tris(pentafluoro phenyl) methanol | 4893-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tris(pentafluoro phenyl) methanol
• 英文别名: Tris(pentafluorophenyl)methanol；tris(perfluorophenyl)methanol；Tris--methanol；Tris-(pentafluorophenyl)-carbinol；Tris-(pentafluorphenyl)-carbinol；Tris(pentafluorphenyl)-carbinol；tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
• CAS: 4893-33-8
• 化学式: C₁₉HF₁₅O
• 分子量: 530.192
• InChiKey: DEXNEWGHWDRTJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117.5 °C
• 沸点：
  393.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(pentafluoro phenyl) methanol 在 钯 aluminum tri-bromide 、 氢气 作用下， 生成 Tris-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Gerasimova,T.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 510 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 tris(pentafluoro phenyl) methanol
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.8, page 33 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorocarbanion chemistry. Tris(4-nitro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl) methane and companions
  作者：Robert Filler、August E. Fiebig、Braja K. Mandal

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00242-0

  日期：2000.3

  The titled compound (2) is prepared by oxidation of tris(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl) methane with 98% H2O2 and trifluoroacetic anhydride. Compound 2, a strong carbon acid, forms long-persisting deep blue solutions of the anion on reaction with alkalis, amines, and alcohols. Oxidation of the anion of 2 with KMnO4 provides the corresponding triarylmethyl radical. Reaction of 2 with LiOCH3 in methanol

  通过用98％H 2 O 2和三氟乙酸酐氧化三（4-氨基-2,3,5,6-四氟苯基）甲烷来制备标题化合物（2）。化合物2（一种强碳酸）在与碱，胺和醇反应后会形成阴离子的持久蓝色溶液。用KMnO 4氧化2的阴离子可提供相应的三芳基甲基。2与LiOCH 3在甲醇中的反应生成稳定的蓝色锂盐。还制备了2-的4-氰基类似物。
• Al(OCArF3)₃ – a thermally stable Lewis superacid
  作者：Julius F. Kögel、Alexey Y. Timoshkin、Artem Schröder、Enno Lork、Jens Beckmann

  DOI：10.1039/c8sc02981d

  日期：——

  The adduct free Lewis superacid Al(OCArF3)3 was obtained by the reaction of ArF3COH with AlEt3 and fully characterized (ArF = C6F5). It comprises a high thermal stability up to 180 °C and a distinct reactivity towards Lewis bases, as exemplified by the isolation of the neutral adducts Al(OCArF3)·D (D = MeCN, THF, Et2O, pyridine, OPEt3), the fluoride complexes [Q][FAl(OCArF)3] (Q+ = Cs+, Ag+, Tl+, [S(NMe2)3]+

  通过Ar F 3 COH 与AlEt 3反应获得无加合物的路易斯超强酸Al(OCAr F 3 ) 3并进行充分表征(Ar F = C 6 F 5 )。它具有高达 180 °C 的高热稳定性和对路易斯碱的独特反应性，如中性加合物 Al(OCAr F 3 )·D (D = MeCN、THF、Et 2 O、吡啶、OPEt) 的分离所示3 ), 氟化物络合物 [Q][FAl(OCAr F ) 3 ] (Q + = Cs + , Ag + , Tl + , [S(NMe 2 ) 3 ] + , [Ph 3 C] + , Li + , [NBu 4 ] + 、[FeCp 2 ] + ) 和氯化物络合物 [Ph 3 C][ClAl(OCAr F ) 3 ]。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part IX. Reactions of polyfluoroaryl-lithiums with dimethyl carbonate. Octafluorofluoren-9-one
  作者：R. D. Chambers、D. J. Spring

  DOI：10.1039/j39680002394

  日期：——

  Pentafluorophenyl-lithium reacts with dimethyl carbonate, under special conditions, to give a high yield of decafluorobenzophenone, but the corresponding reaction of o-bromotetrafluorophenyl-lithium is complicated by a novel exchange reaction, which is discussed. Octafluorofluoren-9-one is synthesised by reaction of 2,2′-dilithio-octafluorobiphenyl with dimethyl carbonate.

  在特殊条件下，五氟苯基锂与碳酸二甲酯反应可得到高产率的十氟二苯甲酮，但邻溴四氟苯基锂的相应反应由于新型的交换反应而变得复杂，对此进行了讨论。八氟芴-9-one是通过2,2'-二硫代-八氟联苯与碳酸二甲酯的反应合成的。
• Revisiting the Perfluorinated Trityl Cation
  作者：Eoghan G. Delany、Satnam Kaur、Steven Cummings、Kristoffer Basse、David J. D. Wilson、Jason L. Dutton

  DOI：10.1002/chem.201806110

  日期：2019.4.5

  Although ultimately not isolable for X‐ray structural characterization, the free perfluorinated trityl cation was shown to be observable in neat triflic acid, which represents milder conditions than previous reports of this cation in “magic acid” or oleum. A triflate‐bound species could be generated in organic solvents using stoichiometric amounts of triflic acid and was shown to be synthetically viable

  尽管对于X射线结构表征最终是不可分离的，但在纯三氟甲磺酸中可观察到游离的全氟三苯甲基阳离子，这比以前在“魔术酸”或发烟硫酸中对该阳离子的报道要温和。用化学计量的三氟甲磺酸可在有机溶剂中生成与三氟甲磺酸盐结合的物质，并显示出从Et 3 SiH提取氢化物的合成可行性。结果表明，C 6 F 5环上的对位是阳离子分解的主要攻击点。
• Three Fluorinated Trityl Alcohols and their Lithium Salts – Synthesis, Molecular Structures, and Acidity
  作者：Julius F. Kögel、Enno Lork、Märt Lõkov、Elisabeth Parman、Ivo Leito、Alexey Y. Timoshkin、Jens Beckmann

  DOI：10.1002/ejic.201900603

  日期：2019.8.25

  in good to excellent yields by one‐step procedures. These alcohols and their lithium salts were fully characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and XRD analysis. The molecular structures reveal that the differences in the fluorination patterns result in a divergent coordination behavior in their lithium salts. Experimental and computational studies concerning the acidity show similar

  氟化三苯甲基醇（C 6 F 5）3 COH，（C 6 H 2 F 3）3 COH和（C 6（CF 3）2 H 3）3通过一步操作，COH的收率达到了极高的水平。这些醇及其锂盐已通过NMR和IR光谱，质谱和XRD分析得到了充分的表征。分子结构表明，氟化模式的差异导致其锂盐中的配位行为发散。关于酸度的实验和计算研究表明取代基具有相似的吸电子特性，并公开了在酚类范围内的酸度性质。