3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 29123-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-m-methoxyphenyl-3-buten-1-ol；3-(3-Methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 29123-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SWPBBOCYTFYEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化硼基环化合成喹唑啉酮

  摘要：

  喹唑啉酮是具有医学重要性的分子中常见的子结构。我们报道了一种对映选择性铜催化的硼基化环化，用于组装特殊的吡咯并喹唑啉酮基序。该反应以高对映体和非对映体控制进行，并且可以产生含有四元立构中心的产物。产品的实用性通过进一步的操作得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202103259
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2，2-二取代的氧杂环丁烷催化区域选择性异构化成均烯丙基醇。

  摘要：

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915772

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Tunable Phosphoramidite Ligands for Asymmetric Hydrovinylation: Ligands par excellence for Generation of All-Carbon Quaternary Centers
  作者：T. RajanBabu、Craig Smith、Hwan Lim、Aibin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216826

  日期：2009.6

  2′-biphenol are almost as good as ligands derived from the more expensive enantiopure 1,1′-bi(2-naphthol)s. The hydrovinylation products, which carry two versatile latent functionalities, an aryl and a vinyl group, are potentially useful for the synthesis of several important natural products containing benzylic all-carbon quaternary centers. alkenes - asymmetric catalysis - hydrovinylation - phosphoramidite

  α-烷基苯乙烯在由 [(烯丙基)NiBr] 2、Na + [BAr 4 ] - [Ar = 3,5-双(三氟甲基)苯基]制备的镍催化剂存在下进行有效的加氢乙烯基化（添加乙烯），并且亚磷酰胺配体以优异的产率和对映选择性提供产品。在许多情况下，衍生自非手性 2,2'-双酚的亚磷酰胺几乎与衍生自更昂贵的对映体纯 1,1'-双（2-萘酚）的配体一样好。氢乙烯基化产物带有两个通用的潜在官能团，一个芳基和一个乙烯基，可用于合成几种含有苄基全碳季中心的重要天然产物。 烯烃 - 不对称催化 - 加氢乙烯基化 - 亚磷酰胺配体 - 镍
• Chelation versus Non-Chelation Control in the Stereoselective Alkenyl sp² C−H Bond Functionalization Reaction
  作者：Qiu-Ju Liang、Chao Yang、Fei-Fan Meng、Bing Jiang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201700559

  日期：2017.4.24

  A hydroxy group chelation‐assisted stereospecific oxidative cross‐coupling reaction between alkenes was developed under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the alkenes tethered with hydroxy functionality can couple efficiently with electron‐deficient alkenes to form the corresponding multi‐substituted olefin products. The hydroxy group on the substrate could play dual roles

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Arylation of 1,1-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Margaret J. Hilton、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b06994

  日期：2016.9.14

  An enantioselective redox-relay oxidative Heck arylation of 1,1-disubstituted alkenes to construct β-stereocenters was developed using a new pyridyl-oxazoline ligand. Various 1,2-diaryl carbonyl compounds were readily obtained in moderate yield and good to excellent enantioselectivity. Additionally, analysis of the reaction outcomes using multidimensional correlations revealed that enantioselectivity

  使用新的吡啶基恶唑啉配体开发了 1,​​1-二取代烯烃的对映选择性氧化还原中继氧化 Heck 芳基化以构建 β-立构中心。各种 1,2-二芳基羰基化合物很容易以中等收率和良好至优异的对映选择性获得。此外，使用多维相关性对反应结果的分析表明，对映选择性与 1,1-二取代烯醇的特定电子特征和配体的极化程度有关。
• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。