4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide | 2080-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 2080-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: UCLQWDIHURXALF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-158 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl3-(9-(3,5-difluorophenyl)-6-methoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)-2,2-difluoro propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性环化将烯-Ynamides 的自由基引发片段重排级联到 [1,2]-环化吲哚

  摘要：

  直接获取 [1,2] 环化吲哚（天然产物中的关键子结构）是非常可取的，但具有挑战性。在此，提出了烯-炔酰胺的自由基引发的片段环化级联反应，通过分子间自由基加成、分子内环化、脱磺酰芳基迁移和位点选择性 C( sp 2 )-N 环化序列。DFT 计算支持在 C-N 键形成之前将 N 中心自由基物质氧化为阳离子，然后是不寻常的 aza-Nazarov 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02519
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯的串联酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成反应生成金催化的哌啶合成

  摘要：

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。

  DOI：

  10.1021/ol202746s

文献信息

• Chemodivergent Metathesis of Dienynes Catalyzed by Ruthenium-Indenylidene Complexes: An Experimental and Computational Study
  作者：Hervé Clavier、Andrea Correa、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200900976

  日期：2009.10.5

  study on the enyne metathesis reaction leading to the formation cyclic compounds using ruthenium–indenylidene complexes is presented. Several 1,11‐dien‐6‐ynes have been subjected to ruthenium metathesis cyclization by using ruthenium–indenylidene complexes bearing various phosphine and N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Interestingly, for some substrates chemodivergent metathesis occurs and is a function

  进行了一项关于使用钌-茚基络合物形成环化合物的烯炔复分解反应的研究。通过使用带有各种膦和N-杂环卡宾（NHC）配体的钌-茚基络合物，已对数个1,11-dien-6-ynes进行了钌复分解环化。有趣的是，对于某些底物，发生化学发散性复分解，并且是所用催化剂的功能。这导致我们使用实验观察结果和DFT计算来研究这些系统中竞争明显的“ ene-then-yne”或“ yne-then-ene”反应途径。实验和计算研究发现吻合良好，可以得出结论，对于含膦催化剂，仅采用“烯-然后-炔”途径。另一方面，
• Carbamoyl radicals from Se-phenylselenocarbamates: Intramolecular additions to alkenes
  作者：James H. Rigby、Diana M. Danca、John H. Horner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01830-9

  日期：1998.11

  A series of 5 exo-trig cyclizations of carbamoyl radicals generated from readily available Se-phenylselenocarbamates is reported. Kinetic studies indicate that the rate constant of this cyclization exceeds 1×108s−1 in reveral cases.

  据报道，由容易获得的Se-苯基硒代氨基甲酸酯产生的氨基甲酰基自由基有5个exo- trig环化作用。动力学研究表明，在复性情况下，该环化的速率常数超过1×10 8 s -1。
• A detailed investigation of the aza-Prins reaction
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、John Skidmore、Richard A. Stephenson、Mike B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b915797b

  日期：——

  The development of a Lewis acid-promoted aza-Prins reaction to form piperidines and pyrrolidines is described. Indium trichloride has been found to be a highly successful and mild Lewis acid for promoting this reaction. A thorough mechanistic investigation is described, including the factors that influence the formation of the 5- or 6-membered ring product(s).

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。
• Catalytic Intramolecular Aminofluorination, Oxyfluorination, and Carbofluorination with a Stable and Versatile Hypervalent Fluoroiodine Reagent
  作者：Weiming Yuan、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201503373

  日期：2015.7.13

  Application of a fluoroiodine analogue of the Togni reagent was studied in fluorocyclization reactions. In the presence of a transition‐metal catalyst the applied fluoroiodine reagent can be used for aminofluorination, oxyfluorination, and carbofluorination reactions. The described procedure has a very broad synthetic scope for preparation of functionalized hetero‐ and isocyclic compounds having a

  研究了Togni试剂的氟碘类似物在氟环化反应中的应用。在过渡金属催化剂存在下，所应用的氟碘试剂可用于氨基氟化，氧氟化和碳氟化反应。所描述的方法在制备具有叔氟取代基的官能化杂环和杂环化合物方面具有非常广泛的合成范围。
• Ruthenium Metathesis: A Key Step To Access a New Cyclic Tetrasubstituted Olefin Platform
  作者：Clément F. Heinrich、Didier Durand、Jérôme Starck、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01344

  日期：2020.9.18

  An rapid and mild synthetic route for the preparation of cyclic tetrasubstituted platforms via ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) has been developed. This process tolerates a wide range of functionalities such as nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, and carbon tethered groups, as well as very challenging fluorine and boron atoms (36 derivatives, up to 96%). This diversity-oriented method

  已经开发了一种快速，温和的合成途径，用于通过钌催化的闭环复分解（RCM）制备环状四取代的平台。该工艺可耐受各种功能，例如氮，氧，硫，硅和碳束缚基团，以及非常具有挑战性的氟和硼原子（36种衍生物，最高可达96％）。通过后功能化反应，例如Pd-偶联，N-取代和引入吗啉部分的还原胺化，进一步证明了这种面向多样性的方法。