6-Methyl-3-((2E)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)-5H-(1,2,4)triazino(5,6-b)indole | 327031-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-3-((2E)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)-5H-(1,2,4)triazino(5,6-b)indole
• 英文别名: 6-methyl-N-[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-amine
• CAS: 327031-55-0；5625-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₇
• 分子量: 317.3
• InChiKey: UQOSBPRTQFFUOA-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazinyl-6-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]-indole 、 2-乙酰基吡啶 在 2-乙酰基吡啶 作用下， 生成 6-Methyl-3-((2E)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)-5H-(1,2,4)triazino(5,6-b)indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING INDOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DES DÉRIVÉS D'INDOLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明提供了一种良好定义且稳定的制药组合物，其中包括一般式1的吲哚衍生物，一种制备含有高含量药理活性异构体的双盐酸盐的工艺，适用于工业生产，并将其用于制药组合物。本发明还提供了一种使用所述化合物用于癌症治疗的方法。本发明还提供了使用这些化合物与常用于治疗癌症疾病的其他疗法相结合的方法。

  公开号：

  WO2017102097A1

文献信息

• Pharmaceutical composition comprising indole derivatives, process for preparation and use thereof
  申请人：VIVOLUX AB

  公开号：US10668056B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention provides well-defined and stable pharmaceutical compositions comprising indole derivatives of general formula 1, a process for the preparation of di-hydrochloride salts comprising a high content of the pharmacologically active isomer suitable for industrial production, and use of these in pharmaceutical compositions. The invention further provides a method for use of said compounds for the treatment of cancer. The invention also provides methods to use these compounds in conjunction with other therapies commonly used for treating cancer diseases.

  本发明提供了由通式 1 的吲哚衍生物组成的定义明确且稳定的药物组合物、制备包含适合工业化生产的高含量药理活性异构体的二盐酸盐的工艺，以及这些化合物在药物组合物中的用途。本发明进一步提供了使用上述化合物治疗癌症的方法。本发明还提供了将这些化合物与其他常用于治疗癌症疾病的疗法结合使用的方法。
• A Comparative Study on the Complexation of the Anticancer Iron Chelator VLX600 with Essential Metal Ions
  作者：Vivien Pósa、Anja Federa、Klaudia Cseh、Dominik Wenisch、Gabriella Spengler、Nóra V. May、Norbert Lihi、Gergely F. Samu、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Christian R. Kowol、Éva A. Enyedy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03259

  日期：2024.2.5

  As cancer cells exhibit an increased uptake of iron, targeting the interaction with iron has become a straightforward strategy in the fight against cancer. This work comprehensively characterizes the chemical properties of 6-methyl-3-(2E)-2-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]hydrazino}-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole (VLX600), a clinically investigated iron chelator, in solution. Its protonation processes

  随着癌细胞对铁的吸收增加，靶向与铁的相互作用已成为对抗癌症的直接策略。该工作全面表征了6-甲基-3-(2 E )-2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]肼基}-5 H- [1,2,4]三嗪基[5,6 - b ]吲哚 (VLX600)，一种经过临床研究的铁螯合剂，溶液形式。使用紫外可见光、电子顺磁共振、核磁共振波谱和计算方法研究了其质子化过程、亲脂性和膜渗透性以及与必需金属离子的络合。形成常数显示 pH 7.4 时金属结合亲和力的顺序如下：Cu(II) > Fe(II) > Zn(II)。 VLX600（记为HL）的结构及其金属配合物[Cu(II)(LH)Cl 2 ]、[Cu(II)(L)(CH 3 OH)Cl]、[Zn(II)通过单晶X射线衍射阐明了(LH)Cl 2 ]和[Fe(II)(LH) 2 ](NO 3 ) 2 。通过循环伏安法表征的铁配合物的氧化还原性质表明，VLX600 对 Fe(II)
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING INDOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Vivolux Ab

  公开号：EP3390403B1

  公开（公告）日：2022-06-29