N-benzyl-2-pyridin-3-yl-acetamide | 92245-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-pyridin-3-yl-acetamide
• 英文别名: Pyridin-3-essigsaeure-N-benzylamid；N-benzyl-2-pyridin-3-ylacetamide
• CAS: 92245-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: WJUVWAAHMKQPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸 、 苄胺 在 二氯二茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-benzyl-2-pyridin-3-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  TiCp2Cl2催化的非活化羧酸和胺衍生物的直接酰胺化

  摘要：

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。

  DOI：

  10.1002/aoc.5568

文献信息

• Microwave assisted efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones with molybdenum hexacarbonyl and amines
  作者：K. Penta Rao、Ashok K. Basak、Amancha Raju、Vikas S. Patil、L. Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.149

  日期：2013.10

  An efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones derived from aromatic aldehydes and ketones mediated by molybdenum hexacarbonyl is reported. This method is palladium-free and provides a rapid access to the alpha-aryl acetamides in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。