7-methyl-1-octene-4,6-diol | 187874-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methyl-1-octene-4,6-diol
• 英文别名: 2-Methyl-7-octene-3,5-diol；2-methyloct-7-ene-3,5-diol
• CAS: 187874-20-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: JSIXLRUBLQCZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(dimethylamino)-phenylboran 、 7-methyl-1-octene-4,6-diol 生成 2-phenyl-4-propan-2-yl-6-prop-2-enyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;FROECH, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 13, 1643-1646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-Allyl-2,2-di-tert-butyl-3-isopropyl-[1,2]oxasilolane 在 叔丁基过氧化氢 、 cesium hydroxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到7-methyl-1-octene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  草酸环戊烷缩醛的非对映选择性亲核取代反应：“内部攻击”模型在五元环氧碳鎓离子反应中的应用。

  摘要：

  在大多数情况下，将亲核试剂添加到由氧杂硅环戊烷乙酸酯衍生的氧碳鎓离子上时，非对映选择性很高。立体要求高的亲核试剂，例如二乙基酮的甲硅烷基烯醇醚，与C-2取代基相对。这些反应建立了关于新形成的碳-碳键的顺式立体化学。小亲核试剂（例如烯丙基三甲基硅烷）没有显示出相同的立体化学偏好：它们从与C-2-取代的氧碳鎓离子中的取代基相同的面添加。小和大亲核试剂都表现出的立体选择性可以通过应用“内部攻击”模型（先前开发用于四氢呋喃衍生的阳离子的五元环氧碳鎓离子）来理解。这种立体电子模型需要从阳离子表面进攻亲核试剂，从而以较低的能量交错构象提供产物。小型亲核试剂增加了氧碳鎓离子的低能基态构象异构体的“内部”。相反，空间要求高的亲核试剂会添加到包膜构象异构体的内部，而无论基态构象异构体的数量如何，该方法都与氧碳鎓离子的C-2取代基相反。

  DOI：

  10.1021/jo010823m

文献信息

• Tandem aldol addition / allyl metal addition
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Sybille Froech

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98573-3

  日期：1985.1