sodium L-methioninate | 41442-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium L-methioninate
• 英文别名: sodium methioninate；L-methionine；L-methionine sodium salt；L-Methionin; Natriumsalz；Methionine sodium；sodium;(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 41442-22-2
• 化学式: C₅H₁₀NO₂S*Na
• 分子量: 171.196
• InChiKey: IREPZTZSVPKCAR-WCCKRBBISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 sodium L-methioninate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲醇碳酸氢钠水溶液通过5-恶唑烷酮温和再生氨基酸烷基酯的羧基

  摘要：

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.028
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-蛋氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 sodium L-methioninate
  参考文献：
  名称：

  甲醇碳酸氢钠水溶液通过5-恶唑烷酮温和再生氨基酸烷基酯的羧基

  摘要：

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.028

文献信息

• Memory of Chirality of Tertiary Aromatic Amides: A Simple and Efficient Method for the Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Mathieu Branca、Sébastien Pena、Régis Guillot、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ja9039604

  日期：2009.8.5

  A new methodology for the asymmetric synthesis of quaternary alpha-substituted amino acids using memory of chirality has been developed. The strategy utilizes the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides to memorize the initial chirality of an alpha-amino acid during an enolization step. Starting from five different l-amino acids, the corresponding oxazolidin-5-ones containing a tertiary

  已经开发了一种使用手性记忆不对称合成四元 α 取代氨基酸的新方法。该策略利用叔芳香酰胺的动态轴向手性来记住烯醇化步骤中α-氨基酸的初始手性。从五种不同的l-氨基酸开始，一步合成含有叔芳酰胺基团的相应恶唑烷-5-酮，然后用各种亲电子试剂进行烷基化，收率和对映选择性（高达96%，高达>99重结晶后的百分比）。一步脱保护提供对映体富集或对映体纯的季铵 α-氨基酸。我们在此描述了优化过程、在每个系列中获得的结果以及基于 NMR 研究的合理解释，DFT 计算和晶体结构。本文提出的方法构成了从叔l-氨基酸开始的对映纯季α-氨基酸的有效合成（仅三个步骤），没有任何外部手性来源。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• Non-classical N-metallated Pd(II) pincer complexes featuring amino acid pendant arms: Synthesis and biological activity
  作者：Svetlana G. Churusova、Diana V. Aleksanyan、Ekaterina Yu. Rybalkina、Yulia V. Nelyubina、Alexander S. Peregudov、Zinaida S. Klemenkova、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.019

  日期：2018.3

  Abstract A series of non-classical pincer ligands with the secondary amide central unit and amino acid pendant arms was obtained from 2-diphenylphosphanyl- and 2-methylsulfanylbenzoic acids and a range of amino acid derivatives (S-methyl- l -cysteine, l -methionine, and l -histidine methyl esters). In addition, the reactions of amino acid-functionalized chloroacetamides with in situ generated Ph2PSK

  摘要从2-二苯基膦烷基苯甲酸和2-甲基硫烷基苯甲酸和一系列氨基酸衍生物（S-甲基-1-半胱氨酸，L-甲硫氨酸和1-组氨酸甲酯）。另外，氨基酸官能化的氯乙酰胺与原位生成的Ph2PSK的反应为其对应物提供了脂族配体主链。在温和的反应条件下，与PdCl2（NCPh）2相互作用后，平稳获得的所有化合物均经过直接环钯反应，生成具有5、6-和6,6-元稠合金属环的N-金属化钳形配合物。根据IR和NMR光谱数据清楚地确认了κ3-S，N，S-，S，N，N-和S，N，P配位的实现。在基于蛋氨酸的硫代磷酰基乙酰胺衍生物的情况下，在溶液中观察到一种复杂的非对映异构体形成中的出乎意料的选择性。还通过X射线晶体学阐明了所获得的某些配合物的固态结构。对由此产生的palladocycles对HCT116，MCF7和PC3人类癌细胞系以及HEK293正常细胞的细胞毒性的初步研究，为这种相对新型的潜在抗癌剂的构效关系提供了
• α-Glucosidase inhibitory activities of phenolic acid amides with <scp>l</scp>-amino acid moiety
  作者：Bin Liu、Ji-Mei Ma、Hang-Wei Chen、Zi-Long Li、Lin-Hao Sun、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1039/c6ra08330g

  日期：——

  control postprandial hyperglycemia. In this study, a series of phenolic acids with the L-amino acid moiety were synthesized and their inhibitory activities against α-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae (EC 3.2.1.20) were evaluated. The results suggested that all these compounds showed strong α-glucosidase inhibitory activities. In particular, N-(4-hydroxyl-phenylpropenoyl)-L-alanine (c2) and N-

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。
• Highly Stereoselective Aldol Reactions by Memory of Chirality: Synthesis of Quaternary β‐Hydroxy α‐Amino Acids
  作者：Loïc Roupnel、Régis Guillot、Didier Gori、Baby Viswambharan、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/hlca.202100127

  日期：2021.10

  We describe here an asymmetric aldol reaction based on the principle of Memory of Chirality. From α-amino acids such as leucine and methionine, we have synthesized in two steps quaternary α-amino acid derivatives with high diastereoselectivity and enantioselectivity, using the chirality of the initial α-amino acid as the only chirality source. Furthermore, we were able to determine the relative and

  我们在这里描述了基于手性记忆原理的不对称醛醇反应。从α-氨基酸如亮氨酸和甲硫氨酸，我们以初始α-氨基酸的手性作为唯一的手性来源，分两步合成了具有高非对映选择性和对映选择性的季α-氨基酸衍生物。此外，由于晶体结构，我们能够确定醛醇产物的相对和绝对构型，因此表明相对构型取决于所使用的醛。我们提出了立体选择性解释，并在酸性水解后获得了季 β-羟基 α-氨基酸。