N,3,4,5-tetramethoxybenzamide | 25563-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,3,4,5-tetramethoxybenzamide
• CAS: 25563-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• mdl: MFCD17831440
• 分子量: 241.244
• InChiKey: PGJNWZWJTZHPPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,4,5-tetramethoxybenzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 cesium acetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed oxidizing group-directed ortho C–H vinylation of arenes by vinylstannanes

  摘要：

  一种高效的方法用于从N-甲氧基苯甲酰胺或N-苯氧基乙酰胺与乙烯基锡烷通过铑（III）催化的C-H活化反应合成官能化乙烯芳烃。该方法还应用于合成天然产物硫脲胺和7-成员环氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc04211a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,3,4,5-tetramethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的环氧化物与苯甲酰胺合成异喹啉酮的环化反应

  摘要：

  环氧化合物作为烷基化试剂已史无前例地应用于Pd（II）催化的CH烷基化和取代的苯甲酰胺的氧化环化反应，以合成异喹诺酮而不是异色满，这是通过提醒氧化剂和TEA来警告先前报道的反应机理而实现的。在这些条件下，已制备了各种异喹诺酮，收率高达92％。另外，该方法已经以一种方便的方式成功地用于了卢比西替利，siamine和cassiarin A的全部合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04097

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones <i>via</i> C(sp²)–H bond activation
  作者：Sandip B. Jadhav、Sundaram Maurya、N. Navaneetha、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d1cc05941f

  日期：——

  highly diastereoselective arylative cyclization of enone-tethered cyclohexadienones via Rh(III)-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides. This reaction proceeds through the formation of a five-membered rhodacycle followed by bis-Michael cascade annulation to access functionalized bicyclic scaffolds with four contiguous stereocenters with a broad substrate scope. These products have excellent functional

  在此，我们报告了通过Rh( III ) 催化的N-甲氧基苯甲酰胺的C-H 活化对烯酮系环己二烯酮进行高度非对映选择性芳基化环化。该反应通过形成五元罗丹环进行，然后是双迈克尔级联环化，以访问具有广泛底物范围的具有四个连续立体中心的功能化双环支架。这些产品具有出色的功能手柄，允许进一步合成转化以增加结构复杂性。此外，还介绍了芳基化环化的机理研究和克级实验。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed amide directed spiroannulation with naphthoquinones: access to spiro-isoindolinone frameworks
  作者：Suman Dana、Chandan Kumar Giri、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d0cc05438k

  日期：——

  A mild ruthenium(ii)-catalyzed spiroannulation between benzamides and naphthoquinones is developed for the succinct synthesis of biologically relevant spiro-isoindolinone scaffolds.

  一种温和的钌（II）催化的苯甲酰胺和萘醌之间的螺环化反应被开发出来，用于简洁合成具有生物学意义的螺环异吲哚酮骨架。
• Carbonyl-assisted reverse regioselective cascade annulation of 2-acetylenic ketones triggered by Ru-catalyzed C–H activation
  作者：Krishna Kumar Gollapelli、Shivakrishna Kallepu、Nagendra Govindappa、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c6sc01456a

  日期：——

  The first reverse regioselective intermolecular annulation of aryl substituted 2-acetylenic ketones with O-substituted N-hydroxybenzamides or acrylamides followed by tandem cyclization via ruthenium-catalyzed C–H activation, is reported.

  报道了芳基取代的2-乙炔基酮与取代的N-羟基苯甲酰胺或丙烯酰胺进行反向区域选择性分子间环化反应，随后通过钌催化的C-H活化串联环化。
• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Oxidative Annulation of <i>N</i>-Alkoxyheteroaryl Amides and 1,3-Dienes
  作者：Tao Zhang、Hong-Cheng Shen、Jia-Cheng Xu、Tao Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00216

  日期：2019.4.5

  The first Pd(II)-catalyzed asymmetric oxidative annulation of N-alkoxyaryl amides and 1,3-dienes is reported, which features particular applicability for quick assembly of different types of chiral heterocycles with high yields and enantioselectivities. A novel chiral pyridine-oxazoline bearing a methoxyl group at the C-5 position and a gem-dimethyl group on the oxazoline moiety was found to be crucial

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。
• Redox-neutral rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemo- and regiospecific [4 + 1] annulation between benzamides and alkenes for the synthesis of functionalized isoindolinones
  作者：Jin Qiao、Hui Mao、Shiyao Lu、Xiaoning Zhang、Hangcheng Ni、Yangbin Lu

  DOI：10.1039/d1ob01792f

  日期：——

  Herein, using electron-deficient alkenes embedded with an oxidizing function/leaving group as a rare and nontraditional C1 synthon, we have achieved the redox-neutral Rh(III)-catalyzed chemo- and regioselective [4 + 1] annulation of benzamides for the synthesis of functionalized isoindolinones. This method features broad substrate scope, good to excellent yields, excellent chemo- and regioselectivity

  在此，我们使用嵌入氧化功能/离去基团的缺电子烯烃作为稀有和非传统的 C 1合成子，实现了氧化还原中性 Rh( III ) 催化的化学和区域选择性 [4 + 1] 苯甲酰胺环化功能化异吲哚啉酮的合成。该方法具有广泛的底物范围、良好的收率、优异的化学和区域选择性、良好的官能团耐受性和温和的无外部氧化剂条件。