(S)-N-[(S)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfinamide | 197293-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(S)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 197293-91-7
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₄PS
• 分子量: 381.433
• InChiKey: CGKLHXBLKPCVKA-BVZFJXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(S)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfinamide 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 diethyl (S)-(-)-α-aminobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids Employing Versatile Sulfinimines and Sulfonimines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546265
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-[(S)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids via the Addition of Phosphites to Enantiopure Sulfinimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971394o

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Phosphonates Using Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Hongxing Yan、Donald D. Titus

  DOI：10.1021/ol015945f

  日期：2001.5.1

  The addition of lithium diethylphosphonate to enantiopure ketosulfinimines is highly diastereoselective (> 95%), affording the first examples of quaternary a alkyl ol-amino (arylmethyl)phosphonates.
• Asymmetric addition of dialkyl phosphite and diamido phosphite anions to chiral, enantiopure sulfinimines: a new, convenient route to enantiomeric α-aminophosphonic acids
  作者：Marian Mikolajczyk、Piotr Łyżwa、Józef Drabowicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00606-x

  日期：1997.12

  Lithium or sodium dialkyl phosphites and diamido phosphites 3 undergo addition to (+)-(S)-benzylidene-p-toluenesulfinamide 2 affording N-sulfinyl-alpha-aminophosphonates 4 in a diastereoisomeric ratio from 63:37 to 94:6. The major diastereoisomers formed in addition of lithium dimethyl phosphite 3a and lithium bis-diethylamido phosphite 3e to (+)-(S)-2 were separated and converted into enantiopure (+)-(R)- and (-)-(S)-alpha-aminobenzyl phosphonic acids 5, respectively. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids Employing Versatile Sulfinimines and Sulfonimines
  作者：Isabelle M. Lefebvre、Slayton A. Evans

  DOI：10.1080/10426509908546265

  日期：1999.1.1
• Studies toward the Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids via the Addition of Phosphites to Enantiopure Sulfinimines
  作者：Isabelle M. Lefebvre、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo971394o

  日期：1997.10.1