1,3-dihydro{naphtho-[2,3-c]}furan | 7193-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,3-dihydro{naphtho-[2,3-c]}furan
• 英文别名: 1,3-Dihydronaphtho[2,3-c]furan；1,3-dihydrobenzo[f][2]benzofuran
• CAS: 7193-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: XOAKIGCCKYBOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro{naphtho-[2,3-c]}furan 在 sodium dichromate 作用下， 生成 2,3-萘二羧酸
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨-XIV：双环[4.2.2] deca-2,4,7,9-四烯醚衍生物的热行为及其与五羰基铁的反应

  摘要：

  研究了前布瓦戊烯醚1的热行为及其与五羰基铁的反应。阐明了各种反应产物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92400-7
• 作为产物：
  描述：

  (3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)benzene 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到1,3-dihydro{naphtho-[2,3-c]}furan
  参考文献：
  名称：

  DMSO 中 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne 系统的分子内阴离子 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，

  DOI：

  10.1021/ja066485u

文献信息

• TBHP/n-Bu4PBr-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Methanols: A Facile Synthesis of Symmetrical Carboxylic Anhydride Derivatives
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh

  DOI：10.1055/s-0036-1590905

  日期：2018.1

  A transition-metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction has been developed for the preparation of symmetrical carboxylic anhydrides through self-coupling dual C–O bond formations of aryl methanols. In the presence of a catalytic amount of tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) as transfer agent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and reactant, methylene groups of

  已经开发了一种不含过渡金属的氧化交叉脱氢偶联反应，用于通过芳基甲醇的自偶联双 C-O 键形成制备对称羧酸酐。在催化量的四丁基溴化鏻（TBPB）作为转移剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂和反应物存在下，芳基甲醇的亚甲基被有效地氧化为 C=O 并与来自 TBHP 的过氧化氧偶联形成各种对称的羧酸酐衍生物。
• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Nickel-catalyzed cocyclotrimerization of arynes with diynes; a novel method for synthesis of naphthalene derivatives
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b415691a

  日期：——

  The NiBr2(dppe)–Zn system effectively catalyzes the [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of arynes with diynes, leading to substituted naphthalene derivatives in moderate to good yields. This cocyclotrimerization reaction shows excellent tolerance of functional groups and leads to products of 5- to 7-membered fused-ring sizes

  NiBr2(dppe)-Zn 系统能有效催化芳烃与二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而以中等至良好的收率生成取代的萘衍生物。这种共环三聚反应对官能团有极好的耐受性，可生成 5 至 7 元熔环大小的产物
• FLUOROBORON COMPOUND HAVING AROMATIC RING OR SALT THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING COMPOUND HAVING CYCLIC ETHER-FUSED AROMATIC RING USING THE SAME
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20100056788A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Provided is a fluoroboron compound which is highly safe and stable and is capable of forming a cyclic ether-fused ring by the intramolecular alkoxymethylation reaction, or a salt thereof. The compound can be synthesized by the intramolecular alkoxymethylation reaction of a fluoroboron compound represented by the formula (I) or a salt thereof in the presence of a metal catalyst. (wherein the moiety represented by the formula represents an aromatic ring; L represents a substituent such as a halogen atom; R represents a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 or 2 carbon atoms; and M represents an alkali metal cation or the like, with the proviso that L and —R—OCH 2 BF 3 M are respectively located on contiguous carbon atoms on the aromatic ring, or in the case of a fused aromatic ring, on two carbon atoms adjacent to one carbon at the fused position).

  提供的是一种高度安全和稳定的氟硼化合物，能够通过分子内烷氧甲基化反应形成环状醚融合环，或其盐。该化合物可以在金属催化剂存在下，通过公式（I）表示的氟硼化合物或其盐的分子内烷氧甲基化反应合成。（其中由公式表示的基团代表芳香环；L代表取代基，如卤素原子；R代表取代或未取代的1或2个碳原子的烷基；M代表碱金属阳离子等，条件是L和-R-OCH2BF3M分别位于相邻的芳香环碳原子上，或在融合芳香环的情况下，在相邻的两个碳原子上，且其中一个碳原子在融合位置上）。
• Fluoroboron compound having aromatic ring or salt thereof, and method for producing compound having cyclic ether-fused aromatic ring using the same
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08273885B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  Provided is a fluoroboron compound which is highly safe and stable and is capable of forming a cyclic ether-fused ring by the intramolecular alkoxymethylation reaction, or a salt thereof. The compound can be synthesized by the intramolecular alkoxymethylation reaction of a fluoroboron compound represented by the formula (I) or a salt thereof in the presence of a metal catalyst. (wherein the moiety represented by the formula represents an aromatic ring; L represents a substituent such as a halogen atom; R represents a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 or 2 carbon atoms; and M represents an alkali metal cation or the like, with the proviso that L and —R—OCH2BF3M are respectively located on contiguous carbon atoms on the aromatic ring, or in the case of a fused aromatic ring, on two carbon atoms adjacent to one carbon at the fused position).

  提供了一种高度安全稳定的氟硼化合物，能够通过分子内烷氧甲基化反应形成环状醚融合环，或其盐。该化合物可以在金属催化剂存在下，通过式(I)或其盐所代表的氟硼化合物的分子内烷氧甲基化反应合成。（其中，由式所代表的基团表示芳香环；L表示卤素原子等取代基；R表示具有1或2个碳原子的取代或未取代的烷基；M表示碱金属阳离子等，但须满足L和—R—OCH2BF3M分别位于芳香环上相邻的碳原子上，或者在融合芳香环的情况下，在相邻的两个碳原子上位于一个碳原子上）。