N-(benzylidene)-4-chlorobenzylamine N-oxide | 55606-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)-4-chlorobenzylamine N-oxide
• 英文别名: α-Phenyl-N-p-chlorbenzylnitron；benzaldehyde-[N-(4-chloro-benzyl)-oxime ]；Benzaldehyd-[N-(4-chlor-benzyl)-oxim]；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 55606-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: INXQSSLJFSDAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)-4-chlorobenzylamine N-oxide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-p-Chlorbenzyl-N-benzylhydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  烯类的区域和对映体选择性加氢胺化反应合成1,2-二胺

  摘要：

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201902642
• 作为产物：
  描述：

  N-4-chlorobenzylhydroxylamine 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzylidene)-4-chlorobenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of nitrones with arynes generated from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with arynes generated in situ from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole afforded the oxadisilole fused benzo[d]isoxazoline or the naphtho[2,3-d]isoxazoline derivatives at room temperature in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.097

文献信息

• Neubauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 298, p. 193
  作者：Neubauer

  DOI：——

  日期：——
• Cawkill, Eric; Clark, Nigel G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 244 - 248
  作者：Cawkill, Eric、Clark, Nigel G.

  DOI：——

  日期：——
• Regio‐ and Enantioselective Formal Hydroamination of Enamines for the Synthesis of 1,2‐Diamines
  作者：Lu Yu、Peter Somfai

  DOI：10.1002/anie.201902642

  日期：2019.6.17

  The asymmetric formal hydroamination of enamines using a CuH catalyst is reported. The method provides a straightforward and efficient approach to the synthesis of chiral 1,2‐dialkyl amines in good yields with high levels of enantioselectivities for a broad range of substrates, and should have significant value for the preparation of molecules bearing a 1,2‐diamine motif.

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。
• Cycloaddition of nitrones with arynes generated from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole
  作者：Kaicheng Wu、Yali Chen、Yibei Lin、Weiguo Cao、Min Zhang、Jie Chen、Albert W.M. Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.097

  日期：2010.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with arynes generated in situ from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole afforded the oxadisilole fused benzo[d]isoxazoline or the naphtho[2,3-d]isoxazoline derivatives at room temperature in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.