5-allyl-1-benzyl-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one | 524005-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-1-benzyl-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-methoxy-2-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 524005-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MBQSEBBHXUCAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-1-benzyl-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 RhCl₂(PCy₃)2=CHPh 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-azaspiro[4.5]decane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine

  摘要：

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36782
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-allyl-1-benzyl-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性还原3-甲氧基马来酰亚胺：一种有效的方法合成5-羟基四甲酸甲酯。

  摘要：

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0605750