1,3-bis(t-butylthiomethyl)benzene | 70606-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(t-butylthiomethyl)benzene
• 英文别名: 1,3-((t)BuSCH2)2C6H4；1,3-Bis(tert-butylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 70606-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₆S₂
• 分子量: 282.514
• InChiKey: RBVNFCVGACZIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.6-35.4 °C
• 沸点：
  364.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(t-butylthiomethyl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 DMTST 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1,3-苯二甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Regeneration of Free Thiol from a tert-Butyl Thioether

  摘要：

  当二甲基甲硫磺酰三氟化物（DMTST）添加到叔丁基保护的硫醇（RSt-Bu）时，会形成不对称的二硫化物RSSMe。此时，可以通过添加三甲基膦和水来获得游离硫醇（RSH）。大多数副产品都是易于去除的小有机分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991091
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 间二溴苄 在 Adogen-464 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到1,3-bis(t-butylthiomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  C 6 H 4（CH 2 SBu t）2 -1,3的环钯和[PdCl {C 6 H 3（CH 2 SBu t）2 -2,6}]的晶体结构

  摘要：

  新的二硫化物C 6 H 4（CH 2 SBu t）2 -1,3是使用相转移催化由1,3-二（溴甲基）苯和Bu t SH制备的。已经显示出可以容易地环戊二酸酯进入2位，得到标题配合物（2），其晶体结构已经确定：（2）与PPh 3反应得到[PdCl {C 6 H 3（CH 2 SBu t）2 -2,6}（PPh 3）2 ]在溶液中广泛解离。（2）晶体是斜方晶系，空间群Pbcn，具有一个＝ 9.654（2），b＝ 14.509（3），c＝ 12.797（3）Å，并且Z＝ 4。已经从1,024个独立的F 0值确定了结构，最终的R为0.043。分子具有晶体对称性C 2。

  DOI：

  10.1039/dt9800002312

文献信息

• Microwave‐Assisted C–C and C–S Couplings Catalysed by Organometallic Pd‐SCS or Coordination Ni‐SNS Pincer Complexes
  作者：Manuel Basauri‐Molina、Simón Hernández‐Ortega、David Morales‐Morales

  DOI：10.1002/ejic.201402571

  日期：2014.9

  expand their coordination number by coordinating to solvents. The single crystal X-ray diffraction results for 4a, 4c and 4d are presented. The catalytic activity of the six compounds was studied in C–C and C–S cross-coupling reactions under conventional heating and under microwave irradiation conditions. The palladium catalysts enabled good to excellent conversions in Suzuki–Miyaura couplings of p-substituted

  [PdClC6H3-2,6-(CH2SR)2}] R = tBu (3a), sBu (3b), iBu (3c)} 和 [NiCl2C5H3N- 2,6-(CH2SR)2}] R = tBu (4a), sBu (4b)} 已准备好。其中，配合物3b、3c、4a-4c是首次报道。二聚体化合物如 [NiClC5H3N-2,6-(CH2SiBu)2}μ-Cl]2 (4c) 被发现在固态镍配合物中具有较低的空间位阻表现出八面体金属中心，而其他镍结构如[NiCl2C5H3N-2,6-(CH2StBu)2}(iPrOH)] (4d) 也可以通过与溶剂配位来扩大它们的配位数。给出了 4a、4c 和 4d 的单晶 X 射线衍射结果。在常规加热和微波辐射条件下，在 C-C 和 C-S 交叉偶联反应中研究了六种化合物的催化活性。钯催化剂在对取代卤代苯与苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura
• Cyclometalated Products of [(COE)₂RhCl]₂ and 1,3-(RSCH₂)₂C₆H₄ (R = <i>^t</i>Bu, <i>ⁱ</i>Pr) Are Dimeric. Synthesis, Molecular Structures, and Solution Dynamics of [μ-ClRh(H)(RSCH₂)₂C₆H₃-2,6]₂
  作者：Daniel R. Evans、Mingsheng Huang、W. Michael Seganish、Esther W. Chege、Yiu-Fai Lam、James C. Fettinger、Tracie L. Williams

  DOI：10.1021/ic011189y

  日期：2002.5.1

  Two tridentate thioether pincer ligands, 1,3-(RSCH(2))(2)C(6)H(4) (R = (t)()Bu, 1a; R = (i)()Pr, 1b) underwent cyclometalation using [(COE)(2)RhCl](2) in air/moisture-free benzene at room temperature. The resultant complexes, [mu-ClRh(H)(RSCH(2))(2)C(6)H(3)-2,6](2) (R = (t)Bu, 2a; R = (i)Pr, 2b) are dimeric both in the solid state and in solution. A battery of variable-temperature one- and two-dimensional

  两个三齿硫醚钳状配体1,3-（RSCH（2））（2）C（6）H（4）（R =（t）（）Bu，1a; R =（i）（）Pr，1b）在室温下使用[（COE）（2）RhCl]（2）在空气/无湿苯中进行环金属化。生成的络合物[mu-ClRh（H）（RSCH（2））（2）C（6）H（3）-2,6]（2）（R =（t）Bu，2a; R =（i ）Pr，2b）在固态和在溶液中都是二聚体。一连串可变温度的一维和二维（1）H NMR实验表明，两种络合物在溶液中均发生动态交换。溶液中2a的两个二聚体非对映体之间的交换通过绕Rh-C（ipso）键旋转而发生。2b的动态交换更为复杂，因为发生了另一种交换机制，即硫转化，这导致溶液中几种非对映异构体之间的交换。
• COLLECTIONS OF PEPTIDES, PEPTIDE AGENTS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FOG PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20210179665A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present disclosure provides powerful technologies for the development, production, characterization, and/or use of stapled peptide compositions. Among other things, the present disclosure provides strategies for defining amino acid sequences particularly amenable or useful for stapling, as well as technologies, reagents, and systems for developing, producing, characterizing, and/or using stapled peptides having such amino acid sequences.
• A Convenient Method for Regeneration of Free Thiol from a <i>tert</i>-Butyl Thioether
  作者：Douglas Grotjahn、Elijah Kragulj、Jeffery Gustafson

  DOI：10.1055/s-2007-991091

  日期：——

  When dimethylmethylthiosulfonium triflate (DMTST) is added to a tert-butyl-protected thiol (RSt-Bu), the unsymmetrical disulfide RSSMe is formed. At this point the free thiol (RSH) can be obtained by the addition of trimethylphosphine and water. Most byproducts are small organic molecules that are easily removed.

  当二甲基甲硫磺酰三氟化物（DMTST）添加到叔丁基保护的硫醇（RSt-Bu）时，会形成不对称的二硫化物RSSMe。此时，可以通过添加三甲基膦和水来获得游离硫醇（RSH）。大多数副产品都是易于去除的小有机分子。
• Cyclopalladation of C6H4(CH2SBut)2-1,3 and the crystal structure of [PdCl{C6H3(CH2SBut)2-2,6}]
  作者：John Errington、Walter S. McDonald、Bernard L. Shaw

  DOI：10.1039/dt9800002312

  日期：——

  new disulphide C6H4(CH2SBut)2-1,3 has been prepared from 1,3-di(bromomethyl)benzene and ButSH using phase-transfer catalysis. It has been shown to cyclopalladate readily into the 2-position giving the title complex (2), the crystal structure of which has been determined: (2) reacts with PPh3 to give [PdClC6H3(CH2SBut)2-2,6}(PPh3)2] which is extensively dissociated in solution. Crystals of (2) are orthorhombic

  新的二硫化物C 6 H 4（CH 2 SBu t）2 -1,3是使用相转移催化由1,3-二（溴甲基）苯和Bu t SH制备的。已经显示出可以容易地环戊二酸酯进入2位，得到标题配合物（2），其晶体结构已经确定：（2）与PPh 3反应得到[PdCl C 6 H 3（CH 2 SBu t）2 -2,6}（PPh 3）2 ]在溶液中广泛解离。（2）晶体是斜方晶系，空间群Pbcn，具有一个＝ 9.654（2），b＝ 14.509（3），c＝ 12.797（3）Å，并且Z＝ 4。已经从1,024个独立的F 0值确定了结构，最终的R为0.043。分子具有晶体对称性C 2。