3-amino-(4'-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 298206-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-(4'-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: Ethyl 3-amino-2-carbamoyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 298206-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₃S
• 分子量: 389.862
• InChiKey: MWWGGJGLQVIKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-(4'-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl 9-(4'-chlorophenyl)-7-methyl-2-(3'-amino-4'-(4''-chlorophenyl)-5'-ethoxycarbonyl-6'-methylthieno[2,3-b]pyridin-2'-yl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶的合成，吡啶并[3“，2”：4'，5']噻并[3'，2'：4,5 ] pyrimido [1,6- a ]苯并咪唑及其相关稠合体系

  摘要：

  由4-芳基-3-氰基-6-甲基-2-硫代-乙基-乙基制备3-氨基-4-芳基-5-乙氧基羰基-6-甲基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺3a-c。 1,2-二氢吡啶-5-羰基化物1a-c与一些羰基化合物反应，分别得到四氢吡啶并噻吩并嘧啶衍生物6a-c，7a-c和8a-c。用氯乙酰氯处理化合物3c导致形成下一个关键化合物乙基2-氯甲基-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-8-羧酸盐9。另外，3-氨基-2-苯并咪唑基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸酯5和2-（3'-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2'-基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d由1c制备嘧啶-8-羧酸盐17 。化合物5,9和17被用作良好的合成子为其他pyridothienopyrimidines和pyridothienopyrimid

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420606
• 作为产物：
  描述：

  (4-(4'-chlorophenyl)-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methyl)pyridin-2-ylthioacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-amino-(4'-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并噻吩并嘧啶和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 根据文献1制备的吡啶硫酮1a、b与氯乙酰胺(2)、对氯苯甲酰溴(8)、α-氯乙酰丙酮(11)、氯乙酸乙酯(15)反应得到2-S-乙酰氨基吡啶3a、b、2-S -芳酰基甲基吡啶 9[a]†, b，分别是噻吩并 [2,3-b] 吡啶 3a,b 和 2-S-乙氧基羰基甲基吡啶 16a,b。3a,b, 9b, 和16a,b 的环化反应分别合成4a,b, 10a,b 和17a,b。亚硝酸、乙酸酐和甲酸已被用于通过与 4a,b 的反应在 5a,b、6a,b 和 7a,b 中构建一个新的附加环。用作合成子的肼酸衍生物 18a,b 用于制备 2-吡唑并噻吩并 [2,3-b] 吡啶 21a,b、吡啶并噻吩并嘧啶 22a,b 和 2-肼基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 21a-b，通过它们与乙酰丙酮（20）的反应，

  DOI：

  10.1080/10426500008044993

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF THIENO[2,3-b]PYRIDINE, PYRIDOTHIENOTRIAZINE AND PYRIDOTHIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  作者：Azza M. Abdel-Fattah

  DOI：10.1080/10426500008044993

  日期：2000.1

  2-S-aroylmethylpyridine 9[a]†, b, thieno[2,3-b]pyridines 3a,b and 2-S-ethoxycarbonylmethylpyridines 16a,b respectively. Cyclization reactions on 3a,b, 9b, and 16a,b to synthesize 4a,b, 10a,b and 17a,b respectively. Nitrous acid, acetic anhydride and formic acid had been used to build a new additional ring in 5a,b, 6a,b and 7a,b through their reactions with 4a,b. Hydrazidic acid derivatives 18a,b used as a synthons

  摘要 根据文献1制备的吡啶硫酮1a、b与氯乙酰胺(2)、对氯苯甲酰溴(8)、α-氯乙酰丙酮(11)、氯乙酸乙酯(15)反应得到2-S-乙酰氨基吡啶3a、b、2-S -芳酰基甲基吡啶 9[a]†, b，分别是噻吩并 [2,3-b] 吡啶 3a,b 和 2-S-乙氧基羰基甲基吡啶 16a,b。3a,b, 9b, 和16a,b 的环化反应分别合成4a,b, 10a,b 和17a,b。亚硝酸、乙酸酐和甲酸已被用于通过与 4a,b 的反应在 5a,b、6a,b 和 7a,b 中构建一个新的附加环。用作合成子的肼酸衍生物 18a,b 用于制备 2-吡唑并噻吩并 [2,3-b] 吡啶 21a,b、吡啶并噻吩并嘧啶 22a,b 和 2-肼基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 21a-b，通过它们与乙酰丙酮（20）的反应，
• Synthesis of novel pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines, pyrido[3″,2″:4′,5′]thieno[3′,2′:4,5]pyrimido[l,6-<i>a</i>]benzimidazoles and related fused systems
  作者：E. A. Bakhite、A. G. Al-Sehemi、Y. Yamada

  DOI：10.1002/jhet.5570420606

  日期：2005.9

  chloroacetyl chloride led to the formation of a next key compound, ethyl 2-chloromethyl-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate 9. Also, 3-amino-2-benzimidazolylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 5 and 2-(3′-aminothieno [2,3-b]pyridin-2′-yl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate 17 were prepared from 1c. The compounds 5, 9 and 17 were used as

  由4-芳基-3-氰基-6-甲基-2-硫代-乙基-乙基制备3-氨基-4-芳基-5-乙氧基羰基-6-甲基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺3a-c。 1,2-二氢吡啶-5-羰基化物1a-c与一些羰基化合物反应，分别得到四氢吡啶并噻吩并嘧啶衍生物6a-c，7a-c和8a-c。用氯乙酰氯处理化合物3c导致形成下一个关键化合物乙基2-氯甲基-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-8-羧酸盐9。另外，3-氨基-2-苯并咪唑基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸酯5和2-（3'-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2'-基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d由1c制备嘧啶-8-羧酸盐17 。化合物5,9和17被用作良好的合成子为其他pyridothienopyrimidines和pyridothienopyrimid