N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 436804-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-butenyl)-N-(4-pentenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-3-butenyl-4-methyl-N-4-pentenyl-；N-but-3-enyl-4-methyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 436804-26-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: ZDAXGFOOUIMKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基][2-噻吩基亚甲基]二氯化钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6,7,8-hexahydroazocine
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -heterocyclic diols by diastereoselective pinacol coupling reactions

  摘要：

  A series of 5-8 membered N-heterocyclic diols have been prepared from acyclic dicarbonyls via diastereoselective pinacol reactions whereby cis- or trans-diol stereoselectivity is controlled by the choice of low-valent metal reagent used. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.191

文献信息

• Control of Olefin Geometry in Macrocyclic Ring-Closing Metathesis Using a Removable Silyl Group
  作者：Yikai Wang、Miguel Jimenez、Anders S. Hansen、Eun-Ang Raiber、Stuart L. Schreiber、Damian W. Young

  DOI：10.1021/ja202012s

  日期：2011.6.22

  Introducing a silyl group at one of the internal olefin positions in diolefinic substrates results in E-selective olefin formation in macrocyclic ring-forming metathesis. The application of this method to a range of macrocyclic (E)-alkenylsiloxanes is described. Protodesilylation of alkenylsiloxane products yields novel Z-configured macrocycles.

  在二烯烃底物的内烯烃位置之一引入甲硅烷基会导致大环成环复分解中的 E 选择性烯烃形成。描述了该方法在一系列大环 (E)-烯基硅氧烷中的应用。烯基硅氧烷产物的脱甲硅烷基化产生新型 Z 型大环化合物。
• A new stable Hoveyda–Grubbs catalyst with mixed anionic ligands
  作者：Kati Vehlow、Simon Maechling、Katrin Köhler、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.096

  日期：2006.11

  and characterisation of a new highly active Hoveyda–Grubbs 2nd generation type catalyst is described. Substitution of one chloride ligand with a partially fluorinated trialkoxysilyl substituted carboxylate leads to the stable monocarboxylate ruthenium catalyst (3). This catalyst represents the first example of a stable and isolable mono-chloride exchanged carboxylate complex suitable for both homogeneous

  描述了新型高活性Hoveyda-Grubbs第二代催化剂的合成和表征。一种氯化物配体被部分氟化的三烷氧基甲硅烷基取代的羧酸酯取代产生稳定的单羧酸酯钌催化剂（3）。该催化剂代表了适用于均相和异相复分解的稳定且可分离的一氯化物交换的羧酸盐配合物的第一个实例。在代表性的复分解反应中测试了新催化剂的反应性，并提供了与母体二氯化物体系（1）相当的活性。
• An Easily Assembled Highly Active Ruthenium Initiator for Olefin Metathesis
  作者：Siegfried Blechert、Nicole Buschmann、Hideaki Wakamatsu

  DOI：10.1055/s-2004-817777

  日期：——

  A practical and easily assembled synthesis of new ruthenium alkylidene precatalyst 8 is described, which exhibits excellent metathesis activity in ring-closing and ring-opening cross meta­thesis processes.

  文章描述了一种新型的钌亚烷基前催化剂8的实用且易于组装的合成方法，该催化剂在环闭合和环开交叉复分解过程中表现出卓越的复分解活性。
• Metathesis catalysts
  申请人：Blechert Siegfried

  公开号：US20080139861A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention relates to polymeric transition metal catalysts, to processes for preparing them, to intermediates and also to the use of the transition metal catalysts as catalysts in organic reactions, in particular in olefin metathesis reactions.

  该发明涉及聚合物过渡金属催化剂，涉及制备这些催化剂的方法，涉及中间体，以及涉及将过渡金属催化剂用作有机反应中的催化剂，特别是在烯烃重排反应中的用途。
• Synthesis of Imidazolium-Tagged Ruthenium Carbene Complex: Remarkable Activity and Reusability in Regard to Olefin Metathesis in Ionic Liquids
  作者：Hideaki Wakamatsu、Yuri Saito、Masami Masubuchi、Reiko Fujita

  DOI：10.1055/s-2008-1077888

  日期：——

  We have demonstrated the synthesis of a new ionic liquid supported ruthenium carbene complex la,b and its applications to olefin metathesis. These catalysts can be used for ring-closing metathesis in the construction of five-to-eight-membered rings with high activity and good recyclability.

  我们已经展示了一种新的离子液体负载的钌卡宾配合物 la,b 的合成及其在烯烃复分解中的应用。这些催化剂可用于闭环复分解，构建五至八元环，具有高活性和良好的可回收性。