ethyl 3-cyano-1,2-dihydro-4-p-methoxyphenyl-6-methyl-2-thioxopyridin-4-carboxylate | 97651-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-cyano-1,2-dihydro-4-p-methoxyphenyl-6-methyl-2-thioxopyridin-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 97651-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD01239518
• 分子量: 328.392
• InChiKey: WOCPPSYICQAHAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  428.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-1,2-dihydro-4-p-methoxyphenyl-6-methyl-2-thioxopyridin-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl 3-amino-2-{[(4-methoxyphenyl)amino]carbonyl}-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型氰基吡啶-硫酮和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成研究

  摘要：

  本文中包括的工作涉及合成新的氰基吡啶硫酮作为具有预期生物活性的新噻吩并 [2,3-b] 吡啶的良好合成子。因此，β-芳基-α-硫代氨基甲酰基丙烯腈 (1a-c) 与 (2-thenoyl)-ω,ω,ω-三氟丙酮的反应导致了 4-芳基-3-氰基-6-(2- thienyl)pyridine-2(1H)-thiones (4a–c)。相反，1a,b 与乙酰乙酸乙酯的反应产生 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones (12a,b)。化合物 4a 与甲基碘反应得到 2-甲硫基衍生物 6 ，其在用水合肼处理后得到吡唑并吡啶 7 。在乙醇钠存在下用氯乙酰胺处理 4a–c 导致形成 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides (8a -C

  DOI：

  10.1080/10426500601096369
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-cyano-1,2-dihydro-4-p-methoxyphenyl-6-methyl-2-thioxopyridin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩并 [2,3-b] 吡啶：新型缩合吡啶并噻吩并嘧啶的合成与表征

  摘要：

  稠合噻吩并 [2,3-b] 吡啶：新型缩合吡啶并噻吩并嘧啶的合成和表征 Etify A. Bakhite、Ahmed Abdou O. Abeed* 和 Ola EA Ahmed 化学系，Assiut 大学科学系，Assiut 71516，埃及. 电子邮件：[e-mail] 接收 12-16-2016 接受 03-05-2017 发表于 05-14-2017 摘要 cyanopyridine-2(1H)-thiones 2a,b 与氯乙腈得到相应的 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-腈4a,b。4a,b 与原甲酸三乙酯的缩合产生了甲亚氨酸衍生物 6a,b，在用水合肼处理后形成 3-amino-4-iminopyrido[3',2':4,5]thieno[3,2- d]嘧啶 7a，b。氨基噻诺[2, 制备3-b]吡啶-2-甲酰胺5并

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.991

文献信息

• Pyridine-2(1<i>H</i>)-thione in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Nicotinic Acid Ester, Thieno[2, 3-<i>b</i>]pyridine, Pyrido[3′, 2′: 4, 5]thieno [3, 2-<i>d</i>]pyrimidine, and Thiazolylpyrazolo[3, 4-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Azza M. Abdel-Fattah、Mohamed A. A. Elneairy

  DOI：10.1080/10426500500272152

  日期：2006.4.1

  cyclization to the corresponding thieno[2, 3-b]pyridines 4a–c via boiling in ethanol/piperidine solution. Compounds 4a–c condensed with dimethylformamide-dimethylacetal (DMF-DMA) to afford 3-[(N,N-dimethylamino)methylene]amino}thieno[2, 3-b]- pyridine derivatives 6a–c. Moreover, compounds 4a–c and 6a–c reacted with different reagents and afforded the pyrido[3′,2′:4, 5]thieno[3, 2-d]pyrimidine derivatives 10a–d

  通过吡啶-2(1H)-硫酮衍生物1与α-卤代试剂2a-c反应制备烟酸酯3a-c。通过在乙醇/哌啶溶液中沸腾，化合物 3a-c 环化为相应的噻吩并 [2, 3-b] 吡啶 4a-c。化合物 4a-c 与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 缩合得到 3-[(N,N-二甲氨基) 亚甲基]氨基}噻吩并[2, 3-b]-吡啶衍生物 6a-c。此外，化合物 4a-c 和 6a-c 与不同的试剂反应得到吡啶并[3',2':4, 5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物 10a-d, 11a-c, 12a,b 、14a、b、17和19。此外，吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物20（通过1与水合肼反应形成）与异硫氰酸乙酯反应产生硫脲衍生物21。
• Studies on alkylheteroaromatic compounds. The reactivity of alkyl polyfunctionally substituted azines towards electrophilic reagents
  作者：Mohamed Hilmy Elnagdi、Fathy Mohamed Abdelrazek、Nadia Sobhy Ibrahim、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81038-3

  日期：1989.1

  Several new alkylpyridine, pyridazine and pyrimidine derivatives are synthesized from acyclic intermediates. The reactivity of these alkylazines towards aromatic aldehydes and arylidenemalononitrile is reported. New synthesis for substituted phthalazines cinnolines and quinazolines could be achieved.

  从无环中间体合成了几种新的烷基吡啶，哒嗪和嘧啶衍生物。据报道这些烷基嗪对芳族醛和芳基丙二腈的反应性。可以实现取代邻苯二氮杂萘酚和喹唑啉的新合成。
• Synthesis of novel pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines, pyrido[3″,2″:4′,5′]thieno[3′,2′:4,5]pyrimido[l,6-<i>a</i>]benzimidazoles and related fused systems
  作者：E. A. Bakhite、A. G. Al-Sehemi、Y. Yamada

  DOI：10.1002/jhet.5570420606

  日期：2005.9

  chloroacetyl chloride led to the formation of a next key compound, ethyl 2-chloromethyl-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate 9. Also, 3-amino-2-benzimidazolylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 5 and 2-(3′-aminothieno [2,3-b]pyridin-2′-yl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate 17 were prepared from 1c. The compounds 5, 9 and 17 were used as

  由4-芳基-3-氰基-6-甲基-2-硫代-乙基-乙基制备3-氨基-4-芳基-5-乙氧基羰基-6-甲基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺3a-c。 1,2-二氢吡啶-5-羰基化物1a-c与一些羰基化合物反应，分别得到四氢吡啶并噻吩并嘧啶衍生物6a-c，7a-c和8a-c。用氯乙酰氯处理化合物3c导致形成下一个关键化合物乙基2-氯甲基-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-8-羧酸盐9。另外，3-氨基-2-苯并咪唑基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸酯5和2-（3'-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2'-基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d由1c制备嘧啶-8-羧酸盐17 。化合物5,9和17被用作良好的合成子为其他pyridothienopyrimidines和pyridothienopyrimid
• Synthesis and characterization of new quinazolinylmethylsulfanylpyridines, quinazolinylthieno[2,3-b]pyridines and pyrido[3",2":4',5'] thieno[3',2':4,5]pyrimido[6,1-b]quinazolines
  作者：Yasser A. El-Ossaily、Elham A. Al-Taifi、Etify A. Bakhite、Islam S. Marae、Remon M. Zakic

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.094

  日期：——

  Reaction of 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one with some 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones gave the corresponding thioethers which upon treatment with appropriate base, underwent intramolecular ThorpeZeigler reaction affording the isomeric 3-amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thieno[2,3-b]pyridines. In contrast, the reaction of 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one with 3-cyanoquinoline-(1H)-thione

  2-氯甲基喹唑啉-4(3H)-one 与一些 3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮反应得到相应的硫醚，用适当的碱处理后，进行分子内 ThorpeZeigler 反应，得到异构的 3-氨基-2-(3 ,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基)噻吩并[2,3-b]吡啶。相反，2-氯甲基喹唑啉-4(3H)-one 与 3-氰基喹啉-(1H)-硫酮反应得到 3amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thieno[2, 3-b]喹啉直接。所得氨基噻吩并吡啶/喹啉与一些试剂的反应，即；进行了乙酸酐、原甲酸三乙酯和/或亚硝酸，并鉴定了它们的产物。
• α,β-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Novel Synthesis of Pyridines and Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Galal E. H. Elgemeie、Hassan A. Elfahham、Hesham A. Nabey

  DOI：10.1246/bcsj.61.4431

  日期：1988.12

  reacts with ethyl acetoacetate and acetylacetone to give the corresponding 3-cyano-2(1H)-pyridinethione derivatives, which can be alkylated at sulfur atom and cyclized into the corresponding thieno[2,3-b]pyridine derivatives.

  芳基亚甲基氰硫代乙酰胺与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应生成相应的 3-氰基-2(1H)-吡啶硫酮衍生物，该衍生物可在硫原子上烷基化并环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物。