trans-2,3-epoxy-4-methylpentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-2,3-epoxy-4-methylpentane
• 英文别名: trans-4-methylpent-2-ene oxide；(2S,3S)-2-methyl-3-propan-2-yloxirane
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: AYTCGOOJNRZGBU-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-epoxy-4-methylpentane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-2-chloro-4-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bodot,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3253 - 3259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-4-甲基-2-戊烯 在 dimethyloxyrane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-2,3-epoxy-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷环氧化 1,2-二烷基烯烃的取代顺式/反式对的活化参数

  摘要：

  报告了二甲基二环氧乙烷 (1) 与五个顺式/反式烯烃对反应的第一个活化参数数据。顺式-1,2-二烷基烯烃的环氧化（2顺式：R1 = Me，R2 = iPr；3顺式：R1 = Me，R2 = tBu；4顺式：R1 = R2 = Et；5顺式：R1 = Et，R2 = iPr；6顺式：R1 = Et，R2 = tBu）和反式-1,2-二烷基烯烃（2trans：R1 = Me，R2 = iPr；3trans：R1 = Me，R2 = tBu；4trans：R1 = R2 = Et；5trans：R1 = Et, R2 = iPr; 6trans: R1 = Et, R2 = tBu) 通过 1 产生相应的环氧化物，定量和立体定向，作为唯一可观察的产物。使用 Arrhenius 方法确定五对烯烃，2cis-6cis 和 2trans-6trans，1 环氧化的活化参数。在较低温度下观察到顺式与反式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600427

文献信息

• Aldehyde/olefin cooxidations: Parallel epoxidation pathways and concerted decomposition of the peroxyacyl-olefin adduct
  作者：Kevin R. Lassila、Francis J. Waller、Steven E. Werkheiser、Amy L. Wressell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88247-9

  日期：1994.10

  Aldehyde-mediated olefin epoxidations appear to proceed by parallel peracid and radical addition pathways. For that portion of the reaction proceeding by radical addition, several lines of evidence favor an explanation in which the peroxyacyl-olefin adduct decomposes in a concerted manner to form alkyl radical, CO2, and epoxide.

  醛介导的烯烃环氧化似乎是通过平行的过酸和自由基加成途径进行的。对于通过自由基加成进行的那部分反应，有几条证据支持一种解释，其中过氧酰基-烯烃加合物以一致的方式分解形成烷基，CO 2和环氧化物。
• The oxidation of organic compounds with iodosylbenzene catalysed by tetra(4-N-methylpyridyl)porphyrinatoiron(III) pentacation: a polar model system for the cytochrome P450 dependent mono-oxygenases
  作者：John R. Lindsay Smith、David N. Mortimer

  DOI：10.1039/c39850000410

  日期：——

  Replacing the tetraphenylporphyrinatoiron(III) chloride (FeIIITPPCl) catalyst, in Groves' model system (FeIIITPPCl–PhIO) for cytochrome P450 mono-oxygenases, with tetra(4-N-methylpyridyl)porphyrinatoiron(III) pentacation allows oxidations to be carried out in protic and dipolar solvents aprotic solvents without significantly altering the mechanisms of the reactions.

  在格罗夫斯的模型系统（Fe III TPPCl–PhIO）中，用四（4- N-甲基吡啶基）卟啉铁（III）五价取代四烷基卟啉铁（III）氯化物（Fe III TPPCl–PhIO）催化剂。可以在质子和偶极溶剂中进行，也可以在非质子溶剂中进行，而不会明显改变反应机理。
• Regioselective Carbonylation of <i>trans</i>-Disubstituted Epoxides to β-Lactones: A Viable Entry into <i>syn</i>-Aldol-Type Products
  作者：Michael Mulzer、Bryan T. Whiting、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja405151n

  日期：2013.7.31

  reported for the regioselective carbonylation of trans-disubstituted epoxides to cis-β-lactones. The two catalysts display high and opposing selectivities, which generally are difficult to achieve for this class of epoxides. The resulting β-lactones are well-defined precursors for a wide variety of aldol-type compounds. Altogether, carbonylation of disubstituted epoxides is established as a viable and

  据报道，两种新催化剂可用于将反式双取代环氧化物区域选择性羰基化成顺式-β-内酯。这两种催化剂显示出高且相反的选择性，这对于此类环氧化物通常难以实现。由此产生的 β-内酯是各种羟醛型化合物的明确前体。总之，双取代环氧化物的羰基化被确立为合成和抗羟醛产品的可行且经济的入口。
• Alkene epoxidation with iodosylbenzene catalysed by polyionic manganese porphyrins electrostatically bound to counter-charged supports
  作者：Herica C. Sacco、Yassuko Iamamoto、John R. Lindsay Smith

  DOI：10.1039/b006755p

  日期：——

  Manganese(III) complexes of tetra-anionic and tetra-cationic porphyrins have been immobilised on counter-charged, surface-modified silica supports and on organic ion-exchange resins. The reactions of these supported manganese(III) porphyrin systems and analogous uncharged homogeneous systems have been examined using cyclooctene and (E)- and (Z)-4-methylpent-2-ene epoxidations, with iodosylbenzene (PhIO)

  四阴离子和四阳离子锰（III）配合物卟啉 已被固定在带反电荷的表面上 硅石 支持和继续 有机离子交换树脂。这些负载的锰（III）卟啉体系和类似的不带电均相体系的反应已使用环辛烯（E）-和（Z）-4-甲基戊-2-烯环氧化，以及碘基苯 （PhIO）作为氧气供体。
• REACTION OF OXIRANES WITH DIANION OF METHYL ACETOACETATE IN THE PRESENCE OF BORON TRIFLUORIDE ETHERATE
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1985.337

  日期：1985.3.5

  Oxiranes were reacted with dianion of methyl acetoacetate in the presence of boron trifluoride etherate to give the substituted tetrahydro-2-furylideneacetates, which were further converted to γ-lactones.

  在三氟化硼醚合物的存在下，环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯的双阴离子反应得到取代的四氢-2-呋喃基乙酸酯，其进一步转化为γ-内酯。