2-(tert-butyldithio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole | 629654-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyldithio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(tert-butyldisulfanyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole；2-(tert-Butyldisulfanyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 629654-43-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂S₃
• 分子量: 220.384
• InChiKey: PJWFUNBTBDTNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 CsPbBr₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(tert-butyldithio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用纳米晶卤化钙钛矿型催化剂光诱导的硫醇偶联和CH活化†

  摘要：

  利用光子能量促进化学转化可提供对反应动力学和进展的多方面控制。在过去的十年中，开发了许多光敏过渡金属配合物和有机生色团来催化化学转化，从而实现了许多以前无法通过传统合成方法获得的反应和化合物。在这里，我们演示了使用卤化铯铅钙钛矿纳米晶体作为光催化剂的有机硫醇的光催化氧化偶联。光催化的硫醇偶联反应选择性地以高收率（68-96％的分离收率）产生了对称和不对称的二硫化物。此外，我们还发现了钙钛矿催化的叔胺膦酰化通过可见光介导的交叉脱氢偶联反应，并获得良好的分离产率（50-96％）。钙钛矿纳米晶体能够进行多种可见光诱导的光催化过程，加上其制备简便，易于调节的氧化还原电位，高催化效率和可重复使用性，为它们在绿色和可持续的有机合成中的未来应用提供了巨大的机会。

  DOI：

  10.1039/c8cy01240g

文献信息

• Electro‐Oxidative S−H/S−H Cross‐Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Pengfei Huang、Pan Wang、Shan Tang、Zhuangjiong Fu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201803464

  日期：2018.7.2

  Sulfur is an essential element because it exists widely in proteins. The disulfide bond is an important moiety in many different types of significant organic molecules. A new approach for oxidant‐ and catalyst‐free S−H/S−H cross‐coupling, with hydrogen evolution, to construct unsymmetrical disulfides was developed. Under the conditions of an undivided cell at room temperature, a series of unsymmetrical

  硫是必需元素，因为它广泛存在于蛋白质中。二硫键是许多不同类型的重要有机分子中的重要部分。开发了一种新的方法，用于无氧化剂和无催化剂的S / H / S-H交叉偶联，伴随氢的释放，以构建不对称的二硫化物。在室温下未分裂细胞的条件下，通过芳基硫醇和烷基硫醇的直接偶联制备了一系列不对称的二硫键，收率高达87％。克级合成也突出了这种电化学策略的合成效用。
• CuI-catalyzed synthesis of 2-(tert-butyldisulfanyl) heterocycles from 2-mercaptoheterocycles and tert-butanesulfinamide
  作者：Xingzhao Tu、Jing Xiong、Zhijie Li、Lihong Zhou、Christina Emmanouil、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s00706-015-1618-1

  日期：2016.6

  AbstractThe valuable 2-(tert-butyldisulfanyl)heterocycles were effectively synthesized from 2-mercaptoheterocycles and tert-butanesulfinamide via unusual condensation. The reaction between 2-mercapto sulfur-containing heterocycles and tert-butanesulfinamide was performed under ligand-free CuI-catalyzed conditions. The synthetic processes described herein are simple, cost-efficient, and practical. Furthermore

  摘要有价值的2-（叔丁基二硫烷基）杂环是通过2-巯基杂环和叔丁亚磺酰胺经不寻常的缩合反应有效合成的。2-巯基含硫杂环与叔丁烷亚磺酰胺之间的反应是在无配体的CuI催化条件下进行的。本文所述的合成方法简单，成本有效且实用。此外，提出了一种合理的机制进行这种转化。 图形概要
• Sägekettenschmiermittel
  申请人：Eurollubricants Tribologie GmbH

  公开号：EP2816099A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Die Erfindung betrifft die Verwendung zumindest eines 1,3,4-Thiadiazolthiol-Derivats der nachstehenden Formel (1): worin R1 ausgewählt ist aus -H, C1-4-Alkyl und -S-R3, worin R3 für C1-4-Alkyl steht, und R2 ausgewählt ist aus -SH und den Optionen für R1, oder eines Salzes davon als als Schmierzusatz bzw. verschleissreduzierendes Additiv in einem Glycerin, Wasser und zumindest einen Haftstoff umfassenden Sägekettenöl, wobei das zumindest eine 1,3,4-Thiadiazolthiol-Derivat im Sägekettenöl in gelöstem Zustand vorliegt.

  本发明涉及至少一种下式（1）的 1,3,4-噻二唑硫醇衍生物的用途： 其中R1选自-H、C1-4烷基和-S-R3，其中R3为C1-4烷基，R2选自-SH和R1的可选项，或其盐作为润滑添加剂或减磨添加剂，用于包含甘油、水和至少一种粘合剂的锯链油中，其中至少一种1,3,4-噻二唑硫醇衍生物以溶解状态存在于锯链油中。
• N–H⋯S hydrogen bonding in 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole. Synthesis and crystal structures of mercapto functionalised 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Frank Hipler、Manuela Winter、Roland A Fischer

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00386-7

  日期：2003.10

  The synthesis and crystal structures of three mercapto functionalised 1,3,4-thiadiazoles and the crystal structure of 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole are described. In the solid state, 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole I forms a thioamide tautomer as shown by FTlR and Raman spectroscopy as well as X-ray crystallography and as theoretically predicted. The molecules are connected to form chains via N-H...S hydrogen bonds with N...S = 328.3 pm. Bis(2-methyl-1,3,4-thiadiazolyl)-5,5'-disulfide 2, the disulfide of 1, as well as 2-(tert-butyldithio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole 3 and 2,5-bis(tert-butyldithio)-1,3,4-thiadiazole 4 have been synthesised and characterised by vibrational spectroscopy and X-ray diffraction. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• [EN] RUBBER COMPOSITION COMPRISING A THIADIAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] COMPOSITION DE CAOUTCHOUC COMPRENANT UN DERIVE DU THIADIAZOLE
  申请人：MICHELIN & CIE

  公开号：WO2012140251A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  L'invention concerne une composition de caoutchouc pour la fabrication de pneumatiques, à base d'un ou plusieurs élastomères diéniques, d ' une ou plusieurs charges renforçantes et d' un système de vulcanisation, caractérisée en ce que ledit système de vulcanisation comprend un ou plusieurs composés thiadiazoles choisis parmi les composés de formule (I) (II). L'invention concerne également dérivés thiadiazoles particuliers.