diethyl (m-toluidino)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate | 1036406-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (m-toluidino)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl ((4-methoxyphenyl)(m-tolylamino)methyl)phosphonate；N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylaniline
• CAS: 1036406-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 363.394
• InChiKey: NPCQCZIUGBRWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 、 3-甲基苯胺 在 iron-doped single walled carbon nanotubes 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到diethyl (m-toluidino)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂单壁碳纳米管是无溶剂条件下合成有机磷化合物的有效且可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）是一种高效，环保且可重复使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺，羰基化合物和磷化合物的多组分反应合成装饰多样化的α-氨基膦酸酯。该方法论证了非常简单的方法，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂族和芳族胺和羰基化合物。它也使得在羰基化合物，丙二腈和磷化合物反应过程中一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯成为可能。在每种情况下均获得了优异的结果，从而以良好的收率提供了相应的有机磷加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.073

文献信息

• TiO2 as a new and reusable catalyst for one-pot three-component syntheses of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.016

  日期：2008.6

  the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction of an amine, an aldehyde or a ketone and a dialkyl phosphite (Kabachnik–Fields reaction) took place in one-pot, under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The TiO2 catalyzed α-aminophosphonate synthesis in the present study perhaps represents a true three-component reaction

  据报道，可商购获得的二氧化钛（TiO 2）是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二烷基酯的三组分反应（Kabachnik–Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，从而以高收率和短时间提供相应的α-氨基膦酸酯。TiO 2本研究中催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基膦酸酯的中间形成，这表明羰基化合物，胺和亚磷酸酯同时参与过渡态。此外，该催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Catalyst free one-pot synthesis of α-aminophosphonates in aqueous ethyl lactate
  作者：Ge Gao、Meng-Nan Chen、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1542395

  日期：2019.5.27

  Abstract An highly efficient and environmentally friendly process for the synthesis of α-aminophosphonates has been devised, through a one-pot three-component condensation of various aldehydes, amines and triethyl phosphate in water-ethyl lactate under ultrasonic irradiation conditions at room temperature. The expected products were obtained in high yield without the need for any additional catalyst

  摘要 通过在室温下超声辐照条件下，各种醛、胺和磷酸三乙酯在水-乳酸乙酯中的一锅三组分缩合反应，设计了一种高效、环保的α-氨基膦酸酯合成工艺。无需任何额外的催化剂即可以高收率获得预期产物。图形概要