3-benzyloxypropionaldehyde diethyl acetal | 78314-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxypropionaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 3-benzyloxy-1-propanal diethyl acetal；3-benzyloxypropanal diethyl acetal；3-benzyloxy-1,1-diethoxypropane；3-benzyloxy-propionaldehyde diethylacetal；3-Benzyloxy-propionaldehyd-diaethylacetal；3.3-Diaethoxy-1-benzyloxy-propan；(3,3-Diethoxypropoxymethyl)benzene；3,3-diethoxypropoxymethylbenzene
• CAS: 78314-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: KCZYOZAICVAYMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C0.6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.987 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxypropionaldehyde diethyl acetal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 3,4-Anhydro-2-deoxy-D-threo-pentose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of D- and L-2-deoxy-4-thioriboscs

  摘要：

  Both D- and L-enantiomers of 2-deoxy-4-thioribose derivatives 12 and 17 were prepared stereospecifically in 12 steps from 1,3-propanediol. The key intermediary 2,3-epoxy alcohols, 8 and 15 were obtained with high enantiomeric excess by the Sharpless asymmetric epoxidation using (+)-L-diethyl tartrate and (-)-D-diethyl tartrate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80489-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.83h， 生成 3-benzyloxypropionaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of D- and L-2-deoxy-4-thioriboscs

  摘要：

  Both D- and L-enantiomers of 2-deoxy-4-thioribose derivatives 12 and 17 were prepared stereospecifically in 12 steps from 1,3-propanediol. The key intermediary 2,3-epoxy alcohols, 8 and 15 were obtained with high enantiomeric excess by the Sharpless asymmetric epoxidation using (+)-L-diethyl tartrate and (-)-D-diethyl tartrate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80489-9

文献信息

• Synthesis of acetal-αḡlucosides. A stereoselective entry into a new class of compounds
  作者：Lutz F. Tietze、Roland Fischer、Hans J. Guder、Ada Goerlach、Manfred Neumann、Thomas Krach

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80129-5

  日期：1987.7

  Abstract Acetal-glycosides are a new class of compounds, which became of special interest as enzyme inhibitors and cytostatics for the treatment of cancer. In a highly stereoselective glucosidation, acetyl-protected acetal-α-glucosides such as methoxymethyl 2,3,4,6-tetra- O -acetal-α- d -glucopyranoside ( 5a ) were obtained in 60–80% yield by treatment of 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-1- O -trimethylsilyl-α-

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°
• Stereoselective synthesis of (1-alkoxyalkyl) α- and β-d-glucopyranosiduronates (acetal-glucopyranosiduronates): A new approach to specific cytostatics for the treatment of cancer
  作者：Lutz F. Tietze、Rainer Seele、Barbara Leiting、Thomas Krach

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80082-x

  日期：1988.9

  (1-alkoxyalkyl) α- and β-glycosides (acetal-glucopyranosiduronates) with retention of configuration at C-1 in yields of 41–91%. Instead of the dialkyl acetals, the corresponding aldehydes and alkyl trimethylsilyl ether can be used. Deacetylation gave the corresponding methyl (acetal-β- and -α- d -glucopyranosid)uronates in good yield. De-esterification of methyl [(1R)-1-methoxybutyl β- d -glucopyranosid]uronate

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-β-（5）和-α-d-吡喃葡萄糖醛酸酯（6）与甲醛的二甲基或二乙基缩醛反应，在-78°催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过溴乙醛，丙醛，3-苄氧基丙醛，5-羧基戊醛和2-溴己醛制得相应的（1-烷氧基烷基）α-和β-糖苷（缩醛-吡喃葡萄糖基葡糖醛酸酯） C-1构型的产率为41-91％。代替二烷基缩醛，可以使用相应的醛和烷基三甲基甲硅烷基醚。脱乙酰化以良好的产率得到了相应的（缩醛-β-和-α-d-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯。
• Stereocontrolled preparation of cyclic xanthate; a novel synthetic route to 4-thiofuranose and 4′-thionucleoside
  作者：Jun'ichi Uenishi、Mitsuhiro Motoyama、Yoshitaka Nishiyama、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1039/c39910001421

  日期：——

  Optically active cyclic xanthate was prepared by the reaction of an epoxy alcohol with NaH and CS2, and was found to be a useful intermediate for synthesis of 4-thio-2-deoxyribose and 4′-thio-2′-deoxyribonucleoside.

  通过环氧醇与 NaH 和 CS2 的反应制备了具有光学活性的环黄原酸盐，并发现它是合成 4-硫代-2-脱氧核糖和 4â²-硫代-2â²-脱氧核苷的有用中间体。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 1'-Branched-5'-Norcarbocyclic Adenosine Phosphonic Acid Analogues
  作者：Chang-Hyun Oh、Kyung-Ho Yoo、Joon-Hee Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2473

  日期：2010.9.20

  Novel 1'-methyl-5'-norcarbocyclic adenosine phosphonic acid analogues were synthesized using an acyclic stereoselective route from commercially available 3,3-diethoxy-propan-1-ol 4. The synthesized nucleoside phosphonate 19 and phosphonic acid 21 were subjected to antiviral screening against various viruses.

  本研究采用无环立体选择性路线，从市售的 3,3-二乙氧基-1-丙醇 4 合成了新型 1'-methyl-5'-norcarbocyclic adenosine phosphonic acid 类似物。对合成的核苷膦酸 19 和膦酸 21 进行了针对各种病毒的抗病毒筛选。
• A Convenient Synthesis of 6-Hydroxy-7,9-bis(<i>p</i>-methoxybenzyl)-5-methylene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  作者：Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.58.2812

  日期：1985.10

  The title compound, the key intermediate for a total synthesis of bicyclomycin, was synthesized from N,N′-diacetyl anhydroglycine through twelve steps. The three-carbon branch for the construction of the bicyclic skeleton was introduced to the 2,5-piperazinedione ring as an alkylidene substituent, and then the olefinic function was converted into a diol function. The formation of bicyclic ring was achieved by treatment with N-bromosuccinimide followed by the intramoleculer substitution of the primary hydroxyl group in the side chain, and finally the secondary hydroxyl group was converted to the methylene function by an improved Peterson reaction.

  标题化合物是全合成双环霉素的关键中间体，由 N,N′-二乙酰基脱水甘氨酸经过 12 个步骤合成而成。在 2,5-哌嗪二酮环上引入了用于构建双环骨架的三碳分支作为亚烷基取代基，然后将烯烃官能团转化为二醇官能团。双环的形成是通过 N-溴代丁二酰亚胺处理后，侧链中的一级羟基被分子内取代，最后二级羟基通过改进的 Peterson 反应转化为亚甲基官能团。