6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 92126-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 92126-72-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• mdl: MFCD00487109
• 分子量: 212.275
• InChiKey: XJUANYPYIQLJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 二硫化碳 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Amino-2-(imidazolin-2-yl)-6-phenyl-thieno<2,3-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Leistner; Wagner; Krasselt, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 11 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯胺在杂环合成中的合成：3-苯胺基-1-取代-2-丙烯-1-酮的合成和化学反应性

  摘要：

  3-苯胺基烯酮3a，b由相应的3-二苯甲基-氨基丙烯酮制备。的反应性3A，3B报告朝向各种碳和氮亲核试剂，以及萘醌的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420414

文献信息

• [EN] PYRIDO [3',2' :4,5] THIENO [3, 2-D] PYRIMIDIN- 4 - YLAMINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[3',2':4,5]THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-YLAMINE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：BAELL JONATHAN BAYLDON

  公开号：WO2012131297A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain fused triaryl amine compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "FTA compounds"), which, inter alia, inhibit LIM kinase (LIMK) activity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit LIMK activity, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by LIMK, that are ameliorated by the inhibition of LIMK activity, etc., including proliferative conditions such as cancer (e.g., breast cancer, prostate cancer, melanoma, glioma, etc.), as well as vasodilation (including, e.g., hypertension, angina, cerebral vasospasm, and ischemia following subarachnoid hemorrhage), neurodegenerative disorders, atherosclerosis, fibrosis, and inflammatory diseases (including, e.g., Crohn's disease and chronic obstructive pulmonary disease (COPD)), and glaucoma (also known as ocular hypertension).

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些融合三芳基胺化合物（为方便起见，统称为“FTA化合物”），该化合物等等可以抑制LIM激酶（LIMK）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内和体外抑制LIMK活性，以及治疗由LIMK介导，通过抑制LIMK活性得到改善等疾病和症状的用途，包括增生性疾病，如癌症（如乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、胶质瘤等），以及血管扩张（包括高血压、心绞痛、脑血管痉挛和蛛网膜下腔出血后缺血等）、神经退行性疾病、动脉硬化、纤维化和炎症性疾病（如克罗恩病和慢性阻塞性肺病（COPD）），以及青光眼（又称眼高压）等。
• [EN] INHIBITORS OF MICROBIAL BETA-GLUCURONIDASE ENZYMES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES ENZYMES BÊTA-GLUCURONIDASE MICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018017874A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Compounds and compositions are provided that comprise selective b-glucuronidase inhibitors. The compounds and compositions can ameliorate the side effects of chemotherapeutic agents and can improve the efficacy of such agents, including irinotecan and non-steroidal anti-inflammatory drugs.

  提供了包含选择性β-葡萄糖苷酶抑制剂的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以改善化疗药物的副作用，并提高这些药物的疗效，包括伊立替康和非甾体抗炎药。
• [EN] INHIBITORS OF MICROBIAL BETA-GLUCURONIDASE ENZYMES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES BÊTA-GLUCURONIDASE MICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018142365A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Methods utilizing compounds and compositions are provided that comprise selective β-glucuronidase inhibitors. The methods can ameliorate the side effects of chemotherapeutic agents and can improve the efficacy of such agents, including irinotecan and non-steroidal anti-inflammatory drugs. The methods comprise administering the compounds in combination with agents or administering the compounds in a monotherapy for the treatment of cancer and gastrointestinal conditions.

  提供了利用化合物和组合物的方法，其中包括选择性β-葡萄糖醛酸酶抑制剂。这些方法可以改善化疗药物的副作用，并提高这些药物的疗效，包括伊立替康和非甾体抗炎药。这些方法包括将这些化合物与药物一起使用或将这些化合物单独用于治疗癌症和胃肠道疾病。
• Synthesis, <i>in-vitro</i> antibacterial and anticancer screening of novel nicotinonitrile-coumarin hybrids utilizing piperazine citrate
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1080/00397911.2020.1743318

  日期：2020.5.18

  10 mol% of piperazine citrate (1:1). The in-vitro antibacterial activities of the nicotinonitrile-coumarins were evaluated against different Gram-positive and negative bacterial strains. Moreover, the in-vitro cytotoxicity of nicotinonitrile-coumarins were estimated against different eukaryotic cell lines. Compounds 5a and 5b exhibited the most promising antibacterial agents among the novel series. The structures

  摘要 设计了一种高效、低成本、高产率和环保的合成方法，用于合成具有多个芳基和/或杂芳基部分的新型烟腈-香豆素杂化分子。我们的策略包括合成一系列带有烟腈部分的新型 2-羟基苯甲醛，然后在有机碱存在下与乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 反应。在不同的反应条件下研究了上述反应。优化的条件是在 80 °C 的乙醇中在 10 mol% 的柠檬酸哌嗪 (1:1) 存在下进行反应。针对不同的革兰氏阳性和阴性细菌菌株评估了烟腈-香豆素的体外抗菌活性。而且，烟腈-香豆素对不同真核细胞系的体外细胞毒性进行了评估。化合物5a和5b在新系列中表现出最有前途的抗菌剂。通过元素分析和光谱数据确认了新系列目标烟腈-香豆素杂化分子的结构。图形概要
• Study the solvation effect on 6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives by TD- DFT calculations and molecular dynamics simulations
  作者：Mahmoud K. Abdel-Latif、H.R. Abd El-Mageed、Hussein S. Mohamed、F.M. Mustafa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127056

  日期：2020.1

  its some derivatives have been studied both theoretically and experimentally. The choice of these compounds was motivated by their biological importance and relevance. The corresponding proposed structures of all studied derivatives in this work were confirmed by FT-IR spectrophotometer, 1HNMR spectra and XRD patterns. The Density Functional Theory (DFT) has been used to investigate the effect of substituents

  摘要 对6-苯基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（2-mercapto-6-phenylpyridine-3-carbonitrile）及其衍生物的电子结构进行了理论和实验研究。选择这些化合物的动机是它们的生物学重要性和相关性。FT-IR 分光光度计、1HNMR 光谱和 XRD 谱证实了这项工作中所有研究衍生物的相应结构。密度泛函理论 (DFT) 已被用于研究具有不同强度的取代基对所有研究化合物的几何结构、自然键轨道 (NBO) 特性、静电势 (ESP) 和全局特性的影响，例如（化学硬度 (η), 整体柔软度 (S), 和电负性 (χ) 通过分析气相分子中的电荷分布和电荷转移程度。非线性光学特性 (NLO)，例如（静态偶极矩 (μ)、极化率 (α)、各向异性极化率 (Δα)、一阶超极化率 (β) 和平均二阶超极化率 (γ)）也通过 DFT 计算在气相和溶剂（苯和乙醇）相中。还研究了不同取代和溶剂极性对

表征谱图