tert-butyldimethyl(2-vinylphenoxy)silane | 126590-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(2-vinylphenoxy)silane
• 英文别名: 2-t-Butyldimethylsiloxy styrene；tert-butyl-(2-ethenylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 126590-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: LDDSJMCAAQEEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(2-vinylphenoxy)silane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylic C–H Oxidation for the Synthesis of Chromans

  摘要：

  An enantioselective intramolecular allylic C-H oxidation to generate optically active chromans has been accomplished under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and 2-fluorobenzoic acid. Mechanistic studies suggest that this reaction commences with a Pd-catalyzed allylic C-H activation event and then undergoes asymmetric allylic alkoxylation. The synthetic significance of the method has been embodied by concisely building up a key chiral intermediate to access (+)-diversonol.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08477
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyldimethyl(2-vinylphenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  生物基乙烯基苯酚家族：通过天然肉桂酸的脱羧反应和官能化聚苯乙烯的活性自由基聚合合成

  摘要：

  通过将各种天然存在的肉桂酸（例如o，m和p）简单地脱羧，可以制备一系列生物基乙烯基苯酚或羟基苯乙烯。-香豆; 咖啡的 阿魏的 和芥子酸，其在芳环的不同位置具有羟基和其他取代基。用三烷基甲硅烷基保护酚基部分后，用二硫代苯甲酸枯基酯完成可逆的加成-断裂链转移聚合反应，从而得到分子量可控且分子量分布窄的各种生物基羟基保护的聚苯乙烯。随后在温和条件下对甲硅烷基基团进行脱保护，得到一系列定义明确的官能化聚苯乙烯，它们在不同位置（o，m，p处具有不同数量（单，二，三）羟基）。所获得的官能化聚苯乙烯根据取代基显示出独特的热性能，并且具有苯酚和邻苯二酚基团的那些充当银离子的还原剂。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学 2020，58，91-100

  DOI：

  10.1002/pola.29453
• 作为试剂：
  描述：

  γ-丁内酯 、 titanium(IV) isopropylate 在 环己氯化镁 、 tert-butyldimethyl(2-vinylphenoxy)silane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-hydroxypropionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Monobenzannulated Spiroketals Using Styrenes in the Kulinkovich Reaction

  摘要：

  本研究报道了一系列 5,6-单苯并环化螺酮的合成。在库林科维奇反应中使用各种苯乙烯与适当官能化的脂肪族酯进行反应，可得到环丙醇产物，这些产物在碱性条件下开环，形成螺酮的酮前体。羟基的脱保护和随后的环化反应产生了与贝壳杉烷酸核心结构有关的单苯annulated螺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217708

文献信息

• “TPG-lite”: A new, simplified “designer” surfactant for general use in synthesis under micellar catalysis conditions in recyclable water
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Yuting Hu、Selene Ramer、Jakub Kostal、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132090

  日期：2021.5

  Using the oxidized, carboxylic acid-containing form of MPEG-750, esterification with racemic vitamin E affords a new surfactant (TPG-lite) that functions as an enabling, nanoreactor-forming amphiphile for use in many types of important reactions in synthesis. The presence of a single ester bond is suggestive of simplified treatment as a component of (eventual) reaction waste water, after recycling

  使用氧化的，含羧酸的形式的MPEG-750，与外消旋维生素E酯化可得到一种新型的表面活性剂（TPG-lite），该表面活性剂可作为形成纳米反应器的两亲物，可用于合成中许多类型的重要反应。单个酯键的存在暗示了在循环后作为（最终）反应废水成分的简化处理。许多类型的反应，包括胺化，铃木-宫浦，S Ñ将Ar和其他几种元素直接与TPGS-750-M进行比较，得出的结论是，TPG-lite可以在水中充当等效的形成纳米胶束的表面活性剂。通过DLS和冷冻TEM分析收集的初步证据支持了这些实验观察。在计算机上对TPG-lite的水生毒性和致癌性进行的评估表明，它是安全使用的。
• Enantio- and Diastereoselective Spiroketalization Catalyzed by Chiral Iridium Complex
  作者：James Y. Hamilton、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.7b02856

  日期：2017.6.21

  complex-catalyzed enantio- and diastereoselective formation of substituted spiroketals from racemic, allylic carbonates is reported, which enables the installation of multiple stereogenic centers in a single operation. The protocol was effective for the preparation of a collection of spiroketals of various ring sizes and substituents, including heteroatoms with high enantio- and diastereoselectivity. Furthermore

  据报道，铱-（P，烯烃）配合物催化对映选择性和非对映选择性从外消旋烯丙基碳酸酯形成取代的螺旋缩酮，这使得在一次操作中安装多个立体中心成为可能。该方案可有效制备各种环大小和取代基的螺缩酮集合，包括具有高对映选择性和非对映选择性的杂原子。此外，已经实现了将这种对映选择性和非对映选择性转化与额外的可逆过程结合起来的级联反应，以对额外的立体中心施加伴随的立体控制。
• Herbicidal oxabicycloalkane ethers
  申请人：E.I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05125954A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  The present invention relates to novel bicyclo ether derivatives, to compositions containing them, and to their method of use especially to control the growth of undesired vegetation in rice.

  本发明涉及新型双环醚衍生物，含有它们的组合物以及它们的使用方法，特别是用于控制水稻中不需要的植被生长。
• Iron-Catalyzed Fluoromethylene Transfer from a Sulfonium Reagent
  作者：Arturs Sperga、Dzintars Zacs、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01757

  日期：2022.6.24

  transfer from (2,4-dimethylphenyl)(fluoromethyl)(phenyl)sulfonium tetrafluoroborate to unactivated alkenes. The fluorocarbene or fluoromethylene synthon is the smallest “organic” node in a molecular graph of the organofluorine compounds. In this work, we present alternative solution to unavailable fluorodiazomethane (CHFN2), a missing one-carbon C1 piece in fluorine chemistry, by using a fluoromethylsulfonium

  在这里，我们报告了铁卟啉催化的氟亚甲基从 (2,4-二甲基苯基)(氟甲基)(苯基) 锍四氟硼酸盐转移到未活化烯烃的第一个例子。氟卡宾或氟亚甲基合成子是有机氟化合物分子图中最小的“有机”节点。在这项工作中，我们通过使用氟甲基锍试剂提出了替代解决方案，以替代不可用的氟重氮甲烷 (CHFN 2 )，这是氟化学中缺少的单碳 C1 部分。
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening of Benzofurans for the Divergent Synthesis of <i>ortho</i>-Functionalized Phenol Derivatives
  作者：Changhui Lu、Yueping Lin、Minyan Wang、Jiaming Zhou、Shuo Wang、Huanfeng Jiang、Kai Kang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acscatal.2c04442

  日期：2023.2.17

  The ring-opening reaction of benzofuran is a highly desirable, yet underdeveloped transformation for the construction of valuable phenol derivatives. Herein, we report a nickel-catalyzed ring-opening transformation of benzofuran with silanes, giving ortho-alkene-, branched/linear alkyl silane-, and alkenyl silane-substituted phenol derivatives selectively. Control experiments and DFT calculations supported

  苯并呋喃的开环反应是一种非常理想但尚未开发的转化，用于构建有价值的苯酚衍生物。在此，我们报道了镍催化的苯并呋喃与硅烷的开环转化，选择性地得到邻-烯烃-、支链/直链烷基硅烷-和烯基硅烷-取代的苯酚衍生物。对照实验和 DFT 计算支持 Ni-H 插入和 β-O 消除以实现苯并呋喃的正式 C-O 键活化，而不是通过将镍 (0) 直接氧化加成到苯并呋喃的 C-O 键中。通过 Ni(I)–H 或 Ni(I)–[Si] 中间体发生进一步的区域选择性氢化硅烷化或脱氢硅烷化，形成邻位-支链/直链烷基硅烷或烯基硅烷取代的苯酚衍生物。