N,N-Dibenzyl-thioformamid | 25576-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dibenzyl-thioformamid
• 英文别名: N,N-dibenzylmethanethioamide
• CAS: 25576-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: MEJPVKAGCRYOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.0-87.5 °C
• 沸点：
  472.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dibenzyl-thioformamid 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以56%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Ti（O i Pr）4存在下用格氏试剂还原硫代酰胺的烷基化：见解和扩展

  摘要：

  Ti（O i Pr）4存在下格氏试剂对硫酰胺的还原烷基化作用是涉及20种不同底物的研究主题。评估了各种参数的影响，值得注意的是，在某些情况下，通过缓慢添加格氏试剂可以提高这种中等有效方法的收率。该贡献中提供的结果也为拟议的关键中间体（即金属化的亚胺基物种和最终的α-金属化的胺）的反应性提供了新的见识。有趣的是，通过控制温度和所结合的格氏试剂的量，该反应可以被导向选择性地形成前一个钛中间体配合物。这代表了原始方法的扩展，允许通过随后添加亲核试剂来合成各种先前难以接近的取代胺。这种作用不仅可以由有机镁化合物发挥作用，而且还可以由烷基锂试剂，烷基钛（IV）络合物和氢化锂铝发挥。还已经研究了α-金属胺最终中间体的性能，表明该络合物是一种不良的亲核试剂，但可以充当自由基前体，这在所得自由基种类稳定后尤其明显。总的来说，这种化学物质被证明是出乎意料的丰富，并且可以为将来开发新的应用奠定基础。证明该络合

  DOI：

  10.1021/om500603v
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基甲酰胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N,N-Dibenzyl-thioformamid
  参考文献：
  名称：

  在胺存在下使用元素硫，硒和氢氯硅烷直接酰胺化和硒化

  摘要：

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。

  DOI：

  10.1021/ol9010882

文献信息

• Kulinkovich-type reactions of thioamides: similar to those of carboxylic amides?
  作者：Ewelina Augustowska、Antoine Boiron、Jérôme Deffit、Yvan Six

  DOI：10.1039/c2cc31394d

  日期：——

  The behaviour of thioamides under Kulinkovich-type conditions is compared with the known reactivity of carboxylic amides. Dramatic differences are disclosed.

  将硫酰胺在Kulinkovich型条件下的行为与已知的羧酰胺反应性进行了比较。披露了巨大的差异。
• α-Hydroxy and α-Oxo Selenoamides: Synthesis via Nucleophilic Selenocarbamoylation of Carbonyl Compounds and Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Tomohiko Mizutani、Masahiro Ebihara、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00969

  日期：2015.7.2

  Carbonyl compounds were added to selenocarbamoyllithiums to generate α-hydroxy and α-oxo selenoamides. Their conformations were determined by X-ray analyses. These compounds adopted conformations that were almost identical to those of ordinary amides. Unlike the consistency of the chemical shifts of the C═Se groups of the selenoamides in 13C NMR spectra and the 1J coupling constants of the C═Se groups

  将羰基化合物添加到硒代氨基甲酰基锂中以生成α-羟基和α-氧代硒代酰胺。它们的构象通过X射线分析确定。这些化合物所采用的构象几乎与普通酰胺的构象相同。与13 C NMR光谱中硒酰胺的C═Se基团的化学位移和C═Se基团的1 J耦合常数的一致性不同，远离硒原子的取代基影响77 Se NMR中的化学位移。
• Addition reaction of zinc acetylides to thioiminium salts leading to 3-amino-1-sulfenyl-1,4-enynes
  作者：Toshiaki Murai、Yukiyasu Ohta、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.166

  日期：2005.5

  The reaction of thioiminium salts with zinc acetylides took place at 60 °C to give 3-amino-1-sulfenyl-1,4-enynes in moderate to good yields. Two molecules of acetylides were incorporated into the products. Nucleophilic attack of zinc acetylides to thioiminium salts may initially occur to form alkynyl S,N-acetals, followed by their [1,3]-rearrangement to give 3-sulfenyl-1-aminoallenes.

  硫亚亚胺盐与乙炔锌的反应在60°C进行，以中等至良好的收率得到3-氨基-1-亚磺酰基-1,4-烯炔。将两个乙炔分子掺入产物中。乙炔锌对硫亚胺盐的亲核攻击可能首先发生，形成炔基S，N-乙缩醛，然后进行[1,3]重排，生成3-亚磺基-1-氨基丙烯。
• Herbicide and plant growth regulator comprising alpha-beta-unsaturated compound
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0104432A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  A herbicide comprising as an active ingredient an α,β-unsaturated compound of the following formula (I) wherein each of R' and R2 represents CN, NO2, a halogen, a C1-25 alkoxy or alkylthio, a group of the formula in which Z' represents C1-25 alkyl or a phenyl, a group of the formula in which X's represent an oxygen or sulfur atom and Z2 represents hydrogen, one equivalent of a cation, C1-25 alkyl, a phenyl or a phenyl (C1-25 alkyl), a group of the formula

  一种除草剂，其活性成分为下式（I）的α，β-不饱和化合物 其中 R'和 R2 各自代表 CN、NO2、卤素、C1-25 烷氧基或烷基硫代、一个式中的基团 其中 Z'代表 C1-25 烷基或苯基，一个式基团 式中 X 代表氧原子或硫原子，Z2 代表氢、一个当量的阳离子、C1-25 烷基、苯基或苯基（C1-25 烷基）、一个式基团
• Walter,W.; Becker,R.F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 145 - 162
  作者：Walter,W.、Becker,R.F.

  DOI：——

  日期：——