methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate | 302557-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate；5,6,7,8-tetrahydro-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester；5,6,7,8-Tetrahydro-carbazol-3-carbonsaeure-methylester；5,6,7,8-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester；6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester；1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 302557-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02656341
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BKZXJPQRDUHCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  394.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate 在 高碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘改性的芳构化全合成各种含氧咔唑

  摘要：

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-nitro-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氯化钛水溶液促进邻硝基苯乙烯还原成吲哚的环化反应：利扎曲普坦和曲霉精的合成开发及应用

  摘要：

  在室温下用TiCl 3水溶液处理邻硝基苯乙烯，通过正式的还原性C（sp 2）–H胺化过程获得了吲哚。可以耐受多种功能，例如卤化物（Cl，Br），羰基（酯，氨基甲酸酯），氰基，羟基和氨基。通过多米诺还原/环化/迁移过程，由β，β-二取代的邻-硝基苯乙烯形成2,3-二取代的吲哚。温和的条件，简单的实验程序，易于接近的起始原料以及良好至极佳的收率是目前转化的特征。该方法学被用作简明合成利扎曲普坦和正式全合成阿斯哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505713

文献信息

• Discovery of carbazole carboxamides as novel RORγt inverse agonists
  作者：Yafei Huang、Mingcheng Yu、Nannan Sun、Ting Tang、Fazhi Yu、Xiaoxia Song、Qiong Xie、Wei Fu、Liming Shao、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.050

  日期：2018.3

  A novel series of carbazole carboxamides was discovered as potent RORγt inverse agonists using a scaffold hybridization strategy. Structure-activity relationship exploration on the amide linker, carbazole ring and arylsulfone moiety of the hybrid amide 3a led to identification of potent RORγt inverse agonists. Compound 6c was found to have a good RORγt activity with an IC50 of 58.5 nM in FRET assay

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。
• A two step route to indoles from haloarenes—a versatile variation on the Fischer indole synthesis
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0cc04306k

  日期：——

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen-magnesium exchange, quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with ketones under acidic conditions.

  在Fischer吲哚合成的新变化形式中，易于获得的卤代芳烃仅需两步即可通过卤素-镁交换转化为多种吲哚，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与酮反应。
• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。
• A One-Pot Direct Iodination of the Fischer–Borsche Ring Using Molecular Iodine and Its Utility in the Synthesis of 6-Oxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Mahavir S. Naykode、Vivek T. Humne、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1021/jo5025128

  日期：2015.2.20

  An efficient regioselective iodination of the Fischer–Borsche ring has been achieved using molecular iodine, in a one-pot synthesis. The acid-, metal-, and oxidant-free conditions of the present method are highly convenient and practical. Furthermore, the one-pot direct iodination process is extended to the concise synthesis of glycozoline, 3-formyl-6-methoxy-carbazole, and 6-methoxy-carbazole-3-methylcarboxylate

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。
• [EN] DERIVATIVES OF SUBSTITUTED FUSED RING CYCLOINDOLES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOINDOLES À CYCLE CONDENSÉ SUBSTITUÉ ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ITHERX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009103022A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed herein are derivatives of substituted fused ring cycloindole useful, inter alia, in combating Hepatitis C infection and entry into cells.

  本文披露了替代融合环环己吲哚衍生物，可用于抑制丙型肝炎感染并阻止进入细胞。