Butyrophenon-anil | 72374-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butyrophenon-anil
• CAS: 72374-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ATFZMTHTNXKFQB-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyrophenon-anil 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LANDOR, S. R.;SONOLA, O. O.;TATCHELL, A. R., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1658-1661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 苯胺 在 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Butyrophenon-anil
  参考文献：
  名称：

  1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺，是一种高度对映选择性的路易斯碱性催化剂，用于N-芳基亚胺的氢化硅烷化，具有前所未有的底物特性。

  摘要：

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/ol060984i

文献信息

• <i>S</i>-Chiral Sulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts
  作者：Dong Pei、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Yu Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol062633+

  日期：2006.12.1

  accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl ketimines 1 were reduced by trichlorosilane to produce amines 3 in high yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]
• Reactivity of n-aryl-α, α-dichlorinated arylketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Sunari Tukiman、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80096-4

  日期：1979.1

  α-dichloroalkylarylketimines are formed from N-aryl-alkylarylketimines with N-chloro succinimide in carbon tetrachloride. Reaction of N-1-(2,2-dichlor-1-arylpropylidene)anilines with sodium methoxide the latter compounds formally involves migration of the notrogen atom from the 1- to the 3-position. The reaction of higher substituted N-aryl-α,α-dichloroalkylarylketimines with sodium methoxide leads mainly to α-chloro-α

  N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺由N-芳基-烷基芳基酮亚胺与N-氯琥珀酰亚胺在四氯化碳中形成。N-1-（2,2-二氯-1-芳基亚丙基）苯胺与甲醇钠的反应，后一种化合物形式上涉及Notrogen原子从1-位迁移到3-位。高级取代的N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺与甲醇钠的反应主要导致α-氯代-α，β-不饱和酮。在长链α，α-二氯酮亚胺的情况下，观察到正式的γ-官能化。详细讨论了反应机理。
• Kim, So Yeon; An, Gwang-Il; Rhee, Hakjune, Synlett, 2003, # 1, p. 112 - 114
  作者：Kim, So Yeon、An, Gwang-Il、Rhee, Hakjune

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective hydrosilylation of ketimines catalyzed by Lewis basic C2-symmetric chiral tetraamide
  作者：Zhouyu Wang、Siyu Wei、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.008

  日期：2007.4

  L-Proline derived C-2-symmetric chiral tetraamide 5b was found to behave as an effective Lewis basic catalyst in the enantioselective hydrosilylation of ketimines, affording high isolated yields (up to 95%) and moderate to high enantioselectivities (up to 86% ee) for a broad range of ketimines. A clear synergistic effect of the two identical diamide units of 5b was observed for asymmetric induction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHO, BYUNG TAE;CHUN, YU SUNG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3200-3201
  作者：CHO, BYUNG TAE、CHUN, YU SUNG

  DOI：——

  日期：——