1,4-bis(azido)pentane | 99595-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-bis(azido)pentane
• 英文别名: 1,4-diazidopentane；1,4-Diazido-pentan
• CAS: 99595-69-4
• 化学式: C₅H₁₀N₆
• 分子量: 154.175
• InChiKey: YVDXMWNKZCKPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(azido)pentane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 双脱乙基氯喹
  参考文献：
  名称：

  ABPP和MS-CETSA联合反卷积策略鉴定氯喹抗疟靶点

  摘要：

  疟疾是一种毁灭性的传染病，严重威胁着发展中国家的数亿人。在抗疟运动史上，氯喹（CQ）发挥了不可或缺的作用，但其作用机制（MoA）尚不完全清楚。我们在 CQ 探针的设计中使用了光亲和标记的原理和基于点击化学的功能化，并开发了基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 和质谱耦合细胞热位移测定 (MS-CETSA) 的组合反卷积策略) 在本研究中以不偏不倚的方式确定了 CQ 的蛋白质靶标。CQ 和这些已确定的潜在蛋白质命中之间的相互作用通过生物物理和酶学测定得到证实。我们开发了一种新颖的可点击，光亲和氯喹类似物探针 (CQP) 保留了纳摩尔范围内的抗疟活性，并鉴定了总共 40 种与 CQP 特异性相互作用和光交联的蛋白质，在过量 CQ 的存在下被抑制。使用 MS-CETSA，我们从总共 3375 种测量的寄生虫蛋白中鉴定出 83 种候选相互作用蛋白。同时，我们确定了 8 种蛋白质作为最有潜力的命中，这

  DOI：

  10.1186/s40779-022-00390-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴戊烷 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1,4-bis(azido)pentane
  参考文献：
  名称：

  回顾亲核取代反应：在水性介质中微波辅助合成叠氮化物，硫氰酸盐和砜

  摘要：

  在水性介质中描述了实用，快速且有效的微波（MW）促进的各种叠氮化物，硫氰酸盐和砜的合成。这种通用且快速的增强MW的亲核取代方法在不存在任何相转移催化剂的情况下，使用易于获得的起始原料（例如卤化物或甲苯磺酸盐）与碱金属叠氮化物，硫氰酸盐或亚磺酸盐进行反应，并且可以耐受多种反应性官能团。

  DOI：

  10.1021/jo061114h

文献信息

• Revisiting Nucleophilic Substitution Reactions:  Microwave-Assisted Synthesis of Azides, Thiocyanates, and Sulfones in an Aqueous Medium
  作者：Yuhong Ju、Dalip Kumar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo061114h

  日期：2006.8.1

  practical, rapid, and efficient microwave (MW) promoted synthesis of various azides, thiocyanates, and sulfones is described in an aqueous medium. This general and expeditious MW-enhanced nucleophilic substitution approach uses easily accessible starting materials such as halides or tosylates in reaction with alkali azides, thiocyanates, or sulfinates in the absence of any phase-transfer catalyst, and

  在水性介质中描述了实用，快速且有效的微波（MW）促进的各种叠氮化物，硫氰酸盐和砜的合成。这种通用且快速的增强MW的亲核取代方法在不存在任何相转移催化剂的情况下，使用易于获得的起始原料（例如卤化物或甲苯磺酸盐）与碱金属叠氮化物，硫氰酸盐或亚磺酸盐进行反应，并且可以耐受多种反应性官能团。
• Studies on the Transformation of Azido-Group to N-(t-Butoxycarbonyl)amino Group<i>via</i>Staudinger Reaction
  作者：Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1080/00397919808005719

  日期：1998.1

  tri-n-butylphosphine, followed by addition of di-t-butyl dicarbonate (Boc2O) affords, N-(t-Butoxycarbonyl)amines 2 in moderate to good overall yields. For secondary azides the formation of symmetrical disubstituted ureas is a competitive process. Conditions were found which, in the presence of a primary amine, allow for moderate selectivity for the reaction with Boc2O.

  摘要 通过简单直接的顺序，用三正丁基膦处理伯叠氮化物，然后加入二碳酸二叔丁酯 (Boc2O)，以中等至良好的总产率提供 N-（叔丁氧基羰基）胺 2。对于仲叠氮化物，对称双取代脲的形成是一个竞争过程。发现在伯胺的存在下允许与Boc 2 O反应具有中等选择性的条件。
• 氯喹光亲和分子探针及其制备方法与应用
  申请人：中国中医科学院中药研究所

  公开号：CN114560847A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及有机化学技术领域，尤其涉及一种氯喹光亲和分子探针及其制备方法与应用。提供的制备方法以1,4‑二溴戊烷为原材料，通过一系列的亲核取代、氢化反应、还原反应、酰胺化反应、点击反应等作用，得到N‑（4‑（（7‑氯喹啉‑4‑基）氨基）戊基）‑N‑乙基‑5‑（4‑（（2‑（3‑（2‑（丙‑2‑炔‑1‑丙氧基）乙基）‑3H‑二嗪‑3‑基）乙氧基）甲基）‑1H‑1,2,3‑三唑‑1‑基）戊二胺，即氯喹光亲和分子探针；在保留氯喹活性基团的基础上对其结构进行了修饰，引入了具有光亲和特性的二氮杂环丙烯和炔基基团，得到探针。达到对靶标蛋白进行可视化和富集鉴定的目的，使得到的氯喹光亲和分子探针应用范围广泛。
• The Preparation of Some Organic Diazides
  作者：Armiger H. Sommers、James D. Barnes

  DOI：10.1021/ja01570a050

  日期：1957.7
• Reinvestigating Old Pharmacophores: Are 4-Aminoquinolines and Tetraoxanes Potential Two-Stage Antimalarials?
  作者：Natasa Terzić、Jelena Konstantinović、Mikloš Tot、Jovana Burojević、Olgica Djurković-Djaković、Jelena Srbljanović、Tijana Štajner、Tatjana Verbić、Mario Zlatović、Marta Machado、Inês S. Albuquerque、Miguel Prudêncio、Richard J. Sciotti、Stevan Pecic、Sarah D’Alessandro、Donatella Taramelli、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01374

  日期：2016.1.14

  The syntheses and antiplasmodial activities of various substituted aminoquinolines coupled to an adamantane carrier are described. The compounds exhibited pronounced in vitro and in vivo activity against Plasmodium berghei in the Thompson test. Tethering a fluorine atom to the aminoquinoline C(3) position afforded fluoroaminoquinolines that act as intrahepatocytic parasite inhibitors, with compound 25 having an IC50 = 0.31 mu M and reducing the liver load in mice by up to 92% at 80 mg/kg dose. Screening our peroxides as inhibitors of liver stage infection revealed that the tetraoxane pharmacophore itself is also an excellent liver stage P. berghei inhibitor (78: IC50 = 0.33 mu M). Up to 91% reduction of the parasite liver load in mice was achieved at 100 mg/kg. Examination of tetraoxane 78 against the transgenic 3D7 strain expressing luciferase under a gametocyte-specific promoter revealed its activity against stage IV-V Plasmodium falciparum gametocytes (IC50 = 1.16 +/- 0.37 mu M). To the best of our knowledge, compounds 25 and 78 are the first examples of either an 4-aminoquinoline or a tetraoxane liver stage inhibitors.