Phenyl-acetaldehyd-semicarbazon | 1722-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-acetaldehyd-semicarbazon
• 英文别名: 2-(2-Phenylethylidene)hydrazine-1-carboxamide；(2-phenylethylideneamino)urea
• CAS: 1722-94-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: KFETYMRCJIPWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-acetaldehyd-semicarbazon 在 cetyltrimethylammonium peroxodisulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  使用十六烷基三甲基过二硫酸铵作为新的选择性氧化剂对肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲对相应羰基化合物的脱保护

  摘要：

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800074
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 Phenyl-acetaldehyd-semicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Rutowski; Dajew, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 693,698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles through NBS-mediated oxidative cyclization of semicarbazones
  作者：Ana Flávia Borsoi、Mateus Emanuel Coldeira、Kenia Pissinate、Fernanda Souza Macchi、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324626

  日期：2017.7.18

  ABSTRACT A ultrasound-assisted oxidative cyclization of semicarbazones using N-bromosuccinimide in the presence of sodium acetate was established providing efficient and rapid access to a variety of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles. Moreover, the new synthetic protocol provides a simple procedure utilizing a safer oxidizing system that affords the target products in high regioselectivity, satisfactory yields

  摘要 建立了在乙酸钠存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行缩氨基脲的超声辅助氧化环化，提供了对各种 2-氨基-1,3,4-恶二唑的高效快速访问。此外，新的合成方案提供了一个简单的程序，利用更安全的氧化系统，以高区域选择性、令人满意的收率和更高的纯度提供目标产品。图形概要
• Plieninger; Werst, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1956,1960
  作者：Plieninger、Werst

  DOI：——

  日期：——
• Bader et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 619,622
  作者：Bader et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gehlen,H.; Moeckel,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 651, p. 133 - 136
  作者：Gehlen,H.、Moeckel,K.

  DOI：——

  日期：——
• Maggio et al., Annali di Chimica, 1960, vol. 50, p. 491,503
  作者：Maggio et al.

  DOI：——

  日期：——