(Z)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene | 208661-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (Z)-1-diethoxymethylsilyl-2-phenylethylene；diethoxy-methyl-[(Z)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 208661-39-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: XZIACLDDGAVGLC-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  RhCl(PPh₃)₃/NaI Catalyst System for Hydrosilylation of 1-Alkynes: Stereodivergent Syntheses of E- and Z-Alkenylsilanes with Heteroatom Substituents on Silicon

  摘要：

  (E)-和(Z)-烯基硅烷均可通过在RhCl(PPh3)3/NaI或RhI(PPh3)3催化下，高度选择性地由氢硅烷与1-炔烃反应合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.443
• 作为产物：
  描述：

  甲基二乙氧基硅烷 、 苯乙炔 在 [RhCl(PPh₃)3]/polyammonium chloride gel sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene 、 (E)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  通过双金属[Rh-Pd]催化的氢化硅烷化/ hiyama交叉偶联反应一锅法合成（E）-二取代的烯烃。

  摘要：

  通过将[RhCl（PPh（3））（3）]和Pd（OAc）（2）在CH（2）Cl（2）中的等摩尔溶液浸入碘离子凝胶中来制备双金属[Rh-Pd]催化剂。通过铑催化的氢化硅烷化（H），钯催化的Hiyama偶联（C）和一锅加氢硅烷化/ Hiyama偶联顺序（H / C）评估其催化活性。发现在末端炔烃的氢化硅烷化中，与聚离子单金属和双金属铑催化剂相比，[RhCl（PPh（3））（3）] / NaI均相组合是一种优越的体系。有趣的是，在立体反应和化学选择性方面，观察到最有效的催化剂是一锅法制备双（E）-烯烃的双金属离子凝胶[Rh-Pd]。显着的立体控制归因于从初始氢化硅烷化步骤中获得的立体异构体乙烯基硅烷混合物到更稳定的（E）加合物中的Pd催化异构化。[Rh-Pd]非均相催化剂还显示出比均相催化组合更高的化学选择性，并且由于离子凝胶介导的动力学调节，未观察到Sonogashira副产物的有害形成。为了

  DOI：

  10.1002/chem.200700811

文献信息

• <i>N</i>-heterocyclic carbene platinum complexes functionalized with a polyether chain and silyl group: Synthesis and application as a catalyst for hydrosilylation
  作者：Fengxiang Zhang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321647

  日期：2017.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis and characterization of new N-heterocyclic carbene platinum(II) complexes functionalized with a polyether chain and silyl group are described. In addition, their application towards the catalytic hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, including alkenes, alkynes, vinyl ether, and unsaturated esters, is reported. These new complexes exhibit both

  图形摘要 摘要描述了用聚醚链和甲硅烷基官能化的新型 N-杂环卡宾铂 (II) 配合物的合成和表征。此外，还报道了它们在不饱和碳-碳键（包括烯烃、炔烃、乙烯基醚和不饱和酯）的催化氢化硅烷化中的应用。这些新的配合物表现出优异的催化活性和氢化硅烷化选择性。催化系统可循环使用 >27 次。
• Metal Complexes of a Redox-Active [1]Phosphaferrocenophane: Structures, Electrochemistry and Redox-Induced Catalysis
  作者：Alexander Feyrer、Markus K. Armbruster、Karin Fink、Frank Breher

  DOI：10.1002/chem.201700868

  日期：2017.6.1

  complexes [M(κ1P‐1)(cod)Cl] (M=Rh: 2; M=Ir: 4), [Rh(κ1P‐1)2(CO)Cl] (3) and [AuCl(κ1P‐1)] (5), in conjunction with DFT calculations, provided indications for a good electronic communication between the metal atoms. To confirm that the ferrocenophane unit might be able to electrochemically influence the reactivity of the coordinated transition metal, the rhodium complex 2 was employed as stimuli‐responsive

  已报道了具有氧化还原活性的，均三（Mes）-取代的[1]磷铁茂铁oph烷FcPMes（1）的几种金属配合物的合成和表征。在双金属络合物循环伏安法研究[M（κ 1 P - 1）（COD）CL]（M =铑：2 ; M = IR：4），的[Rh（κ 1 P - 1）2（CO）CL] （3）和[AUCL（κ 1个P - 1）]（5）与DFT计算相结合，为金属原子之间的良好电子通信提供了指示。为了确定二茂铁碳烷单元可能能够电化学影响配位过渡金属的反应性，在末端炔烃的氢化硅烷化反应中，使用铑配合物2作为刺激响应催化剂。所有的反应在原位产生了大大加快2 +作为催化剂相比于2。更重要的是，观察到明显不同的选择性。这两个因素都归因于2和2 +的不同机制（分别为Chalk-Harrod和Chalk-Harrod机制）。DFT计算表明，在经典Chalk-Harrod机理的还原消除步骤中，2和2 +的激活势垒存在
• Ruthenium-Catalyzed Hydrosilylation of 1-Alkynes with Novel Regioselectivity
  作者：Yukio Kawanami、Yoshiya Sonoda、Takashi Mori、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1021/ol026089q

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]A ruthenium catalyst precursor bearing a bulky and electron-donating pentamethylcyclopentadienyl (Cp-*) ligand, typically (CpRuH3)-Ru-*(PPh3), mediates hydrosilylation of several 1-alkynes with novel regioselectivity to give preferentially 2-silyl-1-alkenes.
• A One-Pot Synthesis of (E)-Disubstituted Alkenes by a Bimetallic [Rh–Pd]-Catalyzed Hydrosilylation/Hiyama Cross-Coupling Sequence
  作者：Carine Thiot、Marc Schmutz、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200700811

  日期：2007.11.5

  (E)-adduct. The [Rh-Pd] heterogeneous catalyst also showed a higher chemoselectivity than the homogeneous catalytic combination, and no detrimental formation of Sonogashira side product was observed due to an ionic-gel-mediated kinetic modulation. To illustrate its scope and limitations, the described one-pot bimetallic catalytic sequence was extended to functionalized terminal alkynes and various iodide

  通过将[RhCl（PPh（3））（3）]和Pd（OAc）（2）在CH（2）Cl（2）中的等摩尔溶液浸入碘离子凝胶中来制备双金属[Rh-Pd]催化剂。通过铑催化的氢化硅烷化（H），钯催化的Hiyama偶联（C）和一锅加氢硅烷化/ Hiyama偶联顺序（H / C）评估其催化活性。发现在末端炔烃的氢化硅烷化中，与聚离子单金属和双金属铑催化剂相比，[RhCl（PPh（3））（3）] / NaI均相组合是一种优越的体系。有趣的是，在立体反应和化学选择性方面，观察到最有效的催化剂是一锅法制备双（E）-烯烃的双金属离子凝胶[Rh-Pd]。显着的立体控制归因于从初始氢化硅烷化步骤中获得的立体异构体乙烯基硅烷混合物到更稳定的（E）加合物中的Pd催化异构化。[Rh-Pd]非均相催化剂还显示出比均相催化组合更高的化学选择性，并且由于离子凝胶介导的动力学调节，未观察到Sonogashira副产物的有害形成。为了
• RhCl(PPh₃)₃/NaI Catalyst System for Hydrosilylation of 1-Alkynes: Stereodivergent Syntheses of E- and Z-Alkenylsilanes with Heteroatom Substituents on Silicon
  作者：Atsunori Mori、Eisuke Takahisa、Hiroshi Kajiro、Kazunori Hirabayashi、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.443

  日期：1998.5

  Both (E)- and (Z)-alkenylsilanes are synthesized by the reaction of hydrosilanes and 1-alkynes catalyzed by RhCl(PPh3)3/NaI or RhI(PPh3)3 highly selectively.

  (E)-和(Z)-烯基硅烷均可通过在RhCl(PPh3)3/NaI或RhI(PPh3)3催化下，高度选择性地由氢硅烷与1-炔烃反应合成。