α-(3,3-diethoxypropyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile | 66332-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,3-diethoxypropyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile
• 英文别名: 5,5-Diethoxy-2-propan-2-yl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentanenitrile
• CAS: 66332-85-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅
• 分子量: 379.497
• InChiKey: YKMKLLAIEQJBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,3-diethoxypropyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Alpha-isopropyl-alpha-[3-[N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-3,4,5-trimethoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. I. Synthesis and pharmacological activities of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-((phenoxyalkylamino) alkyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  新型α-异丙基-α-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯乙腈衍生物的合成，其中苯氧烷基氨基部分取代了维拉帕米（已知为优秀的钙通道拮抗剂）的苯乙基氨基部分，并对其药理活性进行了评估。这些化合物表现出α-受体拮抗活性以及钙通道拮抗活性，其活性受氨基氮原子上的取代基和氮原子与苯乙腈部分之间的碳数（m），以及氮原子与苯氧部分之间的碳数（n）影响。在这些化合物中，N-甲基衍生物（2h），其中m=n=3，表现出较高的钙通道拮抗活性，而N-H衍生物（2c），其中m=3和n=2，则表现出较高的α-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.367
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 、 3,4,5-三甲氧基-alpha-(1-甲基乙基)苯乙腈 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以180.45 g的产率得到α-(3,3-diethoxypropyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. I. Synthesis and pharmacological activities of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-((phenoxyalkylamino) alkyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  新型α-异丙基-α-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯乙腈衍生物的合成，其中苯氧烷基氨基部分取代了维拉帕米（已知为优秀的钙通道拮抗剂）的苯乙基氨基部分，并对其药理活性进行了评估。这些化合物表现出α-受体拮抗活性以及钙通道拮抗活性，其活性受氨基氮原子上的取代基和氮原子与苯乙腈部分之间的碳数（m），以及氮原子与苯氧部分之间的碳数（n）影响。在这些化合物中，N-甲基衍生物（2h），其中m=n=3，表现出较高的钙通道拮抗活性，而N-H衍生物（2c），其中m=3和n=2，则表现出较高的α-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.367

文献信息

• MITANI, KAZUYA;YOSHIDA, TOSHIHIKO;MORIKAWA, KOJI;IWANAGA, YUJI;KOSHINAKA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 367-372
  作者：MITANI, KAZUYA、YOSHIDA, TOSHIHIKO、MORIKAWA, KOJI、IWANAGA, YUJI、KOSHINAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• MITANI, KAZUYA;YOSHIDA, TOSHIHIKO;SAKURAI, SHUNICHIRO;MORIKAWA, KOJI;IWAN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 373-385
  作者：MITANI, KAZUYA、YOSHIDA, TOSHIHIKO、SAKURAI, SHUNICHIRO、MORIKAWA, KOJI、IWAN+

  DOI：——

  日期：——
• US4115432A
  申请人：——

  公开号：US4115432A

  公开（公告）日：1978-09-19
• Novel phenoxyalkylamine derivatives. I. Synthesis and pharmacological activities of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-((phenoxyalkylamino) alkyl)-benzeneacetonitrile derivatives.
  作者：KAZUYA MITANI、TOSHIHIKO YOSHIDA、KOJI MORIKAWA、YUJI IWANAGA、EIICHI KOSHINAKA、HIDEO KATO、YASUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.367

  日期：——

  Novel α-isopropyl-α-[(phenoxyalkylamino)alkyl]benzeneacetonitrile derivatives, the phenoxyalkylamino moiety of which was introduced in place of the phenethylamino moiety of verapamil (known to be an excellent Ca2+-antagonist), were synthesized and their pharmacological activities were evaluated. These compounds exhibited α-bloking activity along with Ca2+-antagonistic activity, and their activities were influenced by the substituent on the amino nitrogen atom and by the number of carbons between the nitrogen atom and the benzeneacetonitrile moiety (m) as well as that between it and the pheoxy moiety (n). Among these compounds, the N-methyl derivative (2h) where m=n=3, was found to possess a high Ca2+-antagonistic activity and the N-H derivative (2c) in which m=3 and n=2 possessed a high α-blocking activity.

  新型α-异丙基-α-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯乙腈衍生物的合成，其中苯氧烷基氨基部分取代了维拉帕米（已知为优秀的钙通道拮抗剂）的苯乙基氨基部分，并对其药理活性进行了评估。这些化合物表现出α-受体拮抗活性以及钙通道拮抗活性，其活性受氨基氮原子上的取代基和氮原子与苯乙腈部分之间的碳数（m），以及氮原子与苯氧部分之间的碳数（n）影响。在这些化合物中，N-甲基衍生物（2h），其中m=n=3，表现出较高的钙通道拮抗活性，而N-H衍生物（2c），其中m=3和n=2，则表现出较高的α-拮抗活性。