tert-butyl but-3-en-1-yl(tosyl)carbamate | 208335-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl but-3-en-1-yl(tosyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 208335-94-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: FXRLRYMOEIYPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl but-3-en-1-yl(tosyl)carbamate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(but-3-enyl)-N-(2,2-dichlorovinyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的自由基级联环化和铂（II）催化的环异构化

  摘要：

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.092
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl but-3-en-1-yl(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子间钯催化的未活化烯烃的氧化氟羰基化：高效获得β-氟代羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化烯烃的分子间氧化氟羰基化反应，其中采用与亲电子ArIF 2介导的烯烃活化和钯催化的羰基化反应协同作用的过程对于成功进行催化转化至关重要。当前的转化是第一种方便的方法，该方法可在温和的反应条件下，由简单的烯烃以极好的区域选择性生成β-氟化的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706401

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Unprecedented nucleophile-promoted 1,7-S or Se shift reactions under Pummerer reaction conditions of 4-alkenyl-3-sulfinylmethylpyrroles
  作者：Takashi Go、Akane Morimatsu、Hiroaki Wasada、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Yoshiharu Sawada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.3762/bjoc.14.250

  日期：——

  A unique 1,7-S- and Se-shift reaction under Pummerer reaction conditions of 4-alkenyl-3-sulfinyl- and seleninylpyrroles was described. The usual Pummerer reaction of 4-(alkenylaminomethyl)-3-phenylsulfinylpyrroles and a successive reaction with tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) yielded either pyrrolo[3,2-c]azepines or N-pyrrol-3-ylmethyl-N-(4-hydroxy-3-sulfanylpropyl)-p-toluenesulfonamides (diols)

  描述了 4-烯基-3-亚磺酰基-和硒基吡咯在 Pummerer 反应条件下独特的 1,7-S- 和 Se 转移反应。4-(烯基氨基甲基)-3-苯基亚磺酰基吡咯的常见Pummerer反应以及与氢氧化四丁基铵(TBAH)的连续反应产生吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷或N-吡咯-3-基甲基-N-(4-羟基) -3-硫烷基丙基）-对甲苯磺酰胺（二醇）。3-硒基甲基吡咯的 Seleno-Pummerer 反应也通过原位生成硒氧化物进行，然后用 TBAH 处理。
• Au-Catalyzed Piperidine Synthesis via Tandem Acyloxy Migration/Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of Enynyl Esters
  作者：Huaiji Zheng、Xing Huo、Changgui Zhao、Peng Jing、Juan Yang、Bowen Fang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol202746s

  日期：2011.12.16

  An Au-catalyzed tandem protocol involving enynyl ester isomerization and subsequent intramolecular [3 + 2] cyclization has been developed. This strategy provides an efficient approach for the synthesis of polyfunctional piperidines, which are subunits of many bioactive molecules.

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。
• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Morphans
  作者：Ben Bradshaw、Claudio Parra、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol400926p

  日期：2013.5.17

  A general effective organocatalyzed synthesis of enantioenriched morphans with up to 92% ee was developed. The morphan scaffold was constructed in a one-pot tandem asymmetric organocatalyzed Michael addition followed by a domino Robinson annulation/aza-Michael intramolecular reaction sequence from easily available starting materials.

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。