Triethyl(2-thienylmethoxy)silane | 17994-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Triethyl(2-thienylmethoxy)silane
• 英文别名: triethyl(thiophen-2-ylmethoxy)silane；2-((triethylsilyloxy)methyl)thiophene
• CAS: 17994-99-9
• 化学式: C₁₁H₂₀OSSi
• 分子量: 228.431
• InChiKey: ZMRZQCAQGUHXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl(2-thienylmethoxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-噻吩甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-噻吩甲醇 在 C₂₃H₂₈N₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Triethyl(2-thienylmethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/碳二碳烯模拟受挫路易斯对样反应的协同催化

  摘要：

  碳二碳烯 (CDC) 是一种独特的碳烯实体，带有两对孤对电子，以其强路易斯碱度而闻名。我们在此证明，在引入弱 Brønsted 酸苄醇 (BnOH) 作为共调节剂后，CDC 被重塑为类似受挫路易斯对 (FLP) 的反应性。DFT 计算和实验证据表明，BnOH 通过 H 键合和 π-π 堆积与 CDC 的结合口袋松散地相互作用。部署了四种不同的自然界反应，以证明作为协同 FLP/调节剂 (CDC/BnOH) 的概念验证的可行性，证明异氰酸酯环三聚、L聚合过程中的催化反应性增强-丙交酯 (LA)、甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和醇的脱氢硅烷化。重要的是，碳二碳烯的催化反应性与仅依赖于亲核性的单一化学特征的常规 NHC 截然不同。这一发现还为通过共调节剂或助催化剂使 FLP 反应性多样化提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/anie.202107127

文献信息

• Ruthenium catalyzed selective hydrosilylation of aldehydes
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c3cc47593j

  日期：——

  A chemoselective hydrosilylation method for aldehydes is developed using a ruthenium catalyst [(Ru(p-cymene)Cl2)2] and triethylsilane; a mono hydride bridged dinuclear complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] and a Ru(IV) mononuclear dihydride complex [(η6-p-cymene)Ru(H)2(SiEt3)2] are identified as potential intermediates in the reaction and the proposed catalytic cycle involves a 1,3-hydride migration.

  使用钌催化剂[(Ru(p-cymene)Cl2)2]和三乙基硅烷，开发了一种针对醛的化学选择性氢硅烷化方法；鉴定出了单氢桥联双核配合物[(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)]和Ru(IV)单核二氢配合物[(η6-p-cymene)Ru(H)2(SiEt3)2]作为反应中潜在的中间体，并且提出的催化循环涉及1,3-氢迁移。
• Silylative Dimerization of Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Thiolate-Bridged Diruthenium Complex
  作者：Hitoshi Shimada、Jing-Ping Qü、Hiroyuki Matsuzaka、Youichi Ishii、Masanobu Hidai

  DOI：10.1246/cl.1995.671

  日期：1995.8

  A cationic thiolate-bridged diruthenium complex [Cp*RuCl-(μ2-SPri)2RuCp*][OTf] (Cp* = η5-C5Me5, OTf = OSO2CF3) was found to be an efficient catalyst for the reaction of aromatic aldehydes with hydrosilanes in acetonitrile to give 1,2-diaryl-1,2-disiloxyethanes as the major products.

  一种阳离子硫醇桥联的双钌配合物 [Cp*RuCl-(μ2-SPri)2RuCp*][OTf]（Cp* = η5-C5Me5，OTf = OSO2CF3）被发现是一种高效催化剂，可以在乙腈中催化芳香醛与氢硅烷的反应，主要产物为1,2-二芳基-1,2-二硅氧烷乙烷。
• Highly Efficient and Chemoselective Ruthenium-Catalyzed Hydrosilylation of Aldehydes
  作者：Youngshil Do、Junghoon Han、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201100426

  日期：2011.12

  The highly chemoselective hydrosilylation of aldehydes was achieved using a ruthenium catalyst activated by a household fluorescent light (30 W) at or below room temperature. The hydrosilylation was almost exclusive to aldehydes over ketones and olefins.

  使用在室温或低于室温的家用荧光灯（30 W）活化的钌催化剂可实现醛类的高度化学选择性氢化硅烷化。氢化硅烷化几乎不局限于醛，而是酮和烯烃。
• Organoaluminum Cation Catalyzed Selective Hydrosilylation of Carbonyls, Alkenes, and Alkynes
  作者：Nabin Sarkar、Rajata Kumar Sahoo、Sayantan Mukhopadhyay、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/ejic.202101030

  日期：2022.3.18

  methyl cation bearing N,N′-chelated conjugated-bis-guanidinate (CBG) has been reported. Its use in the catalysis of the hydrosilylation of a wide array of carbonyls, alkenes, and alkynes has been investigated. In addition, its behavior in the catalysis of the chemoselective hydrosilylation of aldehydes in the presence of reducible functional groups has been examined.

  已经报道了带有N , N'螯合的共轭双胍盐 (CBG)的三配位铝甲基阳离子。已经研究了它在催化多种羰基、烯烃和炔烃的氢化硅烷化中的应用。此外，已经检查了它在可还原官能团存在下催化醛的化学选择性氢化硅烷化的行为。
• Hydrosilylation of heterocyclic aldehydes
  作者：I. G. Iovel'、Yu. Sh. Gol'dberg、M. V. Shimanskaya、� Lukevits

  DOI：10.1007/bf00475467

  日期：1987.1