cis-2-chloroindan-1-ol | 19598-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-2-chloroindan-1-ol
• 英文别名: cis-2-chlorindan-1-ol；2-chloroindan-1-ol；(+/-)-cis-2-chloro-indanol-(1)；(+/-)-cis-2-Chlor-indanol-(1)；cis-2-Chlor-indanol-(1)；cis-2-Chlor-indan-1-ol；(1S,2R)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 19598-01-7；19598-10-8；67864-28-2；73951-59-4；88270-73-9
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: SKUCQUAQEKVSAQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-chloroindan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Indene Chloride with Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01273a025
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 乙醇 、 氯 作用下， 生成 cis-2-chloroindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Indene Chloride with Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01273a025

文献信息

• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Halogenated Ketones for the Efficient Construction of Chiral Halohydrins
  作者：Congcong Yin、Weilong Wu、Yang Hu、Xuefeng Tan、Cai You、Yuanhua Liu、Ziyi Chen、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800267

  日期：2018.6.5

  Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral halogenated ketones was successfully developed to prepare various chiral halohydrins with high reactivities and excellent enantioselectivities under basic reaction condition (up to >99% conversion, 99% yield, >99% ee). Moreover, gram‐scale experiment was performed well in the presence of just 0.005 mol% (S/C=20 000) Ir/f‐amphox catalyst with 99%

  成功开发了铱催化的前手性卤代酮的不对称氢化反应，以制备各种在碱性反应条件下具有高反应性和出色的对映选择性的手性卤代醇（转化率> 99％，收率99％，ee> 99％）。此外，在仅有0.005 mol％（S / C = 20 000）Ir / f-amphox催化剂存在下，克级实验性能良好，产率为99％，ee大于99％。
• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• Convincing Catalytic Performance of Oxo-Tethered Ruthenium Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclic α-Halogenated Ketones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Taichiro Touge、Hideki Nara、Michio Kida、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00739

  日期：2021.4.16

  A highly efficient dynamic kinetic resolution of cyclic halohydrins was achieved by the asymmetric transfer hydrogenation of racemic α-haloketones. Bifunctional oxo-tethered Ru(II) catalysts could promote the reduction without deterioration of halogens. By structural tuning of the catalyst, chiral alcohols having halogen, ester, carboxamide, and sulfone functions were obtained variably with excellent

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。
• Chemoenzymatic synthesis of enantiopure hydroxy sulfoxides derived from substituted arenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John F. Malone、Vera Ljubez、Deirdre Murphy、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c5ob02411k

  日期：——

  Enantiopure β-hydroxy sulfoxides and catechol sulfoxides were obtained, by chemoenzymatic synthesis, involving dioxygenase-catalysed benzylic hydroxylation or arene cis-dihydroxylation and cis-diol dehydrogenase-catalysed dehydrogenation. Absolute configurations of chiral hydroxy sulfoxides were determined by X-ray crystallography, ECD spectroscopy and stereochemical correlation. The application of

  通过化学酶促合成，获得了对映体纯的β-羟基亚砜和邻苯二酚亚砜，其涉及双加氧酶催化的苄基羟基化或芳烃顺式-二羟基化和顺式-二醇脱氢酶催化的脱氢。通过X射线晶体学，ECD光谱和立体化学相关性确定手性羟基亚砜的绝对构型。研究了一系列新的β-羟基亚砜作为手性配体的应用。