N-(2-morpholinoethyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetamide | 1408281-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-morpholinoethyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetamide
• 英文别名: 2-[5-methoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)indol-3-yl]-N-(2-morpholin-4-ylethyl)acetamide
• CAS: 1408281-57-1
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₇
• 分子量: 525.602
• InChiKey: PALSPGPTTGNIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(2-morpholinoethyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  COX抑制剂消炎痛和舒林酸衍生物作为抗增殖剂：合成，生物学评估和机理研究

  摘要：

  环氧合酶（COX）抑制剂吲哚美辛及其结构类似物舒林酸通过COX独立机制在多种癌细胞系中表现出细胞生长抑制和凋亡诱导活性。在这项研究中，吲哚美辛和舒林酸的分子结构被用作起始支架来设计新的类似物，并评估了它们对人癌细胞增殖的影响。与吲哚美辛和舒林酸抑制癌细胞增殖（IC 50大于1 mM）相比，这些衍生物显示出显着增加的活性。尤其是，一种吲哚美辛类似物通过IC 50抑制了一系列癌细胞系的生长。大约为0.5 μM–3μM。机理研究表明，新的类似物实际上是微管蛋白抑制剂，尽管母体化合物吲哚美辛没有显示出任何微管蛋白抑制活性。微管蛋白聚合测定表明该化合物在高浓度下抑制微管蛋白组装，但在低浓度下促进该过程，这是非常独特的机制。使用分子对接模拟预测了该化合物在微管蛋白中的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.005