7-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine | 1353942-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1353942-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: ZDRUTCZRFSDISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙醛 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到7-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜酸直接催化从硼酸合成吡咯并稠合的杂环

  摘要：

  提出了从硼酸，DBAD（二叔丁基重氮二羧酸二叔丁酯）和可烯化的醛和酮制备氮杂吲哚和相关的吡咯并稠合杂环的简便方法。反应通过一锅四步的级联序列进行，关键步骤包括铜催化的硼酸与DBAD的偶联和费歇尔吲哚化作用，从而可利用各种药学上感兴趣的杂环，包括吡咯并吡啶，-嘧啶，-喹啉，易得的氮杂-芳基硼酸前体中的-和-异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.091

文献信息

• A direct copper-catalyzed route to pyrrolo-fused heterocycles from boronic acids
  作者：Ramsay E. Beveridge、Brian S. Gerstenberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.091

  日期：2012.2

  related pyrrolo-fused heterocycles from boronic acids, DBAD (di-tert-butyl-diazodicarboxylate) and enolizable aldehydes and ketones is presented. The reaction proceeds via a one-pot four-step cascade sequence with key steps involving a copper-catalyzed boronic acid coupling to DBAD and a Fischer indolization providing access to a variety of pharmaceutically interesting heterocycles including pyrrolo-pyridines

  提出了从硼酸，DBAD（二叔丁基重氮二羧酸二叔丁酯）和可烯化的醛和酮制备氮杂吲哚和相关的吡咯并稠合杂环的简便方法。反应通过一锅四步的级联序列进行，关键步骤包括铜催化的硼酸与DBAD的偶联和费歇尔吲哚化作用，从而可利用各种药学上感兴趣的杂环，包括吡咯并吡啶，-嘧啶，-喹啉，易得的氮杂-芳基硼酸前体中的-和-异喹啉。