diethyl 2-amino-6-nitro-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate | 1340602-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 2-amino-6-nitro-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl (2-amino-3-cyano-6-nitro-4H-chromen-4-yl)phosphonate；2-amino-4-diethoxyphosphoryl-6-nitro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1340602-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₃O₆P
• 分子量: 353.271
• InChiKey: IZTAYIOJRBEVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 亚磷酸二乙酯 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到diethyl 2-amino-6-nitro-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用二乙胺作为新型有机催化剂多组分合成 β-膦酰基丙二腈和 2-amino-4H-chromen-4-yl 膦酸酯的实用且高效的方案

  摘要：

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.07.001

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要
• Inorganic base catalyzed synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-yl) phosphonate derivatives via multi-component reaction under mild and efficient conditions
  作者：Peng Dai、Gaofeng Zha、Xiaoyan Lai、Wei Liu、Qianwen Gan、Yongcun Shen

  DOI：10.1039/c4ra09359c

  日期：——

  Various phosphonate derivatives were synthesized in good to excellent yields by condensation of substituted salicylaldehydes, malononitrile and phosphites using anhydrous LiOH as a catalyst under mild conditions.

  通过在温和条件下使用无水LiOH作为催化剂，通过取代的水杨醛、马来酸二腈和磷酸酯的缩合反应，合成了各种磷酸酯衍生物，收率良好至优良。
• Imidazole as an efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4yl-phosphonates
  作者：Fatemeh Darvish、Ana Abdollahzade、Danial Saravani

  DOI：10.1007/s11164-016-2710-9

  日期：2017.3

  An efficient procedure for the preparation of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives via a three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile and trialkyl phosphites or diethyl phosphite using inexpensive and environmentally friendly imidazole as organocatalyst has been reported. Beside excellent yields and easy workup, the reaction is done in an almost neutral medium.

  通过廉价，环保的咪唑作为有机催化剂，通过水杨醛，丙二腈和亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二乙酯的三组分反应，制备2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基膦酸酯衍生物的有效方法已得到广泛应用。报告。除了优异的产率和容易的后处理之外，该反应在几乎中性的介质中进行。
• Dual basic ionic liquid as a catalyst for synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester and its molecular docking study
  作者：D. S. Gaikwad、K. A. Undale、A. A. Patravale、P. B. Choudhari

  DOI：10.1007/s11164-019-03981-3

  日期：2020.1

  Abstract A series of (2-amino-3-cyano-4 H -chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester derivatives were synthesized from salicylaldehyde, malononitrile and triethylphosphite in ethanol/water (1:1) system using a new dual basic ionic liquid, i.e., 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydroxide at ambient temperature. The attractive features of this protocol are higher yields

  摘要 以水杨醛，丙二腈和亚磷酸三乙酯在乙醇/水（1：1）体系中，采用新型双碱合成了一系列（2-氨基-3-氰基-4 H- 铬-4-基）膦酸二乙酯衍生物。离子液体，即环境温度下的1- [3-（二甲基氨基）丙基] -1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium氢氧化物。该方案的吸引人的特点是产率高（超过95％），成本低，对环境的影响减小，反应时间短，IL的可重复使用性（最多7倍）和操作方便。还通过使用分子对接研究对所有合成的化合物进行了可能的生物活性研究，并且分子可以用作抗癌剂。 图形摘要 一些新的（2-amino-3-cyano-4 通过使用新的双碱性离子液体，生成 H- 铬-4-基）膦酸二乙酯衍生物。
• An efficient multi-component synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester
  作者：D.S. Gaikwad、K.A. Undale、T.S. Shaikh、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2011.03.001

  日期：2011.10

  Résumé (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl esters are prepared via a single-step multi-component reaction of structurally diverse salicylaldehydes with malononitrile and triethyl phosphite using a catalytic amount of potassium phosphate in ethanol at ambient temperature. Use of potassium phosphate as an inexpensive catalyst makes the protocol more economical. Mild reaction conditions, simple work-up procedure are the added advantages of the present method.

  摘要 (2-氨基-3-氰基-4H-苯并吡喃-4-基)膦酸二乙酯是在乙醇中使用一定量的磷酸二氢钾在常温下通过结构不同的水杨醛与丙二腈和亚磷酸三乙酯的单步多组分反应制备的。使用价格低廉的磷酸二氢钾作为催化剂，使该方案更加经济。反应条件温和、操作步骤简单是本方法的额外优势。