1-(ethyl diazomalonyl)-3-diazoindolin-2-one | 1448623-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethyl diazomalonyl)-3-diazoindolin-2-one
• 英文别名: 3-Diazonio-1-(2-diazonio-3-ethoxy-3-oxidoprop-2-enoyl)indol-2-olate；3-diazonio-1-(2-diazonio-3-ethoxy-3-oxidoprop-2-enoyl)indol-2-olate
• CAS: 1448623-19-5
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₄
• 分子量: 299.246
• InChiKey: HKXBOESXQQCIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethyl diazomalonyl)-3-diazoindolin-2-one 在 C₂₀H₃₆O₈Rh^(2-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的差异取代的双（重氮）官能团反应

  摘要：

  使用3-重氮-1-（乙基2-二氮杂烯酰基）吲哚-2-酮在铑（+）下检测同一分子中供体/受体（D / A）和受体/受体（A / A）重氮基团的化学选择性反应。 II）催化。D / A重氮基团经过选择性环丙烷化和XH插入，留下了第二个重氮基团，用于进一步的分子内偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol4017468
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 、 chlorocarbonyl-diazo-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以74%的产率得到1-(ethyl diazomalonyl)-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用双重氮内酰胺进行级联的多环形成

  摘要：

  使用3-重氮-1-（乙基2-二氮杂烯酰基）吲哚-2-酮在铑（+）下检测同一分子中供体/受体（D / A）和受体/受体（A / A）重氮基团的化学选择性反应。 II）催化。优先形成衍生自D / A重氮基团的金属类金属化合物，并进行选择性的CH，NH和OH插入反应，环丙烷化，环丙烷化，形成硫叶立德/ 2,3-σ重排以及形成氮叶立德，然后形成氮杂环丁烷环膨胀。初始反应可以与随后的串联级联序列配对，所述串联级联序列在分子内或分子间意义上涉及偶极形成/环加成，以生成多环N-在一个锅中杂环，一次操作最多可形成三个新的环。在分子内环加成反应中观察到极好的非对映选择性，产生5至7元环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02663

文献信息

• Model Studies Directed toward the Alkaloid Mersicarpine Utilizing a Rh(II)-Catalyzed Insertion/Cycloaddition Sequence
  作者：Hao Li、Sara A. Bonderoff、Bo Cheng、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo4026622

  日期：2014.1.3

  stereocenters and three continuous quaternary carbons in a single operation in high yield with excellent diastereoselectivity. The 3-indolinone derivative 36 was eventually formed from cycloadduct 22 by an acid-induced hydrolysis of 22 to give 23, which was subsequently converted in several steps to 36. The synthesis of this compound constitutes a successful construction of the tricyclic core of mersicarpine

  作为几种生物碱类美卡西平的方法，已经进行了有关铑（II）催化的类胡萝卜素插入/环化/环加成级联反应的几种α-重氮二氢吲哚满酮的模型研究。α-重氮二氢吲哚满酮21的级联反应以高收率和极好的非对映选择性进行，从而得到环加合物22，该环加合物具有在美西卡平中存在的两个相邻的季碳中心所需的立体化学。整个反应使多环体系能够快速组装，该体系包含三个新的立体中心和三个连续的季碳原子，一次即可高收率，具有非对映选择性。3-吲哚酮衍生物36最终由环加合物形成22通过的酸诱导的水解22，得到23，将其随后转化在几个步骤36。该化合物的合成构成了美卡西平的三环核心的成功构建。如相关化合物29所发现的，还原36的腈基团，随后进行随后的还原环化/开环芳构化级联反应，将用于最终合成脱甲基美沙芬。
• Substrate-directed divergent synthesis of fused indole polycycles through Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade reactions of bis(diazo)indolin-2-ones
  作者：Yang Zhao、Xinyue Niu、Hong Yang、Jing Yang、Zhizeng Wang、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d2cc02686d

  日期：——

  substrate-directed diverse synthetic strategy toward two kinds of structurally intriguing fused indole polycycles through Rh(II)-catalyzed cascade reactions of bis(diazo)indolin-2-ones with enaminones. The subtle structural changes in enaminones lead to different reactivities. Cyclic enaminones produce indolo[2,3-b]indoles, whereas acyclic ones afford oxazolo[3,2-a]indoles.

  在此，我们通过 Rh( II ) 催化的双 (diazo)indolin-2-ones 与烯胺酮的级联反应，报告了一种以底物为导向的多样化合成策略，可制备两种结构有趣的稠合吲哚多环化合物。烯胺酮的细微结构变化导致不同的反应性。环状烯胺酮产生吲哚[2,3- b ]吲哚，而无环烯胺酮产生恶唑并[3,2- a ]吲哚。
• Polycyclic Ring Formation Using Bis-diazolactams for Cascade Stitching
  作者：Sara A. Bonderoff、Albert Padwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02663

  日期：2017.1.6

  3-sigmatropic rearrangement, as well as nitrogen ylide formation followed by azetidine ring expansion. The initial reaction can be paired with a subsequent tandem cascade sequence involving dipole formation/cycloaddition in either an intra- or intermolecular sense to generate polycyclic N-heterocycles in one pot, with the formation up to three new rings in a single operation. Excellent diastereoselectivity

  使用3-重氮-1-（乙基2-二氮杂烯酰基）吲哚-2-酮在铑（+）下检测同一分子中供体/受体（D / A）和受体/受体（A / A）重氮基团的化学选择性反应。 II）催化。优先形成衍生自D / A重氮基团的金属类金属化合物，并进行选择性的CH，NH和OH插入反应，环丙烷化，环丙烷化，形成硫叶立德/ 2,3-σ重排以及形成氮叶立德，然后形成氮杂环丁烷环膨胀。初始反应可以与随后的串联级联序列配对，所述串联级联序列在分子内或分子间意义上涉及偶极形成/环加成，以生成多环N-在一个锅中杂环，一次操作最多可形成三个新的环。在分子内环加成反应中观察到极好的非对映选择性，产生5至7元环。
• Rh(II)-Catalyzed Reactions of Differentially Substituted <i>Bis</i>(diazo) Functionalities
  作者：Sara A. Bonderoff、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol4017468

  日期：2013.8.16

  diazo moieties in the same molecule was examined using 3-diazo-1-(ethyl 2-diazomalonyl)indolin-2-one under rhodium(II) catalysis. The D/A diazo group undergoes selective cyclopropanation as well as XH-insertion, leaving behind the second diazo group for a further intramolecular dipolar cycloaddition reaction.

  使用3-重氮-1-（乙基2-二氮杂烯酰基）吲哚-2-酮在铑（+）下检测同一分子中供体/受体（D / A）和受体/受体（A / A）重氮基团的化学选择性反应。 II）催化。D / A重氮基团经过选择性环丙烷化和XH插入，留下了第二个重氮基团，用于进一步的分子内偶极环加成反应。