phenyl diethylphosphonoacetate | 3699-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl diethylphosphonoacetate
• 英文别名: Phenyl (diethoxyphosphoryl)acetate；phenyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 3699-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: CCJXOQAQUUPXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl diethylphosphonoacetate 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 二乙基甲基硅烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-hydroxypropyl)-6-phenylhexanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称还原醛醇缩合反应的研究。根据反应分析扩大范围。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一系列实验，这些实验表明，通过向反应的丙烯酸酯中添加原位生成的氢化Rh（I）氢化物，然后进行立体化学控制的醛醇加成反应，可以进行Rh催化的还原性醇醛缩合反应。 。基于该假设，设计了可以增加底物范围的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol049591e
• 作为产物：
  描述：

  chloroethynyl-phosphonic acid diethyl ester 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl diethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Garibina, V. A.; Leonov, A. A.; Dogadina, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1771 - 1781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective esterifications of alcohols and phenols through carbodiimide couplingsElectronic supplementary information (ESI) available: the characterization of new compounds and literature references for known compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312559a/
  作者：Rimma Shelkov、Moshe Nahmany、Artem Melman

  DOI：10.1039/b312559a

  日期：——

  Esterification of carboxylic acids capable of forming ketene intermediates upon treatment with carbodiimides permits the selective acylation of alcohols in the presence of phenols lacking strong electron-withdrawing groups. The selectivity of acylations involving highly acidic phenols could be reversed through the addition of catalytic amount of acid. Esterification of other carboxylic acids was found

  在用碳二亚胺处理后能够形成烯酮中间体的羧酸的酯化反应可在缺乏强吸电子基团的酚存在下对醇进行选择性酰化。可以通过添加催化量的酸来逆转涉及高酸性酚的酰化反应的选择性。发现其他羧酸的酯化反应通过对称酸酐的形成进行，并提供相反的化学选择性。在这两种情况下，取代酚的相对酰化速率均与反应机理一致，该机理涉及酚盐阴离子攻击亲电子中间体（例如乙烯酮和对称酸酐），而碳二亚胺既用作活化剂，又用作碱性催化剂。
• The Preparation of Phosphonic Acids Having Labile Functional Groups
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.51.2169

  日期：1978.7

  Phosphonic acids having labile functional groups have been prepared quantitatively by the hydrolysis of bis(trimethylsilyl) phosphonates, were prepared by the reaction under mild conditions of the corresponding dialkyl phosphonates with bromotrimethylsilane.

  具有易变官能团的磷酸已经通过双(trimethylsilyl)磷酸酯的水解定量制备，并通过相应的双烷基磷酸盐与溴代三甲基硅烷在温和条件下反应制备。
• Manganese-Catalyzed Oxophosphorylation Reaction of Carbon–Carbon Double Bonds Using Molecular Oxygen in Air
  作者：Daisuke Yamamoto、Hiromasa Ansai、Junichi Hoshino、Kazuishi Makino

  DOI：10.1248/cpb.c18-00381

  日期：2018.9.1

  A novel aerobic manganese-catalyzed oxophosphorylation reaction of carbon-carbon double bonds of styrene derivatives and vinyl ethers using diethyl H-phosphonates was developed. This direct transformation of alkenes to β-ketophosphonate readily proceeded at room temperature via the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask).

  开发了一种新颖的需氧锰催化的H-膦酸二乙酯对苯乙烯衍生物和乙烯基醚的碳-碳双键进行氧代磷酸化反应。通过直接引入空气中存在的分子氧（开瓶），烯烃直接转化为β-酮膦酸酯很容易在室温下进行。
• Reversal of Regioselection in the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation of Aryl Ester Substrates
  作者：Adam J. Morgan、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol9903032

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The asymmetric synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids is reported which relies on the use of alpha,beta-unsaturated aryl ester substrates and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN to control the regio- and enantioselectivity of the asymmetric aminohydroxylation (AA) process. alpha,beta-Unsaturated ester substrates of type 1 have a significant effect on the substrate-ligand

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。
• Totalsynthese von Betalainen
  作者：Kurt Hermann

  DOI：10.1002/hlca.19770600240

  日期：1977.3.9

  Total Synthesis of Betalaines

  甜菜碱的全合成