ethyl 4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate | 97651-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 97651-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂S
• mdl: MFCD00828408
• 分子量: 332.81
• InChiKey: NPAWEFBSTWSMNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  417.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 3-amino-2-(1'H-2'-benzimidazolyl)-4-(4'-chlorophenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶的合成，吡啶并[3“，2”：4'，5']噻并[3'，2'：4,5 ] pyrimido [1,6- a ]苯并咪唑及其相关稠合体系

  摘要：

  由4-芳基-3-氰基-6-甲基-2-硫代-乙基-乙基制备3-氨基-4-芳基-5-乙氧基羰基-6-甲基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺3a-c。 1,2-二氢吡啶-5-羰基化物1a-c与一些羰基化合物反应，分别得到四氢吡啶并噻吩并嘧啶衍生物6a-c，7a-c和8a-c。用氯乙酰氯处理化合物3c导致形成下一个关键化合物乙基2-氯甲基-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-8-羧酸盐9。另外，3-氨基-2-苯并咪唑基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸酯5和2-（3'-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2'-基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d由1c制备嘧啶-8-羧酸盐17 。化合物5,9和17被用作良好的合成子为其他pyridothienopyrimidines和pyridothienopyrimid

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420606
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-chlorophenyl)-prop-2-enethioamide 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩并 [2,3-b] 吡啶：新型缩合吡啶并噻吩并嘧啶的合成与表征

  摘要：

  稠合噻吩并 [2,3-b] 吡啶：新型缩合吡啶并噻吩并嘧啶的合成和表征 Etify A. Bakhite、Ahmed Abdou O. Abeed* 和 Ola EA Ahmed 化学系，Assiut 大学科学系，Assiut 71516，埃及. 电子邮件：[e-mail] 接收 12-16-2016 接受 03-05-2017 发表于 05-14-2017 摘要 cyanopyridine-2(1H)-thiones 2a,b 与氯乙腈得到相应的 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-腈4a,b。4a,b 与原甲酸三乙酯的缩合产生了甲亚氨酸衍生物 6a,b，在用水合肼处理后形成 3-amino-4-iminopyrido[3',2':4,5]thieno[3,2- d]嘧啶 7a，b。氨基噻诺[2, 制备3-b]吡啶-2-甲酰胺5并

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.991

文献信息

• Studies on the Synthesis of Some New Cyanopyridine-Thione and Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Omima S. Mohamed、Elham A. Al-Taifi、Talaat I. El-Emary、Etify Abdel-Ghafar Bakhite

  DOI：10.1080/10426500601096369

  日期：2007.3.15

  reaction of 1a,b with ethyl acetoacetate produced 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones ( 12a,b ). The reaction of compound 4a with methyl iodide gave 2-methylthio derivative 6 , which upon treatment with hydrazine hydrate furnished pyrazolopyridine 7 . Treatment of 4a–c with chloroacetaimde, in the presence of sodium ethoxide, led to the formation of 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2

  本文中包括的工作涉及合成新的氰基吡啶硫酮作为具有预期生物活性的新噻吩并 [2,3-b] 吡啶的良好合成子。因此，β-芳基-α-硫代氨基甲酰基丙烯腈 (1a-c) 与 (2-thenoyl)-ω,ω,ω-三氟丙酮的反应导致了 4-芳基-3-氰基-6-(2- thienyl)pyridine-2(1H)-thiones (4a–c)。相反，1a,b 与乙酰乙酸乙酯的反应产生 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones (12a,b)。化合物 4a 与甲基碘反应得到 2-甲硫基衍生物 6 ，其在用水合肼处理后得到吡唑并吡啶 7 。在乙醇钠存在下用氯乙酰胺处理 4a–c 导致形成 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides (8a -C
• A NOVEL SYNTHESIS OF THIENO[2,3-b]PYRIDINE, PYRIDOTHIENOTRIAZINE AND PYRIDOTHIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  作者：Azza M. Abdel-Fattah

  DOI：10.1080/10426500008044993

  日期：2000.1

  2-S-aroylmethylpyridine 9[a]†, b, thieno[2,3-b]pyridines 3a,b and 2-S-ethoxycarbonylmethylpyridines 16a,b respectively. Cyclization reactions on 3a,b, 9b, and 16a,b to synthesize 4a,b, 10a,b and 17a,b respectively. Nitrous acid, acetic anhydride and formic acid had been used to build a new additional ring in 5a,b, 6a,b and 7a,b through their reactions with 4a,b. Hydrazidic acid derivatives 18a,b used as a synthons

  摘要 根据文献1制备的吡啶硫酮1a、b与氯乙酰胺(2)、对氯苯甲酰溴(8)、α-氯乙酰丙酮(11)、氯乙酸乙酯(15)反应得到2-S-乙酰氨基吡啶3a、b、2-S -芳酰基甲基吡啶 9[a]†, b，分别是噻吩并 [2,3-b] 吡啶 3a,b 和 2-S-乙氧基羰基甲基吡啶 16a,b。3a,b, 9b, 和16a,b 的环化反应分别合成4a,b, 10a,b 和17a,b。亚硝酸、乙酸酐和甲酸已被用于通过与 4a,b 的反应在 5a,b、6a,b 和 7a,b 中构建一个新的附加环。用作合成子的肼酸衍生物 18a,b 用于制备 2-吡唑并噻吩并 [2,3-b] 吡啶 21a,b、吡啶并噻吩并嘧啶 22a,b 和 2-肼基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 21a-b，通过它们与乙酰丙酮（20）的反应，
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some New Ethyl Thionicotinates, Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines, Pyrido[3′,2′:4,5] thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines, and Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>][1,2,3]triazines Containing Sulfonamide Moieties
  作者：Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy

  DOI：10.1080/10426500902800253

  日期：2010.1.29

  corresponding ethyl 2-cyano-3-[(N, N-dimethylamino)methylene]amino}thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate derivatives 9a,b. Reaction of compounds 9a,b with the sulfadiazine (10) gave ethyl 4-[4-(amino- sulfonyl)phenyl]amino}pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate derivatives 12a,b. Antibacterial activity was screened for some of the newly synthesized compounds. Supplemental materials are available

  5-氰基-6-巯基烟酸乙酯衍生物 1a,b 与 N-[4-(氨基磺酰基) 苯基]-2-氯乙酰胺衍生物 2a,b 反应得到 6-[(2-[4-(氨基磺酰基)] 乙酯苯基]氨基}-2-氧乙基)硫代]烟酸酯衍生物3a-d。3a–d 环化得到相应的乙基 3-amino-2-([4-(aminosulfonyl)phenyl]amino}carbonylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 4a–d. 乙基 3-[4 -(amino-sulfonyl)phenyl]-4-oxopyrido [3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate 衍生物 5a–d 和 3-[4-(amino-磺酰基)苯基]-4-氧代吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d][1,2,3]-三嗪-8-羧酸衍生物6a-d由4a制备-d.
• Synthesis and characterization of new quinazolinylmethylsulfanylpyridines, quinazolinylthieno[2,3-b]pyridines and pyrido[3",2":4',5'] thieno[3',2':4,5]pyrimido[6,1-b]quinazolines
  作者：Yasser A. El-Ossaily、Elham A. Al-Taifi、Etify A. Bakhite、Islam S. Marae、Remon M. Zakic

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.094

  日期：——

  Reaction of 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one with some 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones gave the corresponding thioethers which upon treatment with appropriate base, underwent intramolecular ThorpeZeigler reaction affording the isomeric 3-amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thieno[2,3-b]pyridines. In contrast, the reaction of 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one with 3-cyanoquinoline-(1H)-thione

  2-氯甲基喹唑啉-4(3H)-one 与一些 3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮反应得到相应的硫醚，用适当的碱处理后，进行分子内 ThorpeZeigler 反应，得到异构的 3-氨基-2-(3 ,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基)噻吩并[2,3-b]吡啶。相反，2-氯甲基喹唑啉-4(3H)-one 与 3-氰基喹啉-(1H)-硫酮反应得到 3amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thieno[2, 3-b]喹啉直接。所得氨基噻吩并吡啶/喹啉与一些试剂的反应，即；进行了乙酸酐、原甲酸三乙酯和/或亚硝酸，并鉴定了它们的产物。
• Synthesis of 3-cyano-4-aryl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridine-2-thiones
  作者：A. A. Krauze、�. �. Liepin'sh、Yu. �. Pelcher、Z. A. Kalme、I. V. Dipan、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00505906

  日期：1985.1