diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate | 219501-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 1-(4-methoxyphenyl)ethenylphosphonate；1-(1-Diethoxyphosphorylethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 219501-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: ZAWLVVDTMAUAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate 在 lithium tetrafluoroborate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethyl 2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基乙烯基膦酸酯的可见光促进的脱羧吉斯反应及其在合成磷霉素类似物中的应用

  摘要：

  已经成功开发了一种基于α-芳基乙烯基膦酸酯与脂肪族羧酸的可见光光催化吉斯反应的合成α-芳基烷基膦酸酯的方法。该方案可耐受各种官能团，并且在羧酸和乙烯基膦酸酯组分方面均显示出广泛的底物范围。通过顺序进行Giese /水解反应作为策略，氧代膦酸酯很容易获得。加氢甲酰化反应的合成应用通过α-苯基取代的磷霉素类似物中间体的合成得到证明。此外，还研究了乙烯基膦酸酯和丙烯酸酯的竞争性脱羧烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701285
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚磷酸二乙酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰基乙烯基芳基磺酸盐：通过钯催化的铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸盐的有吸引力的伙伴

  摘要：

  通过铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸酯的新的，有吸引力的偶联伙伴已被开发出来。发达的以O为中心的亲电试剂与各种有机硼试剂偶合，以中等至极好的收率得到α-取代的乙烯基膦酸酯。该协议具有广泛的基板范围，温和的条件和高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600056

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox-Neutral Cyclopropanation Reactions of α-Substituted Vinylphosphonates and Other Michael Acceptors with Chloromethyl Silicate as Methylene Transfer Reagent
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Xiaobo Liu、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yi Yang、Yan Li、Bin Chen、Minghui Ouyang

  DOI：10.1002/adsc.201800761

  日期：2018.12.3

  with chloromethyl silicate as a methylene transfer reagent has been accomplished via visible‐light‐mediated redox‐neutral catalysis. This method features broad functional group tolerance and mild conditions. In addition to α‐substituted vinylphosphonates, a range of Michael acceptors including α,β‐unsaturated acrylate, ketone, amide and sulfone are suitable substrates for this photocatalytic cyclopropanation

  通过可见光介导的氧化还原中性催化，完成了以氯甲基硅酸盐作为亚甲基转移试剂的烯烃环丙烷化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和条件。除α-取代的乙烯基膦酸酯外，包括此化合物的一系列迈克尔受体（包括α，β-不饱和丙烯酸酯，酮，酰胺和砜）都是适用于这种光催化环丙烷化的底物。还介绍了该方案在雌酮衍生物的环丙烷化中的应用。
• Pd-Catalyzed Synthesis of<i>α</i>-Aryl Vinylphosphonates via Suzuki Arylation of<i>α</i>-Phosphonovinyl Nonaflates
  作者：Meijuan Yuan、Yewen Fang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Minjia Tao、Qilin Ye、Ruifeng Li、Jinjian Li、Hui Zheng、Juejun Gu

  DOI：10.1002/cjoc.201500414

  日期：2015.10

  The first palladium‐catalyzed method for the arylation of α‐phosphonovinyl nonaflates is described. Using a catalyst comprised of Pd(OAc)2 and SPhos, terminal and internal α‐aryl vinylphosphonates could be efficiently accessed under mild conditions. The reaction features a broad coupling partner scope and tolerates many functional groups.

  描述了第一种钯催化的α-膦酰基壬酸壬酸酯的芳基化。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，可以在温和条件下有效地获得末端和内部的α-芳基乙烯基膦酸酯。该反应具有广泛的偶联配偶体范围，并且可以耐受许多官能团。
• Markovnikov-addition of H-phosphonates to terminal alkynes under metal- and solvent-free conditions
  作者：Nana Xin、Yongjian Lian、Yongzheng Lv、Yongjie Wang、Xian-Qiang Huang、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1039/d1ra04306d

  日期：——

  Synthesis of α-vinylphosphonates from terminal alkynes and H-phosphonates as only the Markovnikov-regioisomer under metal- and solvent-free conditions.

  从末端炔烃和H-膦酸酯合成α-乙烯基膦酸酯，在无金属和溶剂的条件下，只生成Markovnikov-异构体。
• Lewis Acid Enables Ketone Phosphorylation: Synthesis of Alkenyl Phosphonates
  作者：Xiao‐Hong Wei、Chun‐Yuan Bai、Lian‐Biao Zhao、Ping Zhang、Zhen‐Hua Li、Yan‐Bin Wang、Qiong Su

  DOI：10.1002/cjoc.202100083

  日期：2021.7

  efficient Lewis acid enabled ketones phosphonylation to synthesize vinylphosphonates has been developed. This method relays on ketone hydrophosphonylation/α-hydroxy phosphonates unimolecular elimination (E1) dehydration cascade reaction sequence. Various C—P bond formation products were obtained in moderate to excellent yields with water as the only byproduct in the reaction.

  已经开发出一种有效的路易斯酸使酮膦酰化以合成乙烯基膦酸酯。该方法依赖于酮氢膦酰化/α-羟基膦酸酯单分子消除 (E1) 脱水级联反应序列。以中等至极好的收率获得了各种CP键形成产物，水作为反应中唯一的副产物。
• Bromomethyl Silicate: A Robust Methylene Transfer Reagent for Radical-Polar Crossover Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Wenping Luo、Yewen Fang、Li Zhang、Tianhang Xu、Yongjun Liu、Yan Li、Xiaoping Jin、Jiakan Bao、Xiaodong Wu、Zongyong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000134

  日期：2020.3.22

  new bifunctional C1 synthon: With bromomethyl silicate as a CH2 source, visible‐light‐induced cyclopropanation has been demonstrated to be amenable to the alkenes including Michael acceptors, styrene derivatives, and unactivated 1,1‐dialkyl ethylenes. In addition to the broad substrate scope, this radical‐polar crossover process is also characterized by its redox‐neutral process, mild conditions, and

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。