methyl 2-benzamido-2-(diethoxyphosphoryl)-acetate | 120367-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-2-(diethoxyphosphoryl)-acetate
• 英文别名: N-benzyl-2-(diethoxyphosphoryl)glycinate；Acetic acid, (benzoylamino)(diethoxyphosphinyl)-, methyl ester；methyl 2-benzamido-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 120367-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₆P
• 分子量: 329.29
• InChiKey: JEEMGNFXQSSDIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  511.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-2-(diethoxyphosphoryl)-acetate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (R)-4-((R)-2-Benzoylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids

  摘要：

  In order to synthesize meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids, a synthetic route has been developed starting from Garner's aldehyde and where the key steps are the asymmetric hydrogenations of (E)- and (Z)-(R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-[2'-(benzamido)-2'-(methoxycarbonyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine, under heterogeneous conditions, followed by oxidation and further hydrolysis. A model is proposed to explain the stereochemical outcome of the asymmetric hydrogenation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00044-x
• 作为产物：
  描述：

  α-羟基马尿酸 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-benzamido-2-(diethoxyphosphoryl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α-磷酸化的α-氨基酸

  摘要：

  在路易斯酸下，通过α-甲氧基马尿酸甲酯和α-甲氧基-N-苄氧基羰基-甘氨酸甲酯与亚磷酸酯的反应，可以方便地合成各种α-磷酸化的α-氨基酸衍生物。用TMSI水解（）得到定量产率的2-膦酰基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80523-7

文献信息

• Synthesis of L-ornithines stereospecifically deuterated at C-3
  作者：Jack E. Baldwin、Kirsten D. Merritt、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79263-x

  日期：1993.6

  (2S, 3S)-[2,3-H-2(2)]-Ornithine and (2S, 3R)-[3-H-2(1)]-ornithine were prepared with high stereoselectivity via asymmetric reduction catalysed by bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene}(R)-1,2-bis(diphenylphosphino)propane}rhodium (1) trifluoromethanesulphonate [(R)-Rh-Prophos].

  通过(Rh)-Rh-Prophos催化的不对称还原反应，以高立体选择性制备了(2S, 3S)-[2,3-H-2(2)]-鸟氨酸和(2S, 3R)-[3-H-2(1)]-鸟氨酸。
• Sun, De-Qun; Sun, Li; Luo, Min, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1731 - 1734
  作者：Sun, De-Qun、Sun, Li、Luo, Min

  DOI：——

  日期：——
• KU, BONCHUL;OH, DONG YOUNG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4465-4466
  作者：KU, BONCHUL、OH, DONG YOUNG

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of α-phosphorylated α-amino acids
  作者：Bonchul Ku、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80523-7

  日期：1988.1

  Various α-phosphorylated α-amino acid derivatives were synthesized conveniently by the reaction of methyl α-methoxyhippurate and methyl α-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-glycinate with phosphites under the Lewis acid. Hydrolysis of () with TMSI gave 2-phosphonoglycine in quantitative yield.

  在路易斯酸下，通过α-甲氧基马尿酸甲酯和α-甲氧基-N-苄氧基羰基-甘氨酸甲酯与亚磷酸酯的反应，可以方便地合成各种α-磷酸化的α-氨基酸衍生物。用TMSI水解（）得到定量产率的2-膦酰基甘氨酸。
• Asymmetric synthesis of meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00044-x

  日期：1997.3

  In order to synthesize meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids, a synthetic route has been developed starting from Garner's aldehyde and where the key steps are the asymmetric hydrogenations of (E)- and (Z)-(R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-[2'-(benzamido)-2'-(methoxycarbonyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine, under heterogeneous conditions, followed by oxidation and further hydrolysis. A model is proposed to explain the stereochemical outcome of the asymmetric hydrogenation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.