2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pentanenitrile | 109236-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pentanenitrile
• CAS: 109236-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FWKCFTOJTTYGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pentanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 、 sodium amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-[3-(2-methoxyphenoxy)propylamino]-2-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.373
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.373

文献信息

• The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions
  作者：Aziz Razzuk、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00388a058

  日期：1987.6
• MITANI, KAZUYA;YOSHIDA, TOSHIHIKO;SAKURAI, SHUNICHIRO;MORIKAWA, KOJI;IWAN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 373-385
  作者：MITANI, KAZUYA、YOSHIDA, TOSHIHIKO、SAKURAI, SHUNICHIRO、MORIKAWA, KOJI、IWAN+

  DOI：——

  日期：——
• RAZZUK A.; BIEHL E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2619-2622
  作者：RAZZUK A.、 BIEHL E.

  DOI：——

  日期：——
• Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.
  作者：KAZUYA MITANI、TOSHIHIKO YOSHIDA、SHUNICHIRO SAKURAI、KOJI MORIKAWA、YUJI IWANAGA、EIICHI KOSHINAKA、HIDEO KATO、YASUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.373

  日期：——

  α-Alkyl-α-[(phenoxypropylamino)propyl]benzeneacetonitrile derivatives containing various substituents on the ring of the benzeneacetonitrile moiety (A), the quaternary carbon atom and the ring of the phenoxy moiety (B) were prepared, and their Ca2+-antagonistic activities were evaluated. Among these compounds, the N-Me derivatives with a 3, 4, 5-(OMe)3 group on the A ring, an iso-Pr group on the quaternary carbon atom, and a m-OMe, 3, 5-(OMe)2, 3, 5-Me2 or 3, 4, 5-(OMe)3 group on the B ring were found to possess Ca2+-antagonistic activity higher than pA2=9. The effects of substitutions at the A ring, the quaternary carbon atom and the B ring are discussed.

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。