O,O-di-n-butyl α-hydroxy 4-methoxybenzylphosphonate | 38707-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O,O-di-n-butyl α-hydroxy 4-methoxybenzylphosphonate
• 英文别名: dibutyl hydroxy(4-methoxyphenyl)methylphosphonate；Dibutyl [hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate；dibutoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 38707-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₇O₅P
• 分子量: 330.361
• InChiKey: DHVSHEXZRNVCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-di-n-butyl α-hydroxy 4-methoxybenzylphosphonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从O，O-二烷基α-羟基苄基膦酸酯轻松合成O，O-二烷基α-卤代苄基膦酸酯

  摘要：

  O，O-二烷基α-羟基苄基膦酸酯（1）可以容易地定量转化为相应的α-溴（2）或α-碘（3）膦酸酯，使用N'-羰基二咪唑（CDI）存在下。烯丙基溴或甲基碘。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00556-x
• 作为产物：
  描述：

  三丁基,三丁酯 在 iron(III) chloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 O,O-di-n-butyl α-hydroxy 4-methoxybenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用樟脑基三齿席夫碱[FeCl（SBAIB-d）] 2的铁配合物催化醛的对映选择性加氢羰基化反应

  摘要：

  AbstractAn iron(III)‐Schiff base‐catalyzed, highly enantioselective hydrophosphonylation of various aldehydes is described. Under the optimized reaction conditions, 5 mol% of the iron/camphor‐based tridentate Schiff base complex [FeCl(SBAIB‐d)]2 produces high yields (up to 99%) of α‐hydroxy phosphonates in excellent enantioselectivities (up to 99%). The merits of this catalytic system are an easily synthesizable catalyst, inexpensive starting materials, practically simple aerobic reaction conditions, and low catalyst loading (5 mol%).magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300653

文献信息

• Convenient synthesis of α-diarylmethylphosphonates by HOTf catalyzed Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates
  作者：Long Chen、Yun-Xiang Zou、Xin-Yue Fang、Xu Yin

  DOI：10.1080/10426507.2017.1393424

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report a convenient catalytic Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates with various (hetero)aromatic compounds. HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) is identified to be the best Brønsted acid catalyst, and the desired α-diarylmethylphosphonates were obtained in up to 41–95% yield.

  图形摘要 摘要 我们报告了 α-芳基 α-羟基膦酸酯与各种（杂）芳族化合物的方便的催化 Friedel-Crafts 芳基化。HOTf（三氟甲磺酸）被认为是最好的布朗斯台德酸催化剂，并且以高达 41-95% 的产率获得了所需的 α-二芳基甲基膦酸酯。