5,7-dimethoxy-8-methyl-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 211749-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-8-methyl-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-Dimethoxy-8-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 211749-07-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: KNRPRVUWIZPJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-8-methyl-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到8-methyltricetin
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-6-和8-甲基黄酮的合成及其紫外光谱区分

  摘要：

  摘要 在甲醇和中性或酸性氯化铝存在下，记录了 15 种天然合成 6- 和 8- 甲基黄酮（C-5 为羟基，C-7 为羟基或甲氧基）的紫外光谱。可以推断出几个光谱特征，它们是 C-甲基位置的典型特征，并将这些化合物与它们的 6-和 8-甲氧基同系物区分开来。此外，对于每个上述基团的黄酮，C-4'、C-3'、4'和C-3'、4'、5'（羟基和/或甲氧基）处的B环取代可以是有区别的。另一方面，8-甲基-黄酮和 8-（对羟基苄基）黄酮之间的光谱差异并不重要，以类似的方式在 C-4' 或 C-3'、4' 处单取代或双取代。在这项工作中，新合成了三种 6-甲基黄酮和四种 8-甲基黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00919-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 aluminum tri-bromide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,7-dimethoxy-8-methyl-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620

文献信息

• Synthesis of novel flavonoid derivatives as potential HIV- Integrase inhibitors
  作者：Nelly N. Mateeva、Rao N. Kode、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570390620

  日期：2002.11

  Eighteen novel flavonoid derivatives - substituted chalcones and flavones were synthesized and characterized by using NMR, IR, UV/Vis spectroscopy and elemental analysis. The target compounds were achieved by using a sequence of simple and effective reactions starting from phloroglucinol. The initial hydroxyl groups were protected by methylation and in the final flavones the 5-OH group was selectively

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。
• Synthesis of 5-hydroxy-6- and 8-methylflavones and their ultraviolet spectral differentiation
  作者：Marcelle Hauteville、Marcelle Rakotovao、Marie-Christine Duclos、Bernard Voirin

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00919-9

  日期：1998.6

  of neutral or acidic aluminium chloride. Several spectral characteristics may be deduced which are typical of the C-methyl group position and distinguish these compounds from their 6-and 8-methoxy homologues. Moreover, for flavones of each the above-mentioned groups, B-ring substitution at C-4′, C-3′, 4′ and C-3′, 4′, 5′ (hydroxy and/or methoxy groups) may be differentiated. On the other hand, spectral

  摘要 在甲醇和中性或酸性氯化铝存在下，记录了 15 种天然合成 6- 和 8- 甲基黄酮（C-5 为羟基，C-7 为羟基或甲氧基）的紫外光谱。可以推断出几个光谱特征，它们是 C-甲基位置的典型特征，并将这些化合物与它们的 6-和 8-甲氧基同系物区分开来。此外，对于每个上述基团的黄酮，C-4'、C-3'、4'和C-3'、4'、5'（羟基和/或甲氧基）处的B环取代可以是有区别的。另一方面，8-甲基-黄酮和 8-（对羟基苄基）黄酮之间的光谱差异并不重要，以类似的方式在 C-4' 或 C-3'、4' 处单取代或双取代。在这项工作中，新合成了三种 6-甲基黄酮和四种 8-甲基黄酮。