4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)butanal | 886747-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)butanal
• 英文别名: 4-(2,2-Dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)butanal
• CAS: 886747-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ZPCDEBSXJVBCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)butanal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(3-((2S,6S)-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium acetate 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  一种基于Heck的策略，可生成用于同工型特异性生物活性谱分析的唐纳德酸和相关的酚类脂

  摘要：

  报道了使用高效且选择性的氧化还原-中继Heck反应随后进行立体选择性烯化反应的酚类脂类（例如，唐卡酸和银杏酸衍生物）的合成策略。这种方法同时控制烯烃的位置和立体化学，从而允许合成天然和非天然不饱和脂质为单个异构体。通过这种策略，已经在基质金属蛋白酶抑制试验中检查了不同的唐卡酸和银杏酸衍生物的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02705

文献信息

• Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach
  作者：Kok-Ping Chan、Yvonne Hui Ling、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b616558c

  日期：——

  The formal synthesis of (+)-SCH 351448 has been accomplished with the catalytic Prins cyclization strategy, yielding the monomeric unit as a single isomer.

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。
• Efficient Asymmetric Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Sergei Bolshakov、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol0515006

  日期：2005.8.1

  An efficient and stereocontrolled total synthesis of (+)-SCH 351448, a novel activator of low-density lipoprotein receptor promoter, has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. Key steps include applications of the recently developed asymmetric allyl- and crotylsilane reagents and a new protodesilylative version of the tandem silylformylation/allyisilylation reaction, which provides an efficient synthesis of 1,5-syn-diols.
• A Heck-Based Strategy To Generate Anacardic Acids and Related Phenolic Lipids for Isoform-Specific Bioactivity Profiling
  作者：William K. Weigel、Taylor N. Dennis、Amrik S. Kang、J. Jefferson P. Perry、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02705

  日期：2018.10.5

  A synthetic strategy for phenolic lipids such as anacardic acid and ginkgolic acid derivatives using an efficient and selective redox-relay Heck reaction followed by a stereoselective olefination is reported. This approach controls both the alkene position and stereochemistry, allowing the synthesis of natural and unnatural unsaturated lipids as single isomers. By this strategy, the activities of different

  报道了使用高效且选择性的氧化还原-中继Heck反应随后进行立体选择性烯化反应的酚类脂类（例如，唐卡酸和银杏酸衍生物）的合成策略。这种方法同时控制烯烃的位置和立体化学，从而允许合成天然和非天然不饱和脂质为单个异构体。通过这种策略，已经在基质金属蛋白酶抑制试验中检查了不同的唐卡酸和银杏酸衍生物的活性。
• Total Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Kaicheng Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol201863b

  日期：2011.9.2

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.