2-(2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl)acetic acid | 340182-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl)acetic acid
• 英文别名: N-[2-(3-indolyl) ethyl]malonamic acid；3-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 340182-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD17946311
• 分子量: 246.266
• InChiKey: WMXNOBPQZOXBTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C
• 沸点：
  614.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl)acetic acid 、 叔丁醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到t-butyl 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不同的不对称喹唑烷合成：立体发散一锅法。

  摘要：

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900686
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-([2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]carbamoyl)acetate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以73%的产率得到2-(2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  不同的不对称喹唑烷合成：立体发散一锅法。

  摘要：

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900686