7-benzyl-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1143505-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-benzyl-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-phenyl-9-benzyl-7-deazapurine；7-Benzyl-4-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1143505-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: FZEGKIYQYIKSMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  507.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到7-benzyl-4-(2-nitrophenyl)-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H活化PdII催化的6芳基嘌呤的嘌呤定向邻位硝化：合成6（2-硝基芳基）嘌呤衍生物的实用方法

  摘要：

  在t BuONO / O 2存在下，Pd II催化6-芳基嘌呤的C（sp 2）-H活化可制得6-（2-硝基芳基）-嘌呤。嘌呤取代基充当硝化的邻位导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800567
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-benzyl-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并 [2,3-d] 嘧啶通过 CH 硼酸化和交叉偶联或其他转化的修饰：6,8-二取代 7-脱氮嘌呤碱基的合成

  摘要：

  基于铱催化的吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的C-H硼化反应，开发了对4-取代的6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的一般途径]嘧啶在 6 位，然后是 Suzuki 交叉偶联反应或硼酸盐的其他官能团转化。生物相关的 6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（8-芳基-7-脱氮杂腺嘌呤）和吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（–7-脱氮杂次黄嘌呤）的合成起始于SEM 保护的 4-甲基硫基-或 4-甲氧基吡咯并[2,3-d]嘧啶。在一锅硼酸化/ Suzuki 偶联反应之后进行去甲基化和去保护以产生脱氮杂次黄嘌呤碱，或者通过将硫化物氧化为砜、胺化和去保护以得到去氮杂腺嘌呤。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501177

文献信息

• Pd-Catalyzed solvent-controlled site-selective arene C–H monoacyloxylation of pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Zhengtong Mao、Min Liu、Hongjie Qian、Yunfeng Jiang、Xingxian Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01486b

  日期：——

  regioselective Pd-catalyzed direct arene C(sp2)–H acyloxylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives is reported. The key strategy involves the utilization of the unique reactivity of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and the employment of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine as the directing group. A variety of monoacyloxylated pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives can be achieved by switching the solvents under mild

  报道了一种高效且高度区域选择性的 Pd 催化直接芳烃 C(sp 2 )-H 酰氧基化吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。关键策略涉及利用吡咯并[2,3-d]嘧啶的独特反应性和使用吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为导向基团。通过在温和条件下切换溶剂，可以得到多种单酰氧基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物，并且可以进一步对其进行修饰并表现出多种生物活性。
• Ru-catalyzed direct arene C–H amidation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with sulfonyl azides
  作者：Yunfeng Jiang、Zhengtong Mao、Yue Guan、Haokun Pan、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153569

  日期：2022.1

  Ru-catalyzed direct C–H amidation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives was developed using sulfonyl azides as the amino source in a mild, efficient and highly chemoselective manner. The promising protocol has good compatibility with diverse functional groups and high regioselectivity, providing various structurally versatile monoamidated pyrrolo[2,3-d]pyrimidines in good to excellent yields with potential

  Ru催化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的直接C-H酰胺化是使用磺酰叠氮化物作为氨基源以温和、有效和高度化学选择性的方式开发的。有前景的方案与不同的官能团具有良好的兼容性和高区域选择性，提供了各种结构通用的单酰胺化吡咯并[2,3- d ]嘧啶，收率良好，具有潜在的生物和治疗活性。
• Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b900218a

  日期：——

  Novel direct C–H borylations of 7-deazapurines to position 8 by B2pin2 under Ir catalysis were followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides and other functional group transformations to give diverse 8-substituted 7-deazaadenines.

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。
• Direct C–H sulfenylation of purines and deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Jan Čejka、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c3ob40881g

  日期：——

  Cu-catalyzed C–H sulfenylation of purines, 7-deaza- and 9-deazapurines with aryl- or alkyldisulfides has been developed. In purines, the reaction occurs at position 8, in 7-deazapurines at position 7 and in 9-deazapurines at position 9, leading to new interesting arylsulfanyl derivatives of purine or deazapurine bases. The resulting 8-arylsulfanylpurines undergo Liebesking–Srogl coupling with arylstannanes or

  已经开发了一种用芳基或烷基二硫化物进行铜催化的嘌呤，7-脱氮-和9-脱氮嘌呤的CH 3 H-亚磺酰基化的通用方法。在嘌呤中，反应在位置8发生，在7-脱氮嘌呤在7位发生，在9-脱氮嘌呤在9位发生，产生嘌呤或脱氮嘌呤碱的新的有趣的芳基硫烷基衍生物。所得的8-芳基硫烷基嘌呤与芳基斯坦酮或硼酸进行李贝克-Srogl偶联，而（芳基硫烷基）脱氮嘌呤在这些条件下不具有反应性。
• C–H Phosphonation of Pyrrolopyrimidines: Synthesis of Substituted 7- and 9-Deazapurine-8-phosphonate Derivatives
  作者：Nazarii Sabat、Lenka Poštová Slavětínská、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01970

  日期：2016.10.7

  The Mn(OAc)3-promoted C–H phosphonation of 7-deazapurines (pyrrolo[2,3-d]pyrimidines) and 9-deazapurines (pyrrolo[3,2-d]pyrimidines) with diethylphosphite was developed. The reactions occur regioselectively at position 8 both in 7 and 9-deazapurines, leading to new deazapurine-8-phosphonate derivatives, which can be further modified and transformed to 6-(het)aryl-deazapurine derivatives or deprotected

  将Mn（OAc）3促进的C-H的7-脱氮嘌呤（吡咯并[2,3膦酸化d ]嘧啶）和9-脱氮嘌呤（吡咯并[3,2- d ]嘧啶）与亚磷酸二乙酯的开发。该反应在7和9-脱氮嘌呤中的8位区域选择性地发生，产生新的脱氮嘌呤-8-膦酸酯衍生物，其可以被进一步修饰并转化为6-（杂）芳基-脱氮嘌呤衍生物或脱保护为游离膦酸。