1-Trimethylsiloxy-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane | 60068-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Trimethylsiloxy-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-(trimethylsilyloxy)1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane；(1-(4-methoxyphenyl)cyclopropoxy)trimethylsilane；Silane, [[1-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]oxy]trimethyl-；[1-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 60068-19-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: LENRUBDNMBNBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsiloxy-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(1-氯环丙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  van der Vecht,J.R. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 149 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-methoxyphenyl)vinyloxy]trimethylsilane 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Trimethylsiloxy-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烷氧基自由基生成使选择性 C(sp3)–C(sp3) 键断裂和功能化成为可能

  摘要：

  烷氧基是机理研究和有机合成中重要的反应中间体；然而，目前由醇氧化产生的产物严重依赖于强氧化条件下的过渡金属活化。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的醇氧化以在温和的反应条件下通过环碘 (III) 试剂催化生成烷氧基自由基。烷氧基自由基的 β 断裂使得选择性 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂和炔基化/烯基化反应能够与各种紧张的环烷醇进行，并且首次与线性醇进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13066

文献信息

• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。
• Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride. Part 2: The Friedel–Crafts allylation and cyclopropylation of electron-rich aromatic compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Takuya Noguchi、Hiroko Kakuda、Tatsuhiro Akimoto、Akihiro Shimajiri、Minori Morishita、Akihiko Hatano、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.120

  日期：2006.5

  The reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride in electron-rich aromatic compounds causes the Friedel–Crafts alkylation to produce allylated or cyclopropylated aromatic compounds.

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫在富电子芳族化合物中的反应导致Friedel-Crafts烷基化反应生成烯丙基化或环丙基化的芳族化合物。
• Iron-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Cyclopropanols with Alkenes and TBHP: Synthesis of 5-Oxo Peroxides
  作者：Chenhao Lou、Xin Wang、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02824

  日期：2021.10.1

  rarely used in multicomponent reactions. Herein we report the three-component reaction of cyclopropanols with alkenes and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed by an iron catalyst. This protocol enables the incorporation of both the β-carbonyl fragment and a peroxy unit across the C═C double bond regioselectively, thus allowing an efficient, facile access to 5-oxo peroxides. Modification of the biologically

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。
• Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones
  作者：Shichao Ren、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c5ob00632e

  日期：——

  The Fe^III- or Ag^I-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols via radical rearrangement is disclosed.

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。
• Palladium-catalyzed arylation of siloxycyclopropanes with aryl triflates. Carbon chain elongation via catalytic carbon-carbon bond cleavage
  作者：Satoshi. Aoki、Tsutomu. Fujimura、Eiichi. Nakamura、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00218a048

  日期：1988.5

  La reaction a une utilite synthetique generale et permet d'obtenir des composes carbonyles (cetones, aldehydes, esters) β-aryles

  La 反应 a une utilite synthetique generale et permet d'obtenir des composes carbonyles (cetones, aldehydes,esters) β-aryles