diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate | 882870-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 4-chloro-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 882870-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₃ClNO₄P
• 分子量: 383.812
• InChiKey: SFYRCDZSCCBACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 碘 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.7h， 生成 diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由芳基叠氮化物一锅法合成α-氨基膦酸酯的高效便捷方法

  摘要：

  摘要 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339377

文献信息

• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Kabacknik-Fields Reaction in Aqueous Media
  作者：Sara Sobhani、Asieh Vafaee

  DOI：10.1055/s-0029-1216789

  日期：2009.6

  for the one-pot synthesis of diethyl α-aminophosphonates from aldehydes, amines and diethyl phosphite (Kabacknik-Fields reaction) in SDS micellar solution in aqueous media is described. The synthesis of α-aminophosphonates in the present study represents a three-component reaction in which no intermediate formation of either an imine or α-hydroxyphosphonate was observed. aldehydes - amines - α-aminophosphonates

  描述了一种新的，方便且高产的方法，该方法可以在水介质中的SDS胶束溶液中从醛，胺和亚磷酸二乙酯一锅法合成α-氨基膦酸二乙酯（Kabacknik-Fields反应）。在本研究中，α-氨基膦酸酯的合成代表三组分反应，其中未观察到亚胺或α-羟基膦酸酯的中间形成。 醛-胺-α-氨基膦酸酯-胶束-十二烷基硫酸钠-水性介质
• Synthesis, X-ray crystal structure, DNA/protein binding and cytotoxicity studies of five α-aminophosphonate N-derivatives
  作者：Qingming Wang、Lei Yang、Hui Ding、Xuanrong Chen、Hua Wang、Xinhui Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.10.007

  日期：2016.12

  FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, ESI-MS and X-ray crystallography. The X-ray analyses reveal that the crystal structures of 1-5 are monoclinic or triclinic system with the space group P 21/c, P-1, P-1, P2(1)/c and P-1, respectively. All P atoms of 1-5 have tetrahedral geometries involving two O-ethyl groups, one Cα atom, and a double bond O atom. The binding interaction of five new α-aminophosphonate

  合成了五种新的α-氨基膦酸酯，并通过EA，FT-IR，1H NMR，13C NMR，31P NMR，ESI-MS和X射线晶体学进行了表征。X射线分析表明1-5的晶体结构是单斜晶或三斜晶系，空间群分别为P 21 / c，P-1，P-1，P2（1）/ c和P-1。所有1-5的P原子具有涉及两个O-乙基，一个Cα原子和一个双键O原子的四面体几何形状。通过紫外可见和荧光发射光谱研究了五种新的α-氨基膦酸酯N-衍生物（1-5）与小牛胸腺（CT）-DNA的结合相互作用。表观结合常数（Kapp）值的顺序为：1（3.38×105M-1）> 2（3.04×105M-1）> 4（2.52×105M-1）> 5（2.32×105M-1）> 3（ 2.10×105M-1），表明化合物和DNA之间存在适度的插入结合模式。此外，化合物1-5对牛血清白蛋白（BSA）的荧光光谱分析表明，猝灭机理可能是静态猝灭过程。对于化
• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。
• Benzimidazolium dicationic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates and bis (α-aminophosphonates) under solvent-free condition
  作者：Hossein Eshghi、Mahdi Mirzaei、Maede Hasanpour、Majid Mokaber-Esfahani

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012199

  日期：2015.10.3

  Benzimidazolium based on dicationic acidic ionic liquid (AIL) is designed, synthesized, and successfully used as a catalyst for the one-pot synthesis of α-aminophosphonates derivatives. The application of this AIL is studied in a new one-pot method for the synthesis of α-aminophosphonates derivatives under solvent-free conditions. The advantages of this method are the reusability of catalyst, high conversion

  图形摘要摘要 基于双阳离子酸性离子液体（AIL）的苯并咪唑鎓被设计、合成并成功用作一锅合成α-氨基膦酸酯衍生物的催化剂。在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸酯衍生物的新一锅法中研究了该 AIL 的应用。该方法的优点是催化剂可重复使用、转化率高、反应时间短、实验步骤简单。
• A novel hydrophobic copper complex supported on γ-Fe₂ O₃ as a magnetically heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Sara Sobhani、Fatemeh Khakzad

  DOI：10.1002/aoc.3877

  日期：2017.12

  extremely well for the synthesis of α‐aminophosphonates even up to five subsequent trails without significant loss of its catalytic activity or copper leaching. The TEM image and FT‐IR spectrum of the catalyst after five times recovery showed that the structure of the catalyst was stable under the reaction conditions with no change being observed. The strong magnetic properties of the reused catalyst were

  支撑在γ-Fe系新型疏水铜络合物2 ö 3合成和表征通过不同的方法如FT-IR，XRD，TEM，SEM，TGA，VSM，ICP和CHN分析。它被用作可磁循环使用的非均相催化剂，可通过以下途径有效合成α-氨基膦酸酯在无溶剂条件下进行一锅三组分反应。本催化体系在合成α-氨基膦酸酯的过程中效果非常好，甚至可以合成多达五个后续峰，而不会显着降低其催化活性或铜的浸出。催化剂经过五次回收后的TEM图像和FT-IR光谱表明，催化剂的结构在反应条件下是稳定的，没有观察到变化。通过使用外部磁体完全且容易吸引以及通过VSM曲线显示了可重复使用的催化剂的强磁性能。这项工作代表了在水生成反应中催化的疏水铜络合物的第一个独特实例。