[5-amino-2-phenyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]acetic acid t-butyl ester | 308276-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-amino-2-phenyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]acetic acid t-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(5-amino-6-oxo-2-phenylpyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 308276-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: XOOOMLWWODUYKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-amino-2-phenyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]acetic acid t-butyl ester 、 苄磺酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到tert-butyl 2-[5-(benzylsulfonylamino)-6-oxo-2-phenylpyrimidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrimidinones useful for selective inhibition of the coagulation cascade

  摘要：

  该发明涉及用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶抑制剂的替代多环芳基和杂环芳基嘧啶酮化合物，以及用于治疗和预防包括冠状动脉和脑血管疾病在内的各种血栓症状的抗凝治疗的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US06653316B1
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoylamino-6-oxo-2-phenyl-1(6H)-pyrimidineacetic acid tert-butyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [5-amino-2-phenyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]acetic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 5-Acylamino-6-oxo-2-phenyl-1(6H)-pyrimidineacetic Acid from Glycine with Readily Removable Protecting Groups

  摘要：

  Concise synthesis of N-acyl-5-amino-6-oxo-2-phenyl-1(6H)-yrimidineacetic acid was achieved by cyclization reaction of 2-alkyl-4-lkoxymethylene-5(4H)-oxazolone with N-(carboxymethyl)benzamidine, while a similar reaction with sodium salt of 2-alkyl-4-hydroxymethylene-5(4H)-xazolones gave a mixture of regioisomers of the pyrimidinone. N-Acyl groups (acetyl or phenylacetyl) of the pyrimidinone derivatives were readily cleaved under very mild conditions with weak base or enzyme. Thus, the process enabled us to synthesize the drug candidate without exchanging N-protecting group. Since the starting oxazolones were easily prepared from N-acylglycine, the synthetic route can be used for the large scale synthesis of the key intermediate for several enzyme inhibitors.

  DOI：

  10.3987/com-12-12518

文献信息

• SUBSTITUTED POLYCYCLIC ARYL AND HETEROARYL PYRYMIDINONES USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1178970A1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US6653316B1
  申请人：——

  公开号：US6653316B1

  公开（公告）日：2003-11-25
• US6750342B1
  申请人：——

  公开号：US6750342B1

  公开（公告）日：2004-06-15
• US6906068B1
  申请人：——

  公开号：US6906068B1

  公开（公告）日：2005-06-14
• US7015223B1
  申请人：——

  公开号：US7015223B1

  公开（公告）日：2006-03-21