N-(tert-butoxycarbonyl)-(1R*,9S*)-5-aza-10-oxabicyclo[7.1.0]decane | 223907-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(1R*,9S*)-5-aza-10-oxabicyclo[7.1.0]decane
• 英文别名: tert-butyl (1S,9R)-10-oxa-5-azabicyclo[7.1.0]decane-5-carboxylate
• CAS: 223907-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: KKSHBKHZHLESEH-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(1R*,9S*)-5-aza-10-oxabicyclo[7.1.0]decane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion

  摘要：

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/a809105f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine 在 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Na naphthalenide 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(1R*,9S*)-5-aza-10-oxabicyclo[7.1.0]decane
  参考文献：
  名称：

  A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion

  摘要：

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/a809105f

文献信息

• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。
• A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion
  作者：David M. Hodgson、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/a809105f

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of N-Boc hexahydroazonine oxide 10 using organolithiums in the presence of (-)-sparteine 3 gives the ester 12 in up to 89% ee.

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。